(E)-3-furan-2-ylprop-2-en-1-yl 3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-furan-2-ylprop-2-en-1-yl 3-oxobutanoate
• 英文别名: (E)-3-(2-furanyl)-2-propen-1-yl acetoacetate；(3-(furan-2-yl)-2-propene-1-yl) acetoacetate；(E)-3-(Furan-2-yl)allyl 3-oxobutanoate；[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enyl] 3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: WGSKEAUHLFFVIZ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-furan-2-ylprop-2-en-1-yl 3-oxobutanoate 在 [Ru^IIcyclopentadienyl((R,R)-(3aS,11a-S,14aR,16bR)-2,2,13,13-tetraisopropyl-3a,11a,14a,16b-tetrahydrobis(1,3-dioxolano[4’,5’:3,4]pyrrolo)[1,2-a:1’,2’-a]naphtho[1,2-d:8,7-d’]diimidazole)]hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-furan-2-ylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  CpRu II-手性双am配合物催化β-酮烯丙基酯的不对称卡罗尔型脱羧烯丙基化

  摘要：

  报道了β-酮烯丙基酯与带有手性双am型二齿配体的阳离子CpRu配合物的卡洛尔重排型分子内脱羧烯丙基化。该催化体系允许将β-酮酸的单取代的3-芳基烯丙基酯有效地转化为相应的γ，δ-烯酮。明显地，催化转化率比先前报道的实例的催化转化率高一个数量级。发达的反应系统显示出改进的区域选择性和对映选择性以及广泛的底物范围。使用NMR实验的机理研究，底物结构/反应性关系研究和交叉实验揭示了可能的反应途径，其中涉及β-酮酸的烯醇化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130888
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 (E)-3-(2-furanyl)-2-propen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(E)-3-furan-2-ylprop-2-en-1-yl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  CpRu II-手性双am配合物催化β-酮烯丙基酯的不对称卡罗尔型脱羧烯丙基化

  摘要：

  报道了β-酮烯丙基酯与带有手性双am型二齿配体的阳离子CpRu配合物的卡洛尔重排型分子内脱羧烯丙基化。该催化体系允许将β-酮酸的单取代的3-芳基烯丙基酯有效地转化为相应的γ，δ-烯酮。明显地，催化转化率比先前报道的实例的催化转化率高一个数量级。发达的反应系统显示出改进的区域选择性和对映选择性以及广泛的底物范围。使用NMR实验的机理研究，底物结构/反应性关系研究和交叉实验揭示了可能的反应途径，其中涉及β-酮酸的烯醇化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130888

文献信息

• Dihydropyridine derivative
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06350766B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Dihydropyridine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof have an activity of selectively inhibiting the action of N-type calcium channel. They are used as remedies for various diseases relating to the N-type calcium channel such as encephalopathies caused by the ischemia in the acute phase after the onset of cerebral infarction, cerebral hemorrhage or the like, Alzheimer's disease, etc.

  二氢吡啶衍生物具有以下结构式，其类似物和药学上可接受的盐具有选择性抑制N型钙通道作用的活性。它们被用作治疗与N型钙通道相关的各种疾病，如脑梗死发作后急性期内由缺血引起的脑病、脑出血或类似疾病、阿尔茨海默病等。
• Novel dihydropyridine derivative
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020111494A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Dihydropyridine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof have an activity of selectively inhibiting the action of N-type calcium channel. They are used as remedies for various diseases relating to the N-type calcium channel such as encephalopathies caused by the ischemia in the acute phase after the onset of cerebral infarction, cerebral hemorrhage or the like, Alzheimer's disease, etc. 1

  以下公式的二氢吡啶衍生物，其类似物和药学上可接受的盐具有选择性抑制N型钙通道作用的活性。它们被用作治疗与N型钙通道相关的各种疾病，例如在脑梗死、脑出血等急性期缺血引起的脑病、阿尔茨海默病等方面。
• NOVEL DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0985667A1

  公开（公告）日：2000-03-15

  Dihydropyridine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof have an activity of selectively inhibiting the action of N-type calcium channel. They are used as remedies for various diseases relating to the N-type calcium channel such as encephalopathies caused by the ischemia in the acute phase after the onset of cerebral infarction, cerebral hemorrhage or the like, Alzheimer's disease, etc.

  下式的二氢吡啶衍生物、其类似物及其药学上可接受的盐类具有选择性抑制 N 型钙通道作用的活性。它们可用于治疗与 N 型钙通道有关的各种疾病，如脑梗塞、脑出血等发病后急性期缺血引起的脑病、阿尔茨海默病等。
• Xu, Zhen-Jiang; Fang, Ran; Zhao, Cunyuan, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4405 - 4417
  作者：Xu, Zhen-Jiang、Fang, Ran、Zhao, Cunyuan、Huang, Jie-Sheng、Li, Gong-Yong、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US6350766B1
  申请人：——

  公开号：US6350766B1

  公开（公告）日：2002-02-26