4-{N'-[1-(3-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazino}-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one | 261717-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-{N'-[1-(3-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazino}-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
• CAS: 261717-73-1
• 化学式: C₁₂H₉ClN₆O
• 分子量: 288.696
• InChiKey: LIXMTGZQYVUZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{N'-[1-(3-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazino}-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one 在 水 、 硝酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-(3-Chloro-phenyl)-6,7-dihydro-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Novel xanthine oxidase inhibitor studies. Part 3. Convenient and general syntheses of 3-substituted 7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-ones as a new class of potential xanthine oxidase inhibitors

  摘要：

  报道了一种方便且通用的合成方法，用于合成3取代的7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-酮（12），这是一类新型的强效黄嘌呤氧化酶抑制剂。该合成涉及到以70%浓硝酸进行的6取代4-烯基氨基或4-芳基甲烯基氨基-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines（3和11）的氧化环化作为关键步骤。氢肼衍生物3和11是通过一个多功能合成路线获得的，该路线以关键中间体6-氯-4-氨基-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine（2）或氧嘌呤醇（4）为起始物，开始自2,4,6-三氯嘧啶-5-醛（1）。同时也描述了它们对牛乳黄嘌呤氧化酶的体外抑制活性；即，pyrazolotriazolopyrimidines（12）的活性比别嘌呤明显强几百倍。

  DOI：

  10.1039/a907673e
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯-5-嘧啶甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 tetraphosphorus decasulfide 、 水 、 一水合肼 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 4-{N'-[1-(3-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazino}-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Novel xanthine oxidase inhibitor studies. Part 3. Convenient and general syntheses of 3-substituted 7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-ones as a new class of potential xanthine oxidase inhibitors

  摘要：

  报道了一种方便且通用的合成方法，用于合成3取代的7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-酮（12），这是一类新型的强效黄嘌呤氧化酶抑制剂。该合成涉及到以70%浓硝酸进行的6取代4-烯基氨基或4-芳基甲烯基氨基-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines（3和11）的氧化环化作为关键步骤。氢肼衍生物3和11是通过一个多功能合成路线获得的，该路线以关键中间体6-氯-4-氨基-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine（2）或氧嘌呤醇（4）为起始物，开始自2,4,6-三氯嘧啶-5-醛（1）。同时也描述了它们对牛乳黄嘌呤氧化酶的体外抑制活性；即，pyrazolotriazolopyrimidines（12）的活性比别嘌呤明显强几百倍。

  DOI：

  10.1039/a907673e