germacrone | 32663-51-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: germacrone
• 英文别名: Germacron；(3Z,7E)-3,7-dimethyl-10-propan-2-ylidenecyclodeca-3,7-dien-1-one
• CAS: 32663-51-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: CAULGCQHVOVVRN-UPAULDTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  germacrone 生成 β-elemenone
  参考文献：
  名称：

  REICHARDT, PAUL B.;ANDERSON, BARBARA J.;CLAUSEN, THOMAS P.;HOSKINS, L. CL+, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 1174-1177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 苯乙酮 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 germacrone
  参考文献：
  名称：

  制备一些顺式-1，反式-5-锗烷衍生物

  摘要：

  通过光异构化，生殖器酮（I）转化为两种光异构体，顺式-1，反式-5- Germacrone（II）和顺式-1，顺式-5- Germacrone（III）：顺式-1，反式-5- Germarcratriene（VI ）源自（II）。

  DOI：

  10.1039/c29710000087

文献信息

• Abnormal Cope rearrangement of cis,trans-cyclodeca-1,5-diene derivatives with a furan ring
  作者：Ken'ichi Takeda、I. Horibe、H. Minato

  DOI：10.1039/c29710000088

  日期：——

  The abnormal Cope rearrangement of cis,trans-furanodiene (I) and neolinderalactone (II) is caused not by the methyl groups on the double bonds at C-1 and C-5, but by the furan ring.

  顺式，反式呋喃二烯（I）和新内酯内酯（II）的Cope异常重排不是由C-1和C-5双键上的甲基引起的，而是由呋喃环引起的。
• Terpenoids—CIII
  作者：G.D. Joshi、M.V. Kadival、S.N. Kulkarni、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82602-8

  日期：1967.1

  santanolide ‘C’. By a similar series of reactions 8-β-hydroxyeudesmol (XIV) prepared by LAH reduction of eudesman-8-one (XIII) gives tetrahydroalantalactone (IV) and the lactone of 8-β-hydroxyeudesman-15-oic acid (V), in which the lactone V predominates. The dihydrojunenone mixture (XVI), obtained in our earlier work,10 on equilibration with alkali followed by extensive chromatography, affords pure dihydrojunenone

  在氢硼酸化氧化作用下，通过苯甲酸氢二乙酯（VI）的热解反应制得的二氢辛烯（VII）产生四氢肋（VIII，R = CH 2 OH）。VIII的四乙酸铅氧化可得到氧化物（IX），将其纯化并在乙酸中用铬酸氧化可得到三醇内酯'C'。通过类似的一系列反应，通过LAH还原udesman-8-one（XIII）制备的8-β-hydroxyeudesmol（XIV）得到四氢丙二内酯（IV）和8-β-hydroxyeudesman-15-oicacid（V）的内酯，其中内酯V占主导地位。在我们较早的工作中获得的二氢junenone混合物（XVI），先用碱平衡，然后再进行大量色谱分离，得到10，得到纯的二氢junenone（XVII）。已经讨论了各种产品的立体化学。
• Plant enzymes for bioconversion
  申请人：Bouwmeester Hendrik Jan

  公开号：US20080124772A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The invention provides a method for converting sesquiterpene. The method includes reacting a sesquiterpene substract with a sesquiterpene converting enzyme. The enzyme is from a species or organism containing sesquiterpenes. The sesquiterpene substrate is not naturally present in the species or organism.

  该发明提供了一种转化倍半萜的方法。该方法包括将倍半萜底物与倍半萜转化酶反应。该酶来自含有倍半萜的物种或生物体。倍半萜底物在该物种或生物体中并不存在。
• Photolysis and pyrolysis products of isogermacrone
  作者：A.S. Orahovats、N.V. Bozhkova、H. Hipert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81573-7

  日期：——

  The photolysis and pyrolysis of the title compound leads to, among other products, cyclobutane ring systems with crossed or parallel bonds; photolysis affords also such systems transfused to a cyclopentanone. Isogermacrone is found to be present in small amounts in the essential oil of Geranium macrorrhizum L.

  标题化合物的光解和热解产生了具有交叉或平行键的环丁烷环系统，以及其他产物。光解还提供了这样的系统，其被输注到环戊酮。发现异丁香酮在小叶天竺葵L的香精油中少量存在。
• Permeation enhancer comprising genus Curcuma or germacrone for transdermal and topical administration of active agents
  申请人：Carrara Dario Norberto R.

  公开号：US20050244522A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  A formulation, method and system for the topical, transdermal or transmucosal administration of a therapeutically effective active agent. Particularly, the invention provides a formulation, system and method for enhancing the permeation or penetration of active agents across the dermal or mucosal surfaces of a mammalian subject. The formulation includes a plant extract of the genus Curcuma of the family Zingiberaceae, a germacrone, or a natural or synthetic constituent thereof, which has been found to increase penetration of the active agent across the dermal or mucosal surface. If desired, a secondary permeation enhancer of a polyalcohol, a monoalkyl ether of diethylene glycol, a tetraglycol, or a mixture thereof can be used for certain active agents for optimal permeation enhancement.

  一种用于局部、透皮或透粘膜给药治疗有效活性剂的制剂、方法和系统。特别是，本发明提供了一种配方、系统和方法，用于增强活性剂在哺乳动物皮肤或粘膜表面的渗透或穿透。制剂包括姜黄属植物提取物 莪术 莪术属植物提取物、一种莪术酮或其天然或合成成分，它们已被证实可增加活性剂在皮肤或粘膜表面的渗透。如果需要，某些活性剂还可以使用多元醇、二甘醇单烷基醚、四甘醇或它们的混合物作为二级渗透促进剂，以达到最佳的渗透增强效果。