1-(4-甲氧基苯基)环己醇 | 17138-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)环己醇
• 中文别名: 环己醇,1-(4-甲氧苯基)-
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol；p-(1-Hydroxy-1-cyclohexyl)-anisol
• CAS: 17138-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FLYAGGNZYBWGJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  167 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)环己醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以59%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-6-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  环烷醇的区域特异性烯丙基化/甲酰化的可见光介导的开环策略

  摘要：

  在这里，我们描述了一种直接有效的方法，用于使用可见光介导的开环策略将烯丙基的区域特异性引入环烷醇分子中。由可变环大小的1-芳基环烷醇前体提供了各种各样的远端烯丙基化或甲酰化的酮，为修饰复杂的天然产物提供了简洁实用的途径。初步的机理研究表明，关键的O中心自由基会介导顺序的环裂解和烯丙基化/甲酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01225
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 氯苯 、 cesium fluoride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  Ni-catalysed, domino synthesis of tertiary alcohols from secondary alcohols

  摘要：

  利用原位生成的（NHC）-Ni催化物种（NHC = N-杂环卡宾）可以在较短的反应时间内，通过串联氧化加成策略，从二级醇合成多种三级醇。

  DOI：

  10.1039/c1cc10826c
• 作为试剂：
  描述：

  N-tert.-Butyloxycarbonyl-S-<1-(p-methoxy-phenyl)-cyclohexyl>-L-cystein 在 1-(4-甲氧基苯基)环己醇 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 S-<1-(p-Methoxy-phenyl)-cyclohexyl>-L-cystein
  参考文献：
  名称：

  Neue S -SchutzgruppenfürCystein

  摘要：

  Verschiedene小号-叔芳烷基-衍生物DES半胱氨酸（图4a-G ，图2a，b，图3a，11，12）hergestellt wurden。SIE拉森SICH在bekannter魏泽在Esterhydrochloride，在Ñ苄氧基羰基，ñ -叔丁氧羰基UND Ñ -Phthalyl-Verbindungen UND得润aktivierte酯，Z。B. 4-硝基苯酯，überführen。Aus diesen Verbindungenkönnennach bekannten Methoden肽erhalten werden。选择性的Entfernung der N -Schutzgruppen手套HCl / Eisessig，HBr / Eisessig od Hydrazin istmöglich。模具neuen小号-Schutzgruppen合成碱和胺稳定剂；如果使用Abspaltung

  DOI：

  10.1002/cber.19681010239

文献信息

• A Redox Strategy for Light-Driven, Out-of-Equilibrium Isomerizations and Application to Catalytic C–C Bond Cleavage Reactions
  作者：Eisuke Ota、Huaiju Wang、Nils Lennart Frye、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.8b12552

  日期：2019.1.30

  We report a general protocol for the light-driven isomerization of cyclic aliphatic alcohols to linear carbonyl compounds. These reactions proceed via proton-coupled electron-transfer activation of alcohol O-H bonds followed by subsequent C-C β-scission of the resulting alkoxy radical intermediates. In many cases, these redox-neutral isomerizations proceed in opposition to a significant energetic gradient

  我们报告了光驱动的环状脂肪醇异构化为线性羰基化合物的通用协议。这些反应通过醇 OH 键的质子耦合电子转移活化进行，随后生成的烷氧基自由基中间体的 CC β 断裂。在许多情况下，这些氧化还原中性异构化与显着的能量梯度相反，产生的产品热力学稳定性低于起始材料。提出了一种机制来合理化这种不平衡行为，该机制可以作为设计由激发态氧化还原事件驱动的其他逆热力学转换的模型。
• Enantioselective Photoredox Catalysis Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer: Development of an Asymmetric Aza-Pinacol Cyclization
  作者：Lydia J. Rono、Hatice G. Yayla、David Y. Wang、Michael F. Armstrong、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/ja4100595

  日期：2013.11.27

  protocol for the reductive coupling of ketones and hydrazones is reported. These reactions proceed through neutral ketyl radical intermediates generated via a concerted proton-coupled electron transfer (PCET) event jointly mediated by a chiral phosphoric acid catalyst and the photoredox catalyst Ir(ppy)2(dtbpy)PF6. Remarkably, these neutral ketyl radicals appear to remain H-bonded to the chiral conjugate

