1,3,4,5,7,8-hexahydro-5-methyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolo<4,3,2-de>quinoline-7,8-dione | 148613-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5,7,8-hexahydro-5-methyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolo<4,3,2-de>quinoline-7,8-dione
• 英文别名: 1,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-1-(4-methylphenylsulphonyl)-pyrrolo<4,3,2-de>quinoline-7,8-dione；5-methyl-1-tosyl-4,5-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-7,8(1H,3H)-dione；7-Methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8-triene-10,11-dione
• CAS: 148613-96-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 356.402
• InChiKey: OSRIMGDTZUOGLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5,7,8-hexahydro-5-methyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolo<4,3,2-de>quinoline-7,8-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (9CI)-1,3,4,5-四氢-5-甲基-吡咯并[4,3,2-de]喹啉-7,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉合成吡咯并[4,3,2-de]喹啉。Damirones A和B，Batzelline C，Isobatzelline C，Discorhabdin C和Makaluvamines AD的形式总合成物。

  摘要：

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经

  DOI：

  10.1021/jo961743z
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-6,7-dimethoxy-5-nitroquinoline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基硫酸氢铵 、 三溴化硼 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.08h， 生成 1,3,4,5,7,8-hexahydro-5-methyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolo<4,3,2-de>quinoline-7,8-dione
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉合成吡咯并[4,3,2-de]喹啉。Damirones A和B，Batzelline C，Isobatzelline C，Discorhabdin C和Makaluvamines AD的形式总合成物。

  摘要：

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经

  DOI：

  10.1021/jo961743z

文献信息

• Synthesis of damirones A and B from a quinoline
  作者：David Roberts、Lennart Venemalm、Mercedes Alvarez、John A. Joule

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80136-3

  日期：1994.10

  ortho-quinone, 1,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-1-(4-methylphenylsulphonyl)-pyrrolo[4,3,2-de]quinoline-7,8-dione, 7, an intermediate which has previously been converted into the marine alkaloids damirone A and damirone B.

  6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉已在七个步骤中转化为邻醌，1,3,4,5-四氢-5-甲基-1-（4-甲基苯基磺酰基）-吡咯并[4,3,2 -去]喹啉-7,8-二酮，7，中间先前已经转变为海洋生物碱damirone A和B. damirone
• Synthesis of Tetrahydropyrroloiminoquinone Alkaloids Based on Electrochemically Generated Hypervalent Iodine Oxidative Cyclization
  作者：Keisuke Inoue、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1021/ol902566p

  日期：2010.2.5

  of N-1-β-d-ribofuranosyltetrahydropyrroloiminoquinones. The strategy utilizes oxidative cyclization of aryl-methoxyamides by hypervalent iodine to construct the quinoline framework shared by members of this alkaloid family. The hypervalent iodine oxidant is generated in situ by anodic oxidation of iodobenzene.

  已经开发出一种合成四氢吡咯并亚氨基醌生物碱的方法，并将其用于制备N -1-β- d-核呋喃糖基四氢吡咯并亚氨基醌。该策略利用高价碘对芳基-甲氧基酰胺进行氧化环化，以构建该生物碱家族成员共有的喹啉骨架。高价碘氧化剂是通过碘苯的阳极氧化原位产生的。
• Unified Synthesis and Biological Evaluation of Makaluvamine J and Its Analogs
  作者：Yo Kiichi、Koshiro Fukuoka、Anna Kitano、Koya Ishino、Naoyuki Kotoku

  DOI：10.3390/molecules29061389

  日期：——

  and N-9 yielded makaluvamine J and several analogs. A structure–activity relationship (SAR) analysis highlighted the significance of the lipophilic side chain at N-9 for the growth inhibitory activity of PANC-1 cells. The modest alkyl group at N-5 was found to improve selectivity against other cancer cells. Among the prepared analogs, the tryptamine analog 24 showed potent and selective cytotoxicity

  Makaluvamine J 是一种源自海绵的吡咯亚氨基醌生物碱及其类似物，并对其类似物进行了合成和评估，以评估其开发为针对人胰腺癌 PANC-1 细胞的新型选择性生长抑制剂的潜力。 Ts-达米隆 B 是一种具有吡咯亚氨基醌核心结构的常见前体，通过 Bartoli 吲哚合成和 IBX 介导的氧化合成。 N-5 和 N-9 的后期多样化产生了 makaluvamine J 和几种类似物。构效关系 (SAR) 分析强调了 N-9 亲脂侧链对 PANC-1 细胞生长抑制活性的重要性。 N-5 处的适度烷基被发现可以提高针对其他癌细胞的选择性。在制备的类似物中，色胺类似物24表现出有效的选择性细胞毒性（IC50 = 0.029 µM，选择性指数= 13.1），超过了天然产物。
• Total syntheses of damirone A and damirone B
  作者：E.V. Sadanandan、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60427-6

  日期：1993.4

  The first total syntheses of the tricyclic alkaloids damirone A and damirone B have been achieved starting from 6,7-dimethoxyindole.