5-苯基联吡咯甲烷 | 107798-98-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-苯基联吡咯甲烷
• 中文别名: 5-苯基二吡咯甲烷
• 英文名称: 5-phenyldipyrromethane
• 英文别名: meso-phenyldipyrromethane；2,2'-(phenylmethylene)bis(1H-pyrrole)；2-[phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 107798-98-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: ODOQKWUKLACHRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  414.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基联吡咯甲烷 在 zinc diacetate 、 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,15-bis(trimethylsilylethynyl)-10,20-diphenylporphyrin zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Photophysical Investigation of Neutral and Diprotonated Free-Base Bis(Arylethynyl)porphyrins

  摘要：

  The photophysical properties for a series of free-base arylethynyl porphyrins and the corresponding trans-disubstituted tetraphenylporphyrin (H2TPP) derivatives lacking arylethynyl functionalities have been studied via electronic absorption and emission spectroscopy in both neutral and diacid forms. Enhanced substituent effects on porphyrin absorption spectra are observed in the arylethynyl porphyrins relative to the H2TPP derivatives, owing to the presence of the ethynyl spacer that allows for a coplanar geometry between the porphyrin macrocycle and the appended phenyl substituents. Upon protonation, both series of porphyrins exhibit substantially red shifted absorption and emission spectra and enhanced oscillator strengths, with the magnitude of the spectral shifts being more substantial in the presence of the ethynyl functionalities. Spectral features of the arylethynyl porphyrin bearing p-dimethylamino substituents closely resemble those previously classified as "hyperporphyrin spectra" and are indicative of excited-state charge-transfer character. Protonation of both series of porphyrins results in reduced fluorescence lifetimes and enhanced nonradiative decay rates, and the impact of protonation on these parameters is attenuated in the presence of the arylethynyl functionalities. Our results coupled with previous structural data showing that arylethynyl porphyrins exhibit less structural distortion upon diacid formation relative to H2TPP further substantiate the proposal that significant alteration of porphyrin photophysical properties upon diacid formation can be attributed to nonplanar structural distortions induced by protonation.

  DOI：

  10.1021/jp205309f
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基吡咯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 5-苯基联吡咯甲烷
  参考文献：
  名称：

  单烧瓶内消旋二吡咯甲烷的合成及其在反式卟啉结构单元合成中的应用

  摘要：

  在不存在溶剂的情况下，在室温下醛与过量的吡咯的反应得到内消旋取代的二吡咯甲烷。该反应催化的用三氟乙酸或用BF 3 SO（ET）2。通过结晶或通过在二氧化硅上用含有1％三乙胺的洗脱液的快速色谱法纯化二吡咯甲烷。该反应与脂族或芳族醛，包括2，6-二取代的苯甲醛兼容。以这种方式制备了九种二吡咯甲烷，产率为47-86％，表明反应的范围很广。二吡咯甲烷在没有光和空气的情况下以纯化形式稳定。与对苯二甲醛和吡咯的类似反应得到相应的双-二吡咯甲烷。一个的反应内消旋取代的二吡咯甲烷与醛两步一个烧瓶中卟啉合成，得到一个直接的路线的条件下，以反式-取代的内消旋-卟啉。在形成卟啉的条件下，二吡咯甲烷的酸解作用可以忽略不计。已制备了带有外围官能团和面部阻碍基团的四种卟啉，它们是线性卟啉阵列合成中的关键组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89282-6
• 作为试剂：
  描述：

  pyrrolebenzaldehyde 、 六水合溴化镁 在 5-苯基联吡咯甲烷 作用下， 以gave a good yield of 5-phenyldipyrromethane with little N-confused 5-phenyldipyrromethane的产率得到5-苯基联吡咯甲烷
  参考文献：
  名称：

  Scalable synthesis of dipyrromethanes

  摘要：

  本文描述了一种制备二吡咯甲烷的（最好是非水）方法。该方法包括以下步骤：(a)提供一个反应体系，该反应体系基本上由醛或缩醛、过量的吡咯和催化剂组成；(b)在反应体系中反应醛或缩醛与吡咯以形成其中的二吡咯甲烷；(c)通过向其中添加碱来熄灭反应体系（最好不要同时或同时添加水和/或有机溶剂）；(d)将催化剂从反应体系中分离出来；然后(e)将吡咯从反应体系中分离出来，以产生二吡咯甲烷作为残留物。

  公开号：

  US20050038262A1

文献信息

• K₂S₂O₈ activation by glucose at room temperature for the synthesis and functionalization of heterocycles in water
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1cc03777c

  日期：——

  sulfate radical anion, the utilization of this protocol in organic synthesis is rarely demonstrated. We reinvestigated selected K2S2O8-mediated known organic reactions that invariably require higher temperatures and an organic solvent. A diverse, mild functionalization and synthesis of heterocycles using the inexpensive oxidant K2S2O8 in water at room temperature is reported, demonstrating the sustainability

  虽然在室温下使用葡萄糖进行过硫酸盐活化主要集中在硫酸根阴离子的动力学研究上，但很少证明该协议在有机合成中的应用。我们重新研究了选定的 K 2 S 2 O 8介导的已知有机反应，这些反应总是需要更高的温度和有机溶剂。据报道，在室温下，使用廉价的氧化剂 K 2 S 2 O 8在水中对杂环进行了多样化、温和的功能化和合成，证明了该方法的可持续性和广泛的范围。与用于过硫酸盐活化的传统方法不同，当前方法使用天然丰富的葡萄糖作为 K 2S 2 O 8活化剂，避免使用高温、紫外线、过渡金属或碱。
• Rational or Statistical Routes from 1-Acyldipyrromethanes to <i>meso</i>-Substituted Porphyrins. Distinct Patterns, Multiple Pyridyl Substituents, and Amphipathic Architectures
  作者：Dilek Kiper Dogutan、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo800588n

