3-nitrooxypropionic acid | 28717-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 3-nitrooxypropionic acid
• 英文别名: 3-Nitrooxy-propionic acid；3-nitrooxypropanoic acid
• CAS: 28717-09-1
• 化学式: C₃H₅NO₅
• 分子量: 135.076
• InChiKey: KXDJZPZTEGJFNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrooxypropionic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-nitrooxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价Fimbrolide-一氧化氮供体杂种作为抗菌剂。

  摘要：

  来自海藻的溴环己内酯显示出对群体感应（QS）的有希望的活性，群体感应是细菌控制生物膜形成和毒力因子的主要调控和交流系统。还报道了亚致死浓度的一氧化氮（NO）会引起细菌生物膜的扩散并增加其对标准杀生物剂和抗生素的敏感性。因此，QS抑制剂和NO供体的组合具有控制生物膜发展并通过非杀菌机制促进其分散的潜力。受这些想法的启发，设计并合成了新的fimbrolide-NO供体杂化化合物。Fimbrolide-NO杂种6b，6f和14a生物发光铜绿假单胞菌QS报告基因检测法和生物膜抑制检测法显示，与非杂合天然溴环十二烷相比，抗菌素被发现作为抗菌剂特别有效。值得注意的是，这些氟溴化物-NO杂化物代表了基于细菌QS抑制和NO信号传导的第一种双重作用抗菌剂。

  DOI：

  10.1021/jm400951f
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙酸 在 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-nitrooxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  NO donors. Part 16: Investigations on structure–activity relationships of organic mononitrates reveal 2-nitrooxyethylammoniumnitrate as a high potent vasodilator

  摘要：

  The vasoactive properties of 14 organic mononitrates were investigated in vitro using PGF(2 alpha)-precontracted porcine pulmonary arteries. A surprisingly wide range of vasorelaxant potencies was observed (pD(2): 3.36-7.50). Activities showed to be highly sensitive to the molecular structure and the substituents at the molecular carrier of the nitrate group. A correlation between lipophilicity and vasorelaxant potency could not be recognized. 2-Nitrooxyethylarmmoniumnitrate (1) was found to be slightly superior to the high potency trinitrate GTN. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.046

文献信息

• Isosorbide-Based Aspirin Prodrugs: Integration of Nitric Oxide Releasing Groups
  作者：Michael Jones、Iwona Inkielewicz、Carlos Medina、Maria Jose Santos-Martinez、Anna Radomski、Marek W. Radomski、Maeve N. Lally、Louise M. Moriarty、Joanne Gaynor、Ciaran G. Carolan、Denise Khan、Paul O’Byrne、Shona Harmon、Valerie Holland、John M. Clancy、John F. Gilmer

  DOI：10.1021/jm900561s

  日期：2009.11.12

  Aspirin prodrugs and related nitric oxide releasing compounds hold significant therapeutic promise, but they are hard to design because aspirin esterification renders its acetate group very susceptible to plasma esterase mediated hydrolysis. Isosorbide-2-aspirinate-5-salicylate is a true aspirin prodrug in human blood because it can be effectively hydrolyzed to aspirin upon interaction with plasma

  阿司匹林前药和相关的释放一氧化氮的化合物具有重大的治疗前景，但由于阿司匹林的酯化作用使其乙酸酯基非常易受血浆酯酶介导的水解作用，因此难以设计。异山梨醇-2-aspirinate-5-salicylate是人血中真正的阿司匹林前药，因为与血浆BuChE相互作用后，它可以有效地水解为阿司匹林。我们表明，远程5酯的身份决定了阿司匹林是否属于血浆介导的水解产物。通过观察最初的基于异山梨醇酯的阿司匹林释放的要求，我们能够在5位引入硝基氧甲基，同时保持释放阿司匹林的能力。这些化合物中的几种是有效的血小板聚集抑制剂。
• Hybrids of acylated homoserine lactone and nitric oxide donors as inhibitors of quorum sensing and virulence factors in Pseudomonas aeruginosa
  作者：Samuel K. Kutty、Nicolas Barraud、Kitty K. K. Ho、George M. Iskander、Renate Griffith、Scott A. Rice、Mohan Bhadbhade、Mark D. P. Willcox、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1039/c5ob01373a

  日期：——

  This paper discusses conversion of agonist acylated homoserine lactones (AHL) to antagonist AHLs with dual properties of quorum sensing inhibition and nitric oxide release.

