L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐 | 32677-01-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐
• 中文别名: H-谷氨酸(OTBU)-OTBU盐酸盐
• 英文名称: L-glutamic acid di-tert-butyl ester hydrochloride
• 英文别名: di-tert-butyl L-glutamate hydrochloride；H-Glu(OtBu)-OtBu HCl；bis(tert-butyl) L-glutamate hydrochloride；H-Glu(OtBu)-OtBu hydrochloride；glutamic acid di-tert-butyl ester hydrochloride；L-glutamic acid di-t-butyl ester hydrochloride；L-glutamate di-tert-butyl ester hydrochloride；L-glutamate di-tert-butyl hydrochloride；L-Glu(O^tBu)₂*HCl；di-tert-butyl glutamate hydrochloride；L-di-tert-butyl glutamate hydrochloride；bis(t-Bu)-L-glutamate hydrochloride；L-Glu(OtBu)-OtBu hydrochloride；L-Glu(t-Bu)-O-t-Bu*HCl；Glu(-OtBu)(-OtBu)*HCl；[(2S)-1,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,5-dioxopentan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 32677-01-3
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄*ClH
• mdl: MFCD00058003
• 分子量: 295.807
• InChiKey: LFEYMWCCUAOUKZ-FVGYRXGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇(50gmg/ml)。
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224999
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，在-20°C下存放。

SDS

1.1 产品标识符
: L-Glutamic acid di-tert-butyl ester hydrochloride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H25NO4 · HCl
分子式
: 295.8 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐可用作有机合成与生物化学多肽药物的中间体，适用于生物活性分子及多肽类药物分子的合成。

制备

将1.5 mL浓硫酸加入反应烧瓶中，再滴加含有1.47 g（10 mmol）L-谷氨酸悬浮液于40 mL氯仿中的混合物。冷却至-78°C后，缓慢加入约25 mL的异丁烯。随后，将混合物升温至25°C，搅拌两天。

搅拌结束后，固体全部溶解，通过氮气吹扫去除多余的异丁烯，并使用超声辅助除去。接着将反应混合物倒入蒸馏水中，添加NaHCO₃溶液以分离有机相。有机层用MgSO₄干燥后过滤，旋干滤液。最后，将残渣溶于50 mL干燥的乙醚中，鼓入干燥的HCl气体，蒸发掉溶剂即可得到L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 lithium hexamethyldisilazane 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.08h， 生成 BAY-949392
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PRECURSORS OF GLUTAMATE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX PRÉCURSEURS DE DÉRIVÉS DU GLUTAMATE

  摘要：

  本发明涉及适用于谷氨酸衍生物18F放射标记的新型前体，制备这种化合物及其中间体的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒，以及18F放射标记谷氨酸衍生物的方法，其中获得的18F放射标记谷氨酸衍生物适用于通过正电子发射断层扫描（PET）对哺乳动物中的增殖性疾病（如肿瘤）进行诊断成像。

  公开号：

  WO2012150204A1
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-Glu-(O-t-Bu)-O-t-Bu 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  人β促脂解素的片段的合成，β ħ -LPH。第六部分 des-1-酪氨酸-α-内啡肽和短肽的合成†

  摘要：

  描述了des-1-酪氨酸-α-内啡肽和这种精神刺激型神经肽的十四个片段的合成。在这些合成中，使用了经典的片段缩合方法。

  DOI：

  10.1002/recl.19831021101

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF GLYCINAMIDE RIBONUCLEOTIDE TRANSFORMYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSFORMYLASE DE LA GLYCINAMIDE RIBONUCLEOTIDE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2003087065A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Potent human inhibitors of human glycinamide ribonucleotide transformylase and of aminoimidazole carboxamide ribonucleotide transformylase are designed, synthesized, and characterized.

  设计、合成和表征了对人类甘氨酰核糖核苷转甲基酶和氨基咪唑甲酰核糖核苷转甲基酶具有强效抑制作用的人类抑制剂。
• [EN] PSMA-TARGETING AMANITIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'AMANITINE CIBLANT LE PSMA
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2019057964A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The invention relates to a PSMA-targeting conjugate comprising (a) an amatoxin; (b) a small molecule PSMA-targeting moiety; and (c) optionally a linker linking said amatoxin and said small molecule PSMA-targeting moiety. The invention furthermore relates to a pharmaceutical composition comprising such conjugate.

