2',3',5'-tri-O-acetyl-1-nitroinosine | 162660-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-1-nitroinosine
• 英文别名: 1-nitro-2',3',5'-tri-O-acetylinosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(1-nitro-6-oxopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 162660-16-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₁₀
• 分子量: 439.338
• InChiKey: WVXZFYSWSIHMLZ-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-1-nitroinosine 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-1-hydroxyinosine
  参考文献：
  名称：

  ¹⁵N Double-Labeled Guanosine from Inosine through Ring-Opening−Ring-Closing and One-Pot Pd-Catalyzed C−O and C−N Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  [N,1-N-15(2)]-Guanosine, or [1,NH2-N-15(2)]-guanosine, and derivatives were prepared from tri-O-acetylinosine, via N-nitration and reaction with (NH2OH)-N-15, followed by conversion of the N-15-labeled 1-hydroxyinosine to the corresponding 2,6-dichloropurine riboside. The sequential one-pot C-O and C-N key couplings of this dichloro derivative with PhCH2OH and (PhCONH2)-N-15 or (PrCONH2)-Pr-i-N-15 was achieved in good overall yields, with Pd(0)-Xantphos as the best choice of five different catalytic systems examined.

  DOI：

  10.1021/jo100808w
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 吡啶 、 硝酸铵 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 17.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-1-nitroinosine
  参考文献：
  名称：

  原子特异性 15N 亚氨基/氨基标记 RNA 的“快速”合成

  摘要：

  尽管存在大量关于合成原子特异性15 N 标记核苷的报道，但仍缺乏快速简便地获得相应的亚磷酰胺以进行 RNA 固相合成。这种情况代表了功能性 RNA 的 NMR 光谱研究的严重瓶颈。在这里，我们提出了加速合成15 N(1) 腺苷和15 N(1) 鸟苷酰胺的优化程序，它们是更容易实现的15 N(3) 尿苷和15 N (3) 胞苷亚酰胺，以挖掘1 H/ 15 N/ 15的全部潜力用于直接监测 RNA 中单个 Watson-Crick 碱基对的 N-COSY 实验。演示了两个 preQ 1核糖开关系统，当遇到竞争结构和构象动力学时，我们举例说明了在分析构象灵活 RNA 时单个碱基对标记的通用概念。

  DOI：

  10.1002/chem.201501275

文献信息

• Ariza; Bou; Vilarrasa, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 13, p. 3665 - 3673
  作者：Ariza、Bou、Vilarrasa

  DOI：——

  日期：——
• Groziak, Michael P., Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 21, p. 3336 - 3345
  作者：Groziak, Michael P.

  DOI：——

  日期：——