4-(7-乙酰氧基-2H-苯并吡喃-3-基)苯基乙酸酯 | 81267-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 4-(7-乙酰氧基-2H-苯并吡喃-3-基)苯基乙酸酯
• 英文名称: 4',7-diacetoxyisoflav-3-ene
• 英文别名: 4-(7-acetoxy-2H-chromen-3-yl)phenyl acetate；4',7-diacetoxydehydroequol；Dehydroequol diacetate；[4-(7-acetyloxy-2H-chromen-3-yl)phenyl] acetate
• CAS: 81267-66-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: YMSTXUZPCGRBHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-乙酰氧基-2H-苯并吡喃-3-基)苯基乙酸酯 在 咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以55%的产率得到脑益嗪
  参考文献：
  名称：

  Production of isoflavone derivatives

  摘要：

  描述了异黄酮氢化的方法，可以获得可操作数量的异黄烷-4-醇、异黄烯和异黄烷。在使用药用可接受的试剂和溶剂时，可以高纯度地获得异黄酮衍生物，并且产率接近定量。

  公开号：

  US20050143588A1
• 作为产物：
  描述：

  4',7-diacetoxyisoflavan-4-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到4-(7-乙酰氧基-2H-苯并吡喃-3-基)苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Production of isoflavone derivatives

  摘要：

  描述了异黄酮氢化的方法，可以获得可操作数量的异黄烷-4-醇、异黄烯和异黄烷。在使用药用可接受的试剂和溶剂时，可以高纯度地获得异黄酮衍生物，并且产率接近定量。

  公开号：

  US20050143588A1

文献信息

• Synthesis, anti-cancer and anti-inflammatory activity of novel 2-substituted isoflavenes
  作者：Eleanor Eiffe、Eddy Pasquier、Maria Kavallaris、Cristan Herbert、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.010

  日期：2014.10

  2-substituted isoflavenes were synthesised via nucleophilic addition to isoflavylium salts. Twelve of the newly synthesised isoflavenes, along with the unsubstituted parent isoflavene, were tested in cell viability assays against the SHEP neuroblastoma and MDA-MB-231 breast adenocarcinoma cell lines. While the 2-substituted isoflavenes displayed a range of anti-proliferative activities, in most cases

  通过亲核加成到异黄酮盐中合成了十五种新颖的2-取代的异黄酮。在针对SHEP神经母细胞瘤和MDA-MB-231乳腺癌细胞系的细胞活力测定中，测试了十二种新合成的异黄酮以及未取代的母体异黄酮。尽管2-取代的异黄酮具有一系列抗增殖活性，但在大多数情况下，它们的活性低于未取代的异黄酮（IC 50  = 9.9μMvs SHEP； IC 50  = 33μMvs MDA-MB-231）。然而，衍生自异黄酮盐5与对甲氧基苯乙酮反应的化合物7f对乳腺癌细胞显示出改善的抗增殖活性（IC50  = 7.6μM）。此外，化合物7f以及类似物7a，7c，11d和14抑制LPS激活的RAW 264.7细胞中白介素6的产生。
• [EN] 2-SUBSTITUTED ISOFLAVONOID COMPOUNDS, MEDICAMENTS AND USES<br/>[FR] COMPOSÉS ISOFLAVONOÏDES SUBSTITUÉS EN POSITION 2, MÉDICAMENTS ET UTILISATIONS
  申请人：NOVOGEN RES PTY LTD

  公开号：WO2009003229A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  2-Substituted isoflavonoid compounds and pharmaceutical compositions containing same are useful as anti-inflammatory agents and antioxidants and for the treatment of related diseases and conditions.

  2-取代异黄酮化合物和含有这些化合物的药物组合物可用作抗炎剂和抗氧化剂，用于治疗相关疾病和症状。
• A Facile Approach to 2-Substituted Isoflav-3-enes via Isoflavylium Salts
  作者：John Bremner、Jane Faragalla、Andrew Heaton、Renate Griffith

  DOI：10.1055/s-0028-1087523

  日期：——

  A compact and regioselective approach to 2-substituted isoflav-3-enes based on a preformed 2-unsubstituted isoflavene is described. Isoflavene oxidation by hydride ion abstraction to the corresponding isoflavylium salt using trityl hexafluorophosphate followed by nucleophilic addition to the 2-position resulted in the introduction of a range of substituent groups in generally moderate to good yields.

  一种基于预制的2-未取代异黄酮的紧凑且区域选择性的方法，用于合成2-取代异黄烯-3-烯。通过氢离子抽提将异黄烯氧化为相应的异黄烷阳离子盐，使用三苯基六氟磷酸盐，随后在2位添加亲核试剂，引入了一系列取代基，通常获得适中到良好的产率。
• [EN] PRODUCTION OF ISOFLAVONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ISOFLAVONE
  申请人：NOVOGEN RES PTY LTD

  公开号：WO2000049009A1

  公开（公告）日：2000-08-24

  Methods for the hydrogenation of isoflavones are described which provide access to workable quantities of isoflavan-4-ols, isoflav-3-enes, and isoflavans. The isoflavone derivatives can be obtained in high purity and in near quantitative yields whilst employing pharmaceutically acceptable reagents and solvents.

  本文描述了一些对异黄酮进行氢化的方法，可以获得可用量的异黄酮-4-醇、异黄酮-3-烯和异黄酮。在使用药用可接受试剂和溶剂的同时，可以高纯度地获得异黄酮衍生物，并且接近定量收率。
• 2-SUBSTITUTED ISOFLAVONOID COMPOUNDS, MEDICAMENTS AND USES
  申请人：Eiffe Eleanor

  公开号：US20110166142A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  2-Substituted isoflavonoid compounds and pharmaceutical compositions containing same are useful as anti-inflammatory agents and antioxidants and for the treatment of related diseases and conditions.

  2-取代异黄酮化合物及含有其的药物组合物可用作抗炎剂和抗氧化剂，用于治疗相关疾病和症状。