1-tosyl-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-7,8-dione | 1206201-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-7,8-dione
• 英文别名: 1-tosyl-4,5-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-7,8(1H,3H)-dione；2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8-triene-10,11-dione；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8-triene-10,11-dione
• CAS: 1206201-61-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 342.375
• InChiKey: NHCIIQDEPQJEIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-7,8-dione 在 montmorillonite K₁₀ Clay 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一个方便的CH官能化平台，用于吡咯烷氨基醌生物碱的合成。

  摘要：

  吡咯烷基氨基醌生物碱代表一类结构有趣的天然产物，具有一系列有用的生物学特性。在这里，我们提供了一个多功能且可扩展的平台，用于在色胺的顺序选择性CH官能化基础上合成该多样化家族-尤其是抗肿瘤discorhabdins。该策略的效用通过damirones AC，malaluvamines D和I和discorhadbin E的简短形式合成得到展示。此外，我们描述了开发第一个催化不对称进入Discorhabdin子类的努力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.009
• 作为产物：
  描述：

  [2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.2h， 生成 1-tosyl-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-7,8-dione
  参考文献：
  名称：

  一个方便的CH官能化平台，用于吡咯烷氨基醌生物碱的合成。

  摘要：

  吡咯烷基氨基醌生物碱代表一类结构有趣的天然产物，具有一系列有用的生物学特性。在这里，我们提供了一个多功能且可扩展的平台，用于在色胺的顺序选择性CH官能化基础上合成该多样化家族-尤其是抗肿瘤discorhabdins。该策略的效用通过damirones AC，malaluvamines D和I和discorhadbin E的简短形式合成得到展示。此外，我们描述了开发第一个催化不对称进入Discorhabdin子类的努力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.009

文献信息

• Synthesis of Tetrahydropyrroloiminoquinone Alkaloids Based on Electrochemically Generated Hypervalent Iodine Oxidative Cyclization
  作者：Keisuke Inoue、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1021/ol902566p

  日期：2010.2.5

  of N-1-β-d-ribofuranosyltetrahydropyrroloiminoquinones. The strategy utilizes oxidative cyclization of aryl-methoxyamides by hypervalent iodine to construct the quinoline framework shared by members of this alkaloid family. The hypervalent iodine oxidant is generated in situ by anodic oxidation of iodobenzene.

  已经开发出一种合成四氢吡咯并亚氨基醌生物碱的方法，并将其用于制备N -1-β- d-核呋喃糖基四氢吡咯并亚氨基醌。该策略利用高价碘对芳基-甲氧基酰胺进行氧化环化，以构建该生物碱家族成员共有的喹啉骨架。高价碘氧化剂是通过碘苯的阳极氧化原位产生的。
• Unified Synthesis and Biological Evaluation of Makaluvamine J and Its Analogs
  作者：Yo Kiichi、Koshiro Fukuoka、Anna Kitano、Koya Ishino、Naoyuki Kotoku

  DOI：10.3390/molecules29061389

  日期：——

  and N-9 yielded makaluvamine J and several analogs. A structure–activity relationship (SAR) analysis highlighted the significance of the lipophilic side chain at N-9 for the growth inhibitory activity of PANC-1 cells. The modest alkyl group at N-5 was found to improve selectivity against other cancer cells. Among the prepared analogs, the tryptamine analog 24 showed potent and selective cytotoxicity

  Makaluvamine J 是一种源自海绵的吡咯亚氨基醌生物碱及其类似物，并对其类似物进行了合成和评估，以评估其开发为针对人胰腺癌 PANC-1 细胞的新型选择性生长抑制剂的潜力。 Ts-达米隆 B 是一种具有吡咯亚氨基醌核心结构的常见前体，通过 Bartoli 吲哚合成和 IBX 介导的氧化合成。 N-5 和 N-9 的后期多样化产生了 makaluvamine J 和几种类似物。构效关系 (SAR) 分析强调了 N-9 亲脂侧链对 PANC-1 细胞生长抑制活性的重要性。 N-5 处的适度烷基被发现可以提高针对其他癌细胞的选择性。在制备的类似物中，色胺类似物24表现出有效的选择性细胞毒性（IC50 = 0.029 µM，选择性指数= 13.1），超过了天然产物。
• A convenient C–H functionalization platform for pyrroloiminoquinone alkaloid synthesis
  作者：Myles W. Smith、Isaac D. Falk、Hideya Ikemoto、Noah Z. Burns

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.009

  日期：2019.6

  of natural products that display an array of useful biological properties. Here, we present a versatile and scalable platform for the synthesis of this diverse family - and in particular the antitumor discorhabdins - built upon sequential selective C-H functionalization of tryptamine. The utility of this strategy is showcased through short formal syntheses of damirones A-C, makaluvamines D and I, and

  吡咯烷基氨基醌生物碱代表一类结构有趣的天然产物，具有一系列有用的生物学特性。在这里，我们提供了一个多功能且可扩展的平台，用于在色胺的顺序选择性CH官能化基础上合成该多样化家族-尤其是抗肿瘤discorhabdins。该策略的效用通过damirones AC，malaluvamines D和I和discorhadbin E的简短形式合成得到展示。此外，我们描述了开发第一个催化不对称进入Discorhabdin子类的努力。