(+/-)-nandinine | 17388-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-nandinine
• 英文别名: tetrahydroberberrubine；9-hydroxytetrahydroberberine；Nandinin；10-methoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-9-ol；(RS)-Nandinine；17-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-16-ol
• CAS: 17388-17-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: PQECCKIOFCWGRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-nandinine 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到12-bromotetrahydroberberrubine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  四氢小檗碱磺酸盐的合成、降血脂和抗真菌活性

  摘要：

  该论文描述了新的四氢小檗碱衍生物的合成，这些衍生物在 O(9) 位置包含多氟苯基或烷基磺酸盐基团，以及在 C(12) 位置包含或不包含溴原子的那些。在急性 Triton 诱导的高脂血症模型中，四氢小檗碱 9-O-(heptafluoro-4'-甲苯) 磺酸盐显示可将胆固醇水平降低 23.5%，这与辛伐他汀的作用相当。在 32 μg mL-1 的浓度下，四氢小檗碱 9-O-五氟苯磺酸盐可抑制真菌新型隐球菌的生长 81.3±3.5%。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2519-y
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+/-)-nandinine
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷二酮桥联的甲硝唑黄连素类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及噻唑烷二酮桥联的甲硝唑黄连素类化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域。噻唑烷二酮桥联的甲硝唑黄连素类化合物如通式I所示，该类化合物对革兰阳性菌和革兰阴性菌都有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。

  公开号：

  CN114702486A

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• Chemical and microbial semi-synthesis of tetrahydroprotoberberines as inhibitors on tissue factor procoagulant activity
  作者：Hai-Xia Ge、Jian Zhang、Ling Chen、Jun-Ping Kou、Bo-Yang Yu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.11.002

  日期：2013.1

  13273, whereas compounds 4a, 4b, 5h, and 5i were microbial glycosylation products by Gliocladium deliquescens NRRL1086. The bioassay results showed that compounds 3 (tetrahydroberberine), 10 (tetrahydroberberrubine), and 5f (cinnamyl ester of 5) and 5i (glycosidic product of 5), exhibited the most potential effects, with IC50 values of 8.35, 6.75, 3.75, and 8.79 nM, respectively. The preliminary structure

  为了发现对组织因子促凝活性的新抑制剂，在脂多糖刺激的人THP-1细胞模型上筛选了21种四氢小ber碱。化合物：在这些四氢原小檗碱，几个独特的化合物是通过微生物转化合成6（升-corydalmine）通过区域选择性脱甲基化，得到灰色链霉菌ATCC 13273，而化合物4A，4B，5H和5I由分别微生物糖基化产物粘帚deliquescens NRRL1086。生物测定结果表明，化合物3（四氢小ber碱），10（四氢小rub碱）和5f（5的肉桂酸酯）和5i（5的糖苷产物）表现出最大的潜在作用，IC 50值分别为8.35、6.75、3.75和8.79 nM。初步的结构和活性关系分析表明，A环的2，3-亚甲基二氧基是强抑制作用所必需的，手性中心C-14的R构型比S型产物具有更高的活性。化合物5的脂肪酸或芳香酸酯的形成，除了肉桂酸酯，将削弱其作用。还有趣的是注意到四氢小ber碱的糖基化将保持甚至增强抑
• 咪唑醇类四氢黄连肟缀合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN110396090B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明涉及咪唑醇类四氢黄连肟缀合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，咪唑醇类四氢黄连肟缀合物如通式I所示，该类化合物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌中的一种或多种具有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：LIU JINGWEN

  公开号：WO2021067490A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present technology relates to methods of treating NASH, NAFLD and/or obesity using compounds of Formulas I, II, III, IV, V, and/or VI. The methods include administering to a subject suffering from one or more of non-alcoholic steatohepatitