2-(二氟甲硫基)异吲哚-1,3-二酮 | 1805773-37-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(二氟甲硫基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: N-(difluoromethylthio)phthalimide
• 英文别名: 2-((difluoromethyl)thio)isoindoline-1,3-dione；2-(difluoromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1805773-37-8
• 化学式: C₉H₅F₂NO₂S
• 分子量: 229.207
• InChiKey: OQBMFKJNYUEAIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 2-(二氟甲硫基)异吲哚-1,3-二酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(2-chloro-2-(4-nitrophenyl)ethyl)(difluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔烃的无过渡金属分子间氯二氟甲基硫醇化

  摘要：

  已经描述了一种简单、方便的方法，用于各种未活化的烯烃和炔烃的直接无过渡金属分子间氯二氟甲基硫醇化。这种方法提供了一种直接的方法来从广泛的烯烃和炔烃构建各种有用的含SCF 2 H 的氯化物。开发的协议满足可持续和绿色化学的要求。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101109
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 二氯化二硫 、 氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(二氟甲硫基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺：一种用于二氟甲基硫醇化的货架稳定的亲电试剂

  摘要：

  开发了一种新的亲电子二氟甲基硫代试剂 N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3。试剂 3 可以很容易地从容易获得的起始材料邻苯二甲酰亚胺和 TMSCF2H 分四步合成。N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3 是一种强大的亲电子二氟甲基硫醇化试剂，可对多种亲核试剂进行二氟甲基硫醇化，包括芳基/乙烯基硼酸、炔烃、胺、硫醇、β-酮酯、羟吲哚和富电子杂芳烃，如吲哚、吡咯、 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶、咪唑并[1,2-a]吡啶、氨基噻唑、异恶唑和吡唑在温和条件下。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03170
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-(4-甲氧基苯基)环己醇 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 2-(二氟甲硫基)异吲哚-1,3-二酮 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-6-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Visible light-promoted difluoromethylthiolation of cycloalkanols by C–C bond cleavage

  摘要：

  通过 C-C 键裂解实现了环烷醇的高效、无过渡金属、光催化二氟甲基硫代反应，从而合成了远端二氟甲基硫代烷基酮。

  DOI：

  10.1039/d3ob02078a

文献信息

• Synergistic Catalysis for the Umpolung Trifluoromethylthiolation of Tertiary Ethers
  作者：Wentao Xu、Junyang Ma、Xiang-Ai Yuan、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201805927

  日期：2018.8.6

  alkyl ethers has been developed, achieving the challenging tertiary C(sp3)–SCF3 coupling under redox‐neutral conditions. The synergism of organophotocatalyst 4CzIPN and BINOL‐based phosphorothiols can site‐selectively cleave tertiary sp3 C(sp3)–O ether bonds in complex molecules initiated by a polarity‐matching hydrogen‐atom‐transfer (HAT) event. The incorporation of several competing benzylic and methine

  已经开发出第一个无过渡金属，特定位点的叔烷基醚的三氟甲基硫代三氟甲基硫醇化反应，实现了在氧化还原-中性条件下具有挑战性的叔C（sp 3）-SCF 3偶联。有机光催化剂4CzIPN和基于BINOL的硫代硫醇的协同作用可以在极性匹配的氢原子转移（HAT）事件引发的复杂分子中选择性地裂解叔sp 3 C（sp 3）-O醚键。几个竞争性苄基和次甲基C（sp 3的合并烷基醚中的）-H键对区域选择性影响很小。还已经实现了对CO键的选择性二氟甲基硫醇化。这不仅代表了三氟甲基硫醇化的重要一步，而且是不对称叔烷基醚的位点选择性C-O键功能化的一种有前途的手段。
• 一种含二氟甲硫基的化合物、其制备方法及应 用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN105646122B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种含二氟甲硫基的化合物、其制备方法及应用。本发明提供了一种含二氟甲硫基的化合物的制备方法：将化合物2、化合物4或化合物6，与化合物1进行亲核取代反应，得到所述的含有二氟甲硫基的化合物即可。本发明的二氟甲硫基的化合物可作为新的二氟甲硫基化试剂，其制备方法可以通过一步反应引入二氟甲硫基、反应条件温和、适用的底物范围广、反应转化率高、收率高、制得的产品纯度好、有广阔的工业化生产前景。
• Exploration of the Synthetic Potential of Electrophilic Trifluoromethylthiolating and Difluoromethylthiolating Reagents
  作者：Jingjing Zhang、Jin-Dong Yang、Hanliang Zheng、Xiao-Song Xue、Herbert Mayr、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/anie.201805859

  日期：2018.9.24

  and Lu's reagent 1 a being the most reactive and Billard's reagent 1 h being the least reactive electrophile. While the observed electrophilic reactivities (E) of the amido‐derived trifluoromethylthiolating reagents correlate well with the calculated Gibbs energies for heterolytic cleavage of the X−SCF3 bonds (Tt+DA), the cumol‐derived reagents 1 f and 1 g are more reactive than expected from the thermodynamics

  某些三氟甲基硫醇化试剂和二氟甲基硫醇化试剂的亲电参数（E）通过线性自由能关系log k 2 =遵循与具有已知亲核性参数（N，s N） 的一系列烯胺和碳负离子的反应动力学来确定。s N（N + E）。这些试剂的亲电反应性覆盖17个数量级，其中沉和陆氏试剂1a最具活性，比拉德氏试剂1 h是反应性最低的亲电试剂。酰胺基三氟甲基硫醇化试剂的亲电反应性（E）与X-SCF 3键（Tt + DA）的杂合裂解的吉布斯能的计算值有很好的相关性，而枯草酚源试剂1 f和1 g则更高反应性比os裂解的热力学预期的要高。在这项工作中得到的三/二氟甲基硫醇化试剂的E参数为它们在合成中的使用提供了有序的原理。
• Copper-Catalyzed Carbene Insertion into the Sulfur–Sulfur Bond of RS–SCF2H/SCF3 under Mild Conditions
  作者：Xin Hong、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1055/s-0037-1611839

  日期：2019.8

  A copper-catalyzed carbene insertion into the sulfur–sulfur bond of trifluoromethyl/difluoromethyl/diphenyldisulfides under mild conditions has been developed. Diverse dithioketal derivatives were synthesized in moderate to good yields in an atom-economic process.

  已经开发出一种在温和条件下铜催化的卡宾插入三氟甲基/二氟甲基/二苯基二硫化物的硫-硫键。在原子经济过程中以中等至良好的产率合成了多种二硫缩酮衍生物。
• [EN] OXAZOUDINONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS, INCLUDING INFECTION OF MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS<br/>[FR] OXAZOUDINONES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES, Y COMPRIS DE L'INFECTION DE MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS
  申请人：UNIV OF ST THOMAS

  公开号：WO2018157043A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  Disclosed are oxazolidinone compounds of Formula I: (I) salts thereof, antibacterial pharmaceutical compositions containing them, and use of the compounds to inhibit bacterial growth in mammals, including humans.

  揭示了式I的噁唑烷酮化合物：（I）其盐，含有它们的抗菌药物组合物，以及利用这些化合物抑制哺乳动物（包括人类）中细菌生长的用途。