1-amino-2-<4-(chloromethyl)benzoylamino>anthraquinone | 222833-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-amino-2-<4-(chloromethyl)benzoylamino>anthraquinone
• 英文别名: N-(1-amino-9,10-dioxoanthracen-2-yl)-4-(chloromethyl)benzamide
• CAS: 222833-19-4
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 390.826
• InChiKey: GPZVGNCNDKGNFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-<4-(chloromethyl)benzoylamino>anthraquinone 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-<4-(aza-15-crown-5-ethermethyl)phenyl>imidazo<5,4-a>anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and metal ion-sensing properties of fluorescent PET chemosensors based on the 2-phenylimidazo[5,4-a]anthraquinone chromophore

  摘要：

  已经合成了新型荧光化学传感器，其中氮杂冠通过亚甲基间隔基与 2-苯基咪唑蒽醌荧光团连接，用于感测金属阳离子。在金属离子结合后观察到 515 nm 处的荧光显着增强，这可以从光诱导电子转移 (PET) 过程的控制角度进行解释。该系统可以识别碱金属和碱土金属阳离子的电荷和大小，并可以灵敏而精确地将其信息转化为增强荧光的强度。

  DOI：

  10.1039/a900424f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯甲酰氯 、 1,2-二氨基蒽醌 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到1-amino-2-<4-(chloromethyl)benzoylamino>anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and metal ion-sensing properties of fluorescent PET chemosensors based on the 2-phenylimidazo[5,4-a]anthraquinone chromophore

  摘要：

  已经合成了新型荧光化学传感器，其中氮杂冠通过亚甲基间隔基与 2-苯基咪唑蒽醌荧光团连接，用于感测金属阳离子。在金属离子结合后观察到 515 nm 处的荧光显着增强，这可以从光诱导电子转移 (PET) 过程的控制角度进行解释。该系统可以识别碱金属和碱土金属阳离子的电荷和大小，并可以灵敏而精确地将其信息转化为增强荧光的强度。

  DOI：

  10.1039/a900424f

文献信息

• Synthesis and metal ion-sensing properties of fluorescent PET chemosensors based on the 2-phenylimidazo[5,4-a]anthraquinone chromophore
  作者：Katsuhira Yoshida、Takayoshi Mori、Shigeru Watanabe、Hideki Kawai、Toshihiko Nagamura

  DOI：10.1039/a900424f

  日期：——

  Novel fluorescent chemosensors in which an aza-crown is linked to a 2-phenylimidazoanthraquinone fluorophore by a methylene spacer have been synthesized for the sensing of metal cations. A dramatic fluorescence enhancement at 515 nm was observed upon binding of the metal ions, which was interpreted in terms of the control of a photoinduced electron transfer (PET) process. This system can recognize the charge and the size of alkali and alkaline-earth metal cations and can transform its information sensitively and precisely into the magnitude of the enhanced fluorescence.

  已经合成了新型荧光化学传感器，其中氮杂冠通过亚甲基间隔基与 2-苯基咪唑蒽醌荧光团连接，用于感测金属阳离子。在金属离子结合后观察到 515 nm 处的荧光显着增强，这可以从光诱导电子转移 (PET) 过程的控制角度进行解释。该系统可以识别碱金属和碱土金属阳离子的电荷和大小，并可以灵敏而精确地将其信息转化为增强荧光的强度。