5,7,8-trimethoxyflavan-4-one | 75041-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,8-trimethoxyflavan-4-one
• 英文别名: 5,7,8-trimethoxyflavanone；5,7,8-trimethoxy-2-phenylchroman-4-one；5,7,8-trimethoxy-2-phenyl-chroman-4-one；5,7,8-Trimethoxy-2-phenyl-chroman-4-on；2-phenyl-5,6,7-trimethoxy-4-chromanone；5,7,8-trimethoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 75041-39-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: CQNKQOFKXLLWRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  500.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,8-trimethoxyflavan-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5,7,8-trimethoxyflav-3-ene
  参考文献：
  名称：

  酸催化黄酮的立体选择性重排和二聚：依赖素的合成

  摘要：

  当用甲醇盐酸处理时，适当取代的黄酮会发生立体选择性重排和二聚化，生成苯并吡喃基苯并吡喃。提出了重新安排的理由。该合成方法已用于天然产物依赖素的高产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.173
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 5,7,8-trimethoxyflavan-4-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化黄酮的立体选择性重排和二聚：依赖素的合成

  摘要：

  当用甲醇盐酸处理时，适当取代的黄酮会发生立体选择性重排和二聚化，生成苯并吡喃基苯并吡喃。提出了重新安排的理由。该合成方法已用于天然产物依赖素的高产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.173

文献信息

• Efficient Access to Chromeno[4,3-b]quinolines Related to Dependensin
  作者：Naresh Kumar、Jeremy Dobrowolski、Benjamin Fraser、Mohan Bhadbhade、David Black

  DOI：10.1055/s-0036-1589087

  日期：2017.9

  We report a robust synthesis of novel chromeno[4,3-b]quinoline derivatives structurally similar to the natural product dependensin. The target compounds are accessed through the acid-catalysed condensation of 2-aminoacetophenones or 2-aminochalcones with substituted flavanones, which are in turn obtained from 2-hydroxyacetophenones and benzaldehydes.

  我们报告了结构与天然产物依赖素相似的新型 chromeno [4,3-b] 喹啉衍生物的稳健合成。目标化合物是通过 2-氨基苯乙酮或 2-氨基查耳酮与取代的黄烷酮的酸催化缩合获得的，而黄烷酮又是从 2-羟基苯乙酮和苯甲醛中获得的。
• Chopin; Chadenson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1585,1593
  作者：Chopin、Chadenson

  DOI：——

  日期：——
• Krishnamurti; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 151,154
  作者：Krishnamurti、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Chen et al., Taiwan Yaoxue Zazhi, 1952, vol. 4, p. 48,49
  作者：Chen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oliverio et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 363,370
  作者：Oliverio et al.

  DOI：——

  日期：——