2',3',5'-tri-O-acetyl-1-hydroxy-15N(1)-inosine | 1234319-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-1-hydroxy-15N(1)-inosine
• 英文别名: [1-(15)N]-2',3',5'-tri-O-acetyl-1-hydroxyinosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(1-hydroxy-6-oxopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1234319-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₉
• 分子量: 411.334
• InChiKey: SGWKAPTUSQUOAL-DSKVQKSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-1-hydroxy-15N(1)-inosine 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 adenosine deaminase (type X from bovine spleen, 1.08 U/μL) 、 氢氟酸 、 氢气 、 甲胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-N-[(di-N-methylamino)methylene]-2'-O-(tertbutyldimethylsilyl)-15N(1)-guanosine
  参考文献：
  名称：

  原子特异性 15N 亚氨基/氨基标记 RNA 的“快速”合成

  摘要：

  尽管存在大量关于合成原子特异性15 N 标记核苷的报道，但仍缺乏快速简便地获得相应的亚磷酰胺以进行 RNA 固相合成。这种情况代表了功能性 RNA 的 NMR 光谱研究的严重瓶颈。在这里，我们提出了加速合成15 N(1) 腺苷和15 N(1) 鸟苷酰胺的优化程序，它们是更容易实现的15 N(3) 尿苷和15 N (3) 胞苷亚酰胺，以挖掘1 H/ 15 N/ 15的全部潜力用于直接监测 RNA 中单个 Watson-Crick 碱基对的 N-COSY 实验。演示了两个 preQ 1核糖开关系统，当遇到竞争结构和构象动力学时，我们举例说明了在分析构象灵活 RNA 时单个碱基对标记的通用概念。

  DOI：

  10.1002/chem.201501275
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 吡啶 、 硝酸铵 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺-15N 、 sodium acetate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-1-hydroxy-15N(1)-inosine
  参考文献：
  名称：

  原子特异性 15N 亚氨基/氨基标记 RNA 的“快速”合成

  摘要：

  尽管存在大量关于合成原子特异性15 N 标记核苷的报道，但仍缺乏快速简便地获得相应的亚磷酰胺以进行 RNA 固相合成。这种情况代表了功能性 RNA 的 NMR 光谱研究的严重瓶颈。在这里，我们提出了加速合成15 N(1) 腺苷和15 N(1) 鸟苷酰胺的优化程序，它们是更容易实现的15 N(3) 尿苷和15 N (3) 胞苷亚酰胺，以挖掘1 H/ 15 N/ 15的全部潜力用于直接监测 RNA 中单个 Watson-Crick 碱基对的 N-COSY 实验。演示了两个 preQ 1核糖开关系统，当遇到竞争结构和构象动力学时，我们举例说明了在分析构象灵活 RNA 时单个碱基对标记的通用概念。

  DOI：

  10.1002/chem.201501275

文献信息

• ¹⁵N Double-Labeled Guanosine from Inosine through Ring-Opening−Ring-Closing and One-Pot Pd-Catalyzed C−O and C−N Cross-Coupling Reactions
  作者：Joaquim Caner、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo100808w

  日期：2010.7.16

  [N,1-N-15(2)]-Guanosine, or [1,NH2-N-15(2)]-guanosine, and derivatives were prepared from tri-O-acetylinosine, via N-nitration and reaction with (NH2OH)-N-15, followed by conversion of the N-15-labeled 1-hydroxyinosine to the corresponding 2,6-dichloropurine riboside. The sequential one-pot C-O and C-N key couplings of this dichloro derivative with PhCH2OH and (PhCONH2)-N-15 or (PrCONH2)-Pr-i-N-15 was achieved in good overall yields, with Pd(0)-Xantphos as the best choice of five different catalytic systems examined.