1-(2,4-二羟基-3,6-二甲氧基苯基)乙酮 | 7499-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基-3,6-二甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-3,6-dimethoxy)phenylethanone
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-3,6-dimethoxyacetophenone；4,6-dihydroxy-2,5-dimethoxyacetophenone；1-(2,4-dihydroxy-3,6-dimethoxy-phenyl)-ethanone；1-(2,4-Dihydroxy-3,6-dimethoxy-phenyl)-aethanon；2,4-Dihydroxy-3,6-dimethoxy-acetophenon；1-(2,4-Dihydroxy-3,6-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 7499-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: MEQLOJXZIIKHOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129°C
• 沸点：
  400.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基-3,6-二甲氧基苯基)乙酮 在 氢碘酸 、 potassium 4-methoxybenzoate 作用下， 生成 野黄芩素
  参考文献：
  名称：

  Furukawa; Tamaki, Rikagaku Kenkyusho Iho, 1931, vol. 10, p. 732,735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxyresorcinol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(2,4-二羟基-3,6-二甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Chopin; Chadenson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1585,1593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 3',4'-dihydroxy-5,6,7- and 5,7,8-trioxygenated 3',4'-dihydroxy flavones having alkoxy groups and their inhibitory activities against arachidonate 5-lipoxygenase
  作者：Tokunaru Horie、Masao Tsukayama、Hiroki Kourai、Chieko Yokoyama、Masayuki Furukawa、Tanihiro Yoshimoto、Shozo Yamamoto、Shigekatsu Watanabe-Kohno、Katsuya Ohata

  DOI：10.1021/jm00161a021

  日期：1986.11

  Arachidonate 5-lipoxygenase plays a pivotal role in the biosynthesis of leukotrienes. Cirsiliol (3',4',5-trihydroxy-6,7-dimethoxyflavone), a selective inhibitor of the enzyme, was derivatized by introducing alkyl groups of various chain lengths at positions 5, 6, 7, and 8 of the A ring of the flavone skeleton. Modification of the positions 5 and 6 with an alkyl group of 5-10 carbons markedly decreased

  花生四烯酸5-脂氧合酶在白三烯的生物合成中起关键作用。通过在A环的5、6、7和8位上引入各种链长的烷基，可以衍生化酶的选择性抑制剂Cirsiliol（3'，4'，5-三羟基-6,7-二甲氧基黄酮）黄酮骨架。用5-10个碳的烷基修饰位置5和6，将5-脂氧合酶抑制作用的IC50值明显降低至10 nM。如用5-或6-己氧基氧基衍生物测试，显示了对5-脂氧合酶的相对选择性的抑制。抑制12-脂氧合酶需要这些化合物的浓度更高，而环氧合酶则没有被抑制。修饰7和8位不会增加大多数黄酮类化合物的抑制作用。
• Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6-methoxyflavones.
  作者：Tokunaru HORIE、Kenichi SHIBATA、Kazuyo YAMASHITA、Yasuhiko KAWAMURA、Masao TSUKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.446

  日期：——

  The demethylation of 3, 4-dioxygenated 6-methoxy-2-isopropoxyacetophenones was studied and it was found that 4-benzyloxy-6-hydroxy-3-methoxy-2-isopropoxyacetophenone was easily obtained from 4-benzyloxy-3, 6-dimethoxy-2-isopropoxyacetophenone by selective demethylation with anhydrous aluminum bromide-sodium iodide in acetonitrile. The acetophenone was converted into 7-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-5-isopropoxyflavones by cyclization followed by oxidation with dimethyldioxirane. The isopropoxy group in the flavones was selectively cleaved with anhydrous aluminum chloride via the corresponding tosylates to give 7-benzyloxy-3, 5-dihydroxy-6-methoxyflavones, which were converted into the desired 3, 5, 7-trihydroxy-6-methoxyflavones by hydrogenolysis. The process was suitable as a general method for synthesizing 3, 5, 7-trihydroxy-6-methoxyflavones and five flavones were synthesized. We also examined the 13C-NMR spectra of twelve kinds of 3, 5, 6, 7-tetraoxygenated 4'-methoxyflavones and revised the proposed structure of a natural flavone.

  研究了3, 4-二氧化6-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮的脱甲基反应，发现4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮很容易由4-苄氧基-3, 6-二甲氧基得到4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮-2-异丙氧基苯乙酮，用无水溴化铝-碘化钠在乙腈中选择性脱甲基。通过环化然后用二甲基二环氧乙烷氧化将苯乙酮转化为7-苄氧基-3-羟基-6-甲氧基-5-异丙氧基黄酮。用无水氯化铝通过相应的甲苯磺酸盐选择性裂解黄酮中的异丙氧基，得到7-苄氧基-3,5-二羟基-6-甲氧基黄酮，将其转化为所需的3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮通过氢解作用。该工艺适合作为合成3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮的通用方法，并合成了5种黄酮。我们还检查了 12 种 3,5,6,7-四氧化 4'-甲氧基黄酮的 13C-NMR 谱，并修改了天然黄酮的提议结构。
• A Khellin-like 7,7′-Glycerol-bridged Bischromone with Anti-anaphylactic Activity
  作者：Werner Löwe、Peggy V. Maske、Wolfgang Müller

  DOI：10.1002/ardp.19943270411

  日期：——

  The synthesis of the title compound 3 is described. Its performance in Passive Cutaneous Anaphylaxis (PCA) testing was evaluated.

  描述了标题化合物 3 的合成。评估了其在被动皮肤过敏反应 (PCA) 测试中的性能。
• Aiyar et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1957, # 46, p. 238,241
  作者：Aiyar et al.

  DOI：——

  日期：——
• �ber eine Umlagerung in der Flavonreihe
  作者：Fritz Wessely、Ferdinand Kallab

  DOI：10.1007/bf01538551

  日期：1932.12