  日期：2008.8.1

  New methodology is described for the synthesis of porphyrins bearing four (A4, cis-A2B2, cis-ABC2, trans-A2B2) or fewer (A, cis-AB, cis-A2, trans-A2) meso substituents. The method entails condensation of two 1-acyldipyrromethanes in the presence of a metal salt (MgBr2, 3 mol equiv) and a noncoordinating base (DBU, 10 mol equiv) in a noncoordinating solvent (toluene) with heating (conventional or microwave

  描述了一种新的合成方法，用于合成带有四个（A 4，顺式-A 2 B 2，顺式-ABC 2，反式-A 2 B 2）或更少（A，顺式-AB，顺式-A 2，反式- A 2）内消旋取代基。该方法需要在金属盐（MgBr 2，3摩尔当量）和非配位碱（DBU，10摩尔当量）在非配位溶剂（甲苯）中加热（常规或微波辐射）并暴露于空气中。反式-A 2 B 2-或反式-A 2-卟啉的合理合成是通过两个相同的1-酰基二吡咯甲烷的缩合反应实现的。各种内消旋的统计综合通过两个不相同的1-酰基吡咯烷甲烷的缩合获得取代的卟啉。两种途径都具有吸引人的特征，包括（1）无加扰；（2）高浓度（100 mM）的大环形成步骤中的高收率（最高60％）；（3）合理的范围（芳基，杂芳基，烷基或无取代基），（4）微波辐射反应时间短（〜2 h），（5）容易进行脱金属的卟啉镁产物和（6）色谱纯化简便。统计途径的主要优点是获得了顺式取代的卟啉，而没有相应的反式异构体。例如，A
• METALPORPHYRIN COMPLEX, PREPARATION METHOD THEREFOR AND METHOD FOR PREPARING POLYCARBONATE
  申请人：CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY CHINESDE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20160194346A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention provides a metalporphyrin complex having structure represented by formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from one of hydrogen, halogen, aliphatic group, substituted heteroaliphatic group, aryl and substituted heteroaryl; n is 1-6; L is quaternary ammonium functional group or quaternary phosphonium functional group; M is a metal element; and X is one of halogen, —NO 3 , BF 4 —, —CN, p-methyl benzoate, o-nitrophenol oxygen anion, 2,4-dinitrophenol oxygen anion, 2,4,6-trinitrophenol oxygen anion, 3,5-dichlorophenol oxygen anion and pentafluorophenol oxygen anion. The metalporphyrin complex provided in the present invention has two quaternary ammonium functional groups or two quaternary phosphonium functional groups, and compared with the prior art, the metalporphyrin complex shows higher catalytic activity in catalyzing polymerization reaction of carbon dioxide and an epoxide.

  本发明提供了一种金属卟啉配合物，其结构由式（I）表示，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10分别独立地选自氢、卤素、脂肪基、取代杂脂肪基、芳基和取代杂芳基中的一种；n为1-6；L为季铵功能基或季磷功能基；M为金属元素；X为卤素、—NO3、BF4—、—CN、对甲基苯甲酸酯、邻硝基酚氧阴离子、2,4-二硝基酚氧阴离子、2,4,6-三硝基酚氧阴离子、3,5-二氯酚氧阴离子和五氟苯酚氧阴离子中的一种。本发明提供的金属卟啉配合物具有两个季铵功能基或两个季磷功能基，与现有技术相比，金属卟啉配合物在催化二氧化碳和环氧化合物的聚合反应中显示出更高的催化活性。
• Inserting Porphyrin Quantum Dots in Bottom‐Up Synthesized Graphene Nanoribbons
  作者：Wade Perkins、Felix R. Fischer

  DOI：10.1002/chem.201705252

  日期：2017.12.14

  copolymerization of tetraphenylcyclopentadienone, a precursor for cove graphene nanoribbons (cGNRs), with bifunctional porphyrins yields defined nanostructures comprised of a single cGNR‐porphyrin‐cGNR heterojunction within each ribbon. 13C NMR labeling and high‐resolution mass spectrometry of solubilized polymer intermediates indicates that every porphyrin is covalently linked to two extended segments of

  Diels-Alder共聚四苯基环戊二烯酮（一种海湾石墨烯纳米带（cGNRs）的前体）与双官能卟啉可产生定义的纳米结构，该纳米结构由每个碳带内的单个cGNR-卟啉-cGNR异质结组成。13溶解的聚合物中间体的13 C NMR标记和高分辨率质谱表明，每个卟啉均与cGNR的两个延伸段共价连接。UV / Vis吸收和荧光发射光谱揭示了卟啉与相邻cGNR段之间的强电子相关性，可通过卟啉核的可逆金属化作用来减弱这种相关性。这种通用的自下而上的合成策略可在单个石墨烯纳米带中访问结构明确，功能完善的GNR量子点GNR异质结构。
• 含铱氮双重键的三价铱亚胺配合物、制备方法 及其应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109293706B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明属于合成化学技术领域，具体为一种含铱氮双重键的三价铱亚胺配合物、制备方法及其应用。本发明以双核铱化合物环辛二烯氯化铱二聚体[(COD)IrCl]2为原料，将其与苯基二吡咯类化合物在碱性条件下反应，得到含有一价铱配合物前驱体，再利用叠氮化物氧化法将其氧化成含铱氮双重键的三价铱亚胺化合物。本发明合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和较高产率。本发明的三价铱亚胺配合物具有稳定物理化学性质以及热稳定性等特征，且在烯烃的氢胺化反应中表现出优异的活性及区域选择性(反马氏规则)。