  这项发明涉及一种PSMA靶向共轭物，包括(a)阿马毒素；(b)小分子PSMA靶向基团；以及(c)可选地连接所述阿马毒素和所述小分子PSMA靶向基团的连接剂。此外，该发明还涉及包含这种共轭物的药物组合物。
• Imaging of prostate cancer: optimizing affinity to prostate specific membrane antigen by spacer modifications in a tumor spheroid model
  作者：Mena Asha Krishnan、Amit Pandit、Rajesh Sharma、Venkatesh Chelvam

  DOI：10.1080/07391102.2021.1936642

  日期：2022.11.29

  highly over-expressed on PCa cells, is an excellent target for selective imaging of PCa. In recent years, various scaffolds have been explored as potential carriers to target diagnostic and therapeutic agents to PSMA+ tumour cells. Numerous fluorescent or radioisotope probes linked via a peptide linker have been developed that selectively binds to PCa cells. However, there are very few reports that examine

  摘要 前列腺癌 (PCa) 的早期诊断对于患者的分期、治疗和管理至关重要。前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 在 PCa 细胞上高度过表达，是 PCa 选择性成像的极好靶标。近年来，人们探索了各种支架作为将诊断和治疗剂靶向 PSMA +肿瘤细胞的潜在载体。已经开发出许多通过肽接头连接的荧光或放射性同位素探针，可选择性地结合 PCa 细胞。然而，很少有报道检查成像探针的肽接头中的化学修饰对其与 PSMA 蛋白的亲和力的影响。本报告系统地研究了肽接头中疏水性芳香部分对 PSMA 亲和力和体外的影响表现。为此，设计、合成了一系列具有不同芳香间隔基的荧光生物偶联物12 - 17 ，并首先在计算机上分析了它们在 PSMA 口袋内的相互作用。然后在 PSMA +细胞系和体外3D 肿瘤模型中对12 – 17进行细胞摄取研究。12-17的结合亲和力值被发现在36到 157.9 nM 的范围内，与17相比，在间隔子中具有三个芳族基团的
• 양전자 방출 단층 촬영용 화합물
  申请人：ENDOCYTE, INC. 엔도사이트, 인코포레이티드(520040372060)

  公开号：KR20160079887A

  公开（公告）日：2016-07-06

  본원에 개시된 것은 양전자 방출 단층 촬영을 이용하여 병원성 질환을 진단 및/또는 모니터링하기 위한 화합물, 조성물 및 방법이다. 또한 개시된 것은 B가 비타민 수용체 결합 리간드 (예컨대 폴레이트), PSMA 결합 리간드 또는 PSMA 억제제로부터 선택되는 표적화제의 라디칼이며; L이 아스파르트산, 라이신, 또는 아르기닌을 포함하는 2가 링커이고; P가 조영제 또는 방사선 요법제, 예컨대 방사성 핵종 또는 방사성 핵종 함유 기의 라디칼, 또는 방사성 핵종, 예컨대 금속 킬레이팅 기에 결합할 수 있는 화합물의 라디칼인 화학식 B-L-P의 콘쥬게이트이다.

  本发明涉及利用正电子发射断层扫描诊断和/或监测病原性疾病的化合物、组合物和方法。此外，所述的是B是维生素受体结合配体（例如聚谷酸）、PSMA结合配体或PSMA抑制剂中选择的靶向剂的基团；L是包含天冬氨酸、赖氨酸或精氨酸的2价连接基；P是造影剂或放射治疗剂，例如放射性核素或含有放射性核素的基团，或者是可与放射性核素，例如金属螯合基结合的化合物的基团的化学式B-L-P的共轭物。
• Polypeptide-Based Molecular Platform and Its Docetaxel/Sulfo-Cy5-Containing Conjugate for Targeted Delivery to Prostate Specific Membrane Antigen
  作者：Stanislav A. Petrov、Aleksei E. Machulkin、Anastasia A. Uspenskaya、Nikolay Y. Zyk、Ekaterina A. Nimenko、Anastasia S. Garanina、Rostislav A. Petrov、Vladimir I. Polshakov、Yuri K. Grishin、Vitaly A. Roznyatovsky、Nikolay V. Zyk、Alexander G. Majouga、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.3390/molecules25245784

  日期：——

  therapeutic and diagnostic agents. The optimal method for this molecular platform synthesis includes (a) solid-phase assembly of the polypeptide linker, (b) coupling of this linker with the vector fragment, (c) attachment of 3-aminopropylazide, and (d) amide and carboxylic groups deprotection. A bimodal theranostic conjugate of the proposed platform with a cytostatic drug (docetaxel) and a fluorescent label

  开发了一种立体选择性合成分子平台的策略，用于将双峰治疗或治疗诊断剂靶向递送至前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 受体。提议的平台包含基于尿素的、靶向 PSMA 的 Glu-Urea-Lys (EuK) 片段作为载体部分和具有末端酰胺和叠氮化物基团的三肽接头，用于随后添加两种不同的治疗和诊断剂。该分子平台合成的最佳方法包括 (a) 多肽接头的固相组装，(b) 该接头与载体片段的偶联，(c) 3-氨基丙基叠氮化物的连接，以及 (d) 酰胺和羧基去保护。