1-(呋喃-2-基)-4-羟基丁烷-1-酮 | 120853-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)-4-羟基丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-4-hydroxybutan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Hydroxybutyryl) furan
• CAS: 120853-04-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: HCTLDJXKMLQYBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-4-羟基丁烷-1-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium dihydroxide 、 四氧化锇 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine-ruthenium(mesitylene) 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  De Novo Asymmetric Synthesis of d- and l-Swainsonine

  摘要：

  The enantioselective syntheses of both enantiomers of the indolizidine natural product swainsonine have been achieved in 13 steps from furan. The indolizidine ring system is installed by a one-pot hydrogenolysis of both an azide and an O-Bn group along with an intramolecular reductive amination reaction. The asymmetry of swainsonine was introduced by Noyori reduction of an acylfuran. This route relies upon an Achmatowicz rearrangement, a diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation, Luche reduction, and a dihydroxylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0602811
• 作为产物：
  描述：

  2-(2(5H)-furanylidene)tetrahydrofuran 在 air 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 以64%的产率得到1-(呋喃-2-基)-4-羟基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  金属环-卡宾和-双（卡宾）配合物的合成、结构和反应性。一种新的分子内卡宾-卡宾偶联过程

  摘要：

  Le de l'ion de l'ion chlorure du complexe (PPh 3 ) 2 Cl-iridacyclopenta-2,4-diene-2,3,4,5-tetracarboxylate detetramethyle，在CH 3 CN 存在下；AgBF 4 ；PMe 3 donne les complexes cationiques de type (PPh 3 ) 2 (L) (L') iridacyclopenta-2,4-diene-2,3,4,5-tetracarboxyle de tetramethyle，avec L=CO ou NCCH 3 ；L=H 2 O 或NCCH 3 。Ces 复合物 reagissent avec soit le but-3-yn-1-ol, soit le pent-4-yn-2-ol。在 obtient des complexes

  DOI：

  10.1021/ja00173a010

文献信息

• Taming furfuryl cations for the synthesis of privileged structures and novel scaffolds
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c3ob40814k

  日期：——

  Furfuryl cations are generated via a highly efficient bismuth-catalyzed reaction of furfuryl alcohols. This systematic study provides insight on the reactivity profile of furfuryl cations towards nucleophilic substitution reactions. Novel C–C, C–N, C–O and C–S bond forming reactions of furfuryl cations have been developed, thus providing access to a diverse array of building blocks for further manipulations.

  糠醇正离子通过一种高效率的铋催化糠醇反应生成。这项系统研究揭示了糠醇正离子在亲核取代反应中的反应活性概况。开发了糠醇正离子的新的C-C、C-N、C-O和C-S键形成反应，从而为更深入的分子操作提供了各种多样化的构建模块。
• Synthesis and in vitro antimalarial activity of spiro-analogues of peroxyplakoric acids
  作者：Yun Li、Qi Zhang、Sergio Wittlin、Hong-Xia Jin、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.050

  日期：2009.8

  1,6,7-trioxa-spiro[4.5]decanes were synthesized using the hydrogen peroxide in UHP (urea–H2O2 complex) as the source of the peroxy bond. Incorporation of H2O2 into the organic molecular framework was facilitated by the potential to form a five- or six memberd cyclic hemiketal. Saturation of the double bond in a substituted γ-keto-butenal, a step required in all the syntheses, was achieved in one case

  使用过氧化氢在UHP（尿素-H 2 O 2络合物）中合成了四个1,2,7-三氧杂螺[5.5]十一烷和两个1,6,7-三氧杂螺[4.5]癸烷。过氧键。通过形成五元或六元环状半缩酮的潜力，可以促进将H 2 O 2引入有机分子骨架中。在一种情况下，用NaI /浓盐酸在低温下实现了取代的γ-酮-丁醛中双键的饱和，这是所有合成所需要的步骤，而在室温下未裂解TBS保护基或引起过多的副反应。温度。所有这些过氧化物均显示出与天然过氧苯甲酸和已知类似物相当的体外抗疟活性。
• Enantioselective Ketone Hydroacylation Using Noyori’s Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Stephen K. Murphy、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja4021974

  日期：2013.4.17

  An enantioselective ketone hydroacylation enables the direct preparation of lactones from keto alcohols. The alcohol is oxidized in situ to an aldehyde, obviating the need to prepare sensitive keto aldehyde substrates. Noyori's asymmetric transfer hydrogenation catalyst was applied to address challenges of reactivity, chemoselectivity, and enantioselectivity.

  对映选择性酮加氢酰化能够从酮醇直接制备内酯。醇被原位氧化成醛，无需制备敏感的酮醛底物。Noyori 的不对称转移氢化催化剂用于解决反应性、化学选择性和对映选择性的挑战。
• Highly Stereoselective 7-Membered Ring Synthesis Based upon the Oxidopyrylium–Alkene [5+2]Cycloaddition Reaction
  作者：Naoki Ohmori、Toru Miyazaki、Satoshi Kojima、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1246/cl.2001.906

  日期：2001.9

  The [5+2]cycloaddition reaction of 2-substituted-3-oxidopyrylium betaine with dialkyl fumarates was found to proceed with stereoselectivity up to 15.5 : 1. The stereoselectivity became higher as either the 2-substituent of the 3-oxidopyrylium or the alkoxy group of the fumarate became larger. The stereoselectivity could be rationalized by considering these steric effects.

  发现 2-取代-3-氧化吡啶鎓甜菜碱与富马酸二烷基酯的 [5+2] 环加成反应以高达 15.5:1 的立体选择性进行。作为 3-氧化吡啶鎓的 2-取代基或烷氧基，立体选择性变得更高富马酸盐组变大。通过考虑这些空间效应，可以使立体选择性合理化。
• De novo asymmetric syntheses of d-, l- and 8-epi-d-swainsonine
  作者：Haibing Guo、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.109

  日期：2008.1

  A highly enantioselective and stereocontrolled approach to d-, l- and 8-epi-d-swainsonine has been developed from achiral furan and γ-butyrolactone. A one-pot hydrogenolysis of both azide and benzyl ether followed by an intramolecular reductive amination has been employed as key step to establish the indolizidine ring system. The absolute stereochemistry was installed by the Noyori reduction and the

  从非手性呋喃和 γ-丁内酯开发了一种高度对映选择性和立体控制的方法来制备 d-、l- 和 8-表-d-苦马豆素。叠氮化物和苄基醚的一锅氢解，然后进行分子内还原胺化，已被用作建立吲哚里西啶环体系的关键步骤。通过 Noyori 还原建立绝对立体化学，通过使用几种高度非对映选择性钯催化糖基化、Luche 还原、二羟基化和钯催化叠氮烯丙基化反应建立相对立体化学。这种实用方法通过 13 个步骤提供了数克量的吲哚里西啶天然产物 d-苦马豆素，总产率为 25%。