  这篇文章讨论了将激动剂酰化高丝氨酸内酯（AHL）转化为具有群体感应抑制和一氧化氮释放双重性质的拮抗剂AHL。
• NITROOXY ALKANOIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF IN FEED FOR REDUCING METHANE EMISSION IN RUMINANTS, AND/OR TO IMPROVE RUMINANT PERFORMANCE
  申请人：Duval Stephane

  公开号：US20120315339A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to a method for reducing the production of methane emanating from the digestive activities of a ruminant and or for improving ruminant animal performance by using, as active compound at least one nitrooxy alkanoic acid and/or derivative thereof, which is administrated to the animal together with the feed. The invention also relates to the use of these compounds in feed and feed additives such as premix, concentrates and total mixed ration (TMR) or in the form of a bolus.

  本发明涉及一种方法，用于减少反刍动物消化活动产生的甲烷排放量，以及通过使用至少一种硝基氧代烷酸及其衍生物作为活性化合物，来提高反刍动物的性能，该活性化合物与饲料一起给动物服用。发明还涉及将这些化合物用于饲料和饲料添加剂，如预混料、浓缩料和全混合日粮（TMR），或以丸剂形式使用。
• Synthesis and Preliminary Biologic Activity Evaluation of Nitric Oxide-Releasing Andrographolide Derivatives in RIN-m Cells
  作者：Zhibin Liang、Enming Du、Lipeng Xu、Yewei Sun、Gaoxiao Zhang、Pei Yu、Yuqiang Wang

  DOI：10.1248/cpb.c13-00959

  日期：——

  Pancreatic β-cell dysfunction and death are important feature of diabetes mellitus. Beta-cell protection has demonstrated clinical benefits in the treatment of this disease. In the present study, andrographolide derivatives with nitric oxide (NO)-releasing capability were synthesized and their protective effects against tert-butyl hydroperoxide (t-BHP) induced cell damage were investigated in RIN-m cells. Compound 6b was found to release a moderate amount of NO and was more potent than its natural parent andrographolide in inhibiting cell apoptosis. These findings suggested that andrographolide derivatives with NO-releasing capacity may be a potential therapy for diabetes.

  胰腺β细胞功能障碍和死亡是糖尿病的重要特征。保护β细胞对治疗这种疾病有临床疗效。本研究合成了具有一氧化氮（NO）释放能力的穿心莲内酯衍生物，并研究了它们在 RIN-m 细胞中对叔丁基过氧化氢（t-BHP）诱导的细胞损伤的保护作用。研究发现，化合物 6b 能释放适量的 NO，其抑制细胞凋亡的作用比天然母体穿心莲内酯更强。这些研究结果表明，具有释放 NO 能力的穿心莲内酯衍生物可能是糖尿病的一种潜在疗法。
• 一种羟基取代贝前列素衍生物、合成方法及其应用
  申请人：广州楷石医药有限公司

  公开号：CN117800938A

  公开（公告）日：2024-04-02

  本发明提出了一种羟基取代贝前列素衍生物、合成方法及其应用，属于药物技术领域。该化合物是含有贝前列素和一氧化氮供体的偶联化合物：#imgabs0#本申请化合物解决了贝前列素钠的清除清除半衰期短、单日给药次数多、疗效有饱和封顶效应，和NO是气体在溶液中快速分解代谢半衰期短等两者的缺陷，新化合物减少原来贝前列腺素给药的剂量和服用频率，同时利用该化合物在体内释放NO分子导致的舒张平滑肌作用，通过双重作用，发挥了两种药物协同作用效果，提高了药物的有效性和安全性。