1-(7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-yl)-4-methylpentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 1-(7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-yl)-4-methylpentan-2-one
• 英文别名: 1-[7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-yl]-4-methylpentan-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: CRIBAFCISJZAOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脑益嗪 在 水 、 potassium carbonate 、 tritylium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 1-(7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-yl)-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代异黄酮的合成，抗癌和抗炎活性

  摘要：

  通过亲核加成到异黄酮盐中合成了十五种新颖的2-取代的异黄酮。在针对SHEP神经母细胞瘤和MDA-MB-231乳腺癌细胞系的细胞活力测定中，测试了十二种新合成的异黄酮以及未取代的母体异黄酮。尽管2-取代的异黄酮具有一系列抗增殖活性，但在大多数情况下，它们的活性低于未取代的异黄酮（IC 50  = 9.9μMvs SHEP； IC 50  = 33μMvs MDA-MB-231）。然而，衍生自异黄酮盐5与对甲氧基苯乙酮反应的化合物7f对乳腺癌细胞显示出改善的抗增殖活性（IC50  = 7.6μM）。此外，化合物7f以及类似物7a，7c，11d和14抑制LPS激活的RAW 264.7细胞中白介素6的产生。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.08.010