  报道了第一个用于酮和腙还原偶联的高度对映选择性催化方案。这些反应通过由手性磷酸催化剂和光氧化还原催化剂 Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 共同介导的协同质子耦合电子转移 (PCET) 事件产生的中性羰基自由基中间体进行。值得注意的是，在随后的 CC 键形成步骤过程中，这些中性羰基自由基似乎保持与布朗斯台德酸的手性共轭碱 H 键合，从而提供具有优异水平的非对映选择性和对映选择性的顺式 1,2-氨基醇衍生物. 这项工作首次证明了不对称催化中协同 PCET 活化的可行性和潜在益处。
• Oxidative α-C–C Bond Cleavage of 2° and 3° Alcohols to Aromatic Acids with O₂ at Room Temperature via Iron Photocatalysis
  作者：Zongnan Zhang、Guoxiang Zhang、Ni Xiong、Ting Xue、Junjie Zhang、Lu Bai、Qinyue Guo、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00556

  日期：2021.4.16

  cleavage of unfunctionalized secondary (2°) and tertiary alcohols (3°) is essential for valorization of macromolecules and biopolymers. We developed a blue-light-driven iron catalysis for aerobic oxidation of 2° and 3° alcohols to acids via α-C–C bond cleavages at room temperature. The first example of oxygenation of the simple tertiary alcohols was reported. The iron catalyst and blue light play critical

  未官能化的仲醇（2°）和叔醇（3°）的选择性α-CC键断裂对于大分子和生物聚合物的增值至关重要。我们开发了一种蓝光驱动的铁催化剂，用于在室温下通过α-CC键断裂将2°和3°醇有氧氧化为酸。报道了简单叔醇氧化的第一个例子。铁催化剂和蓝光起着至关重要的作用，可以使醇类形成高反应性的O自由基，并随后发生两次α-CC键断裂。
• Enantioselective Oxy-Heck-Matsuda Arylations: Expeditious Synthesis of Dihydrobenzofuran Systems and Total Synthesis of the Neolignan (−)-Conocarpan
  作者：Allan R. Silva、Ellen C. Polo、Nelson C. Martins、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/adsc.201701278

  日期：2018.1.17

  process is demonstrated by a concise total synthesis of the neolignan (−)‐conocarpan. X‐ray diffraction of an advanced brominated intermediate in the route to (−)‐conocarpan has allowed the unequivocal assignment of the absolute stereochemistry of the oxy‐Heck–Matsuda aryldihydrobenzofuran products. A rationale for the mechanism operating in these enantioselective oxy‐Heck–Matsuda reactions is also presented

  这项工作公开了使用多种苯乙烯烯烃生成手性二氢苯并呋喃的有效对映选择性氧-Heck-Matsuda反应的第一个实例。该反应以中等至良好的产率进行，具有高反式使用N，N-配体嘧啶-双恶唑啉（PyriBox）在90:10的对映选择性中具有非对映选择性（高达20：1）。oxy-Heck-Matsuda反应在温和的条件下和较低的催化剂载量下进行。新木脂素（-）-角果胶的简明全合成证明了该方法的可行性和实用性。在通往（-）-香柏树醇的途径中，对高级溴化中间体进行X射线衍射分析，使得对氧-赫克-松田芳基二氢苯并呋喃产品的绝对立体化学的明确分配成为可能。还介绍了在这些对映选择性氧-Heck-Matsuda反应中起作用的机理的基本原理。
• Catalytic Ring-Opening of Cyclic Alcohols Enabled by PCET Activation of Strong O–H Bonds
  作者：Hatice G. Yayla、Huaiju Wang、Kyle T. Tarantino、Hudson S. Orbe、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.6b06517

  日期：2016.8.31

  the redox-neutral isomerization of cyclic alcohols to linear ketones via C-C bond scission. Mechanistic studies demonstrate that key alkoxy radical intermediates in this reaction are generated via the direct homolytic activation of alcohol O-H bonds in an unusual intramolecular PCET process, wherein the electron travels to a proximal radical cation in concert with proton transfer to a weak Brønsted base

  我们报告了一种新的光催化协议，用于通过 CC 键断裂将环醇氧化还原中性异构化为线性酮。机理研究表明，该反应中的关键烷氧基自由基中间体是通过在不寻常的分子内 PCET 过程中通过醇 OH 键的直接均裂活化而产生的，其中电子传播到邻近的自由基阳离子，同时质子转移到弱的布朗斯台德碱。显示有效的键强度考虑因素可以准确预测使用给定氧化剂/碱基对生成烷氧基自由基的可行性。