5-amino-1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide | 133992-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-amino-1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,3-triazole-4-carboxamide；5-amino-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]triazole-4-carboxamide
• CAS: 133992-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂
• 分子量: 247.257
• InChiKey: QBOPUNNBTOYOBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208 °C
• 沸点：
  521.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide 在 吡啶 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 25.0h， 生成 5-tert-butyl-7-chloro-3-(4-methoxybenzyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型三唑并嘧啶衍生的大麻素受体2激动剂作为炎症性肾脏疾病的潜在治疗方法

  摘要：

  描述了大麻素受体2（CB2）系统可调节各种病理状况，包括炎症和纤维化。从高通量筛选中鉴定出一系列新的杂环小分子CB2受体激动剂。铅优化使人们能够获得新颖，高效和选择性（超过CB1）的三唑并嘧啶衍生物。建立了初步的结构-活性关系，并且该化合物类别的理化性质朝着更好的溶解性，亲脂性和微粒体稳定性显着改善。一种优化的三唑并嘧啶衍生物，（3 S）-1- [5-叔丁基-3-[（1-环丙基四唑-5-基）甲基]三唑并[4,5 - d ]嘧啶-7-基]吡咯烷酮-3 ‐ol（39）在肾脏缺血再灌注模型中进行了测试，该模型在10 mg kg -1（po）的剂量下显示出疗效。三种检测到的肾脏标志物的显着耗竭表明CB2受体激活对炎症性肾脏损害具有保护作用。化合物39在肾纤维化模型中也是保护性的。每天口服39 mg，3 mg kg -1的口服药物，可将由单侧输尿管阻塞引起的纤维化量显着降低约40％。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500218
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 sodium azide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-amino-1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL [1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A和R1至R3的定义如描述和权利要求中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。

  公开号：

  US20130137676A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯 、 氰乙酰胺 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 5-amino-1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide 作用下， 以 sodium ethanolate 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give the desired product 5-amino-1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide的产率得到5-amino-1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds and compositions as protein kinase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了新型嘧啶衍生物及其制药组合物，以及使用这些化合物的方法。例如，本发明的嘧啶衍生物可用于治疗、改善或预防对抗无形淋巴瘤激酶（ALK）活性、c-ros癌基因（ROS）、类胰岛素生长因子（IGF-1R）和/或胰岛素受体（InsR）或其组合的疾病。

  公开号：

  US08592432B2

文献信息

• [EN] [1, 2, 3]TRIAZOLO [4, 5 -D] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS AGONISTS OF THE CANNABINOID RECEPTOR 2 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1, 2, 3]TRIAZOLO [4, 5 -D] PYRIMIDINE COMME AGONISTES DES RÉCEPTEURS AUX CANNABINOÏDES 2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013076182A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A and R to R 3 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A和R到R3的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Synthesis of Novel 2-Cyano-7-deaza-8-azapurine- and 2-Cyano-8-azapurine-Derived Nucleosides
  作者：Philip Wainwright、Adrian Maddaford、Michael Simms、Neil Forrest、Rebecca Glen、James Hart、Xiurong Zhang、David Pryde、Peter Stephenson、Donald Middleton、Thierry Guyot、Scott Sutton

  DOI：10.1055/s-0030-1260943

  日期：2011.8

  A novel systematic approach to the synthesis of 2-cyano-7-deaza-8-azapurinederived nucleosides is described. It is shown how this chemistrywas developed with the labile 2-substituted nitrile position inmind, and also how the same approach is applicable to 2-cyano-8-azapurinederived nucleosides.

  描述了一种新的系统方法来合成 2-氰基-7-脱氮-8-氮杂嘌呤核苷。展示了这种化学是如何在考虑到不稳定的 2-取代腈位置的情况下开发的，以及相同的方法如何适用于 2-氰基-8-氮杂嘌呤衍生的核苷。
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS TARGETING GPR35<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES CIBLANT GPR35
  申请人：PROMETHEUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2022020617A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Described herein are GPR35 modulators and methods of using these compounds in the treatment of diseases, disorders or conditions. Also described herein are pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本文描述了GPR35调节剂以及使用这些化合物治疗疾病、疾病或症状的方法。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物。
• [EN] NOVEL [1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017220516A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The invention relates to a compound of formula (I) containing at least one diazirenyl. The compound of formula (I) is a type-2 cannabinoid (CB2) receptor modulator and can be used as a medicament.

  该发明涉及一种含有至少一种二氮杂芳基的化合物(I)。化合物(I)是一种类型2大麻素（CB2）受体调节剂，可用作药物。
• [EN] NOVEL[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE [1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017220544A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R wherein R1 to R4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1至R4的定义如描述和权利要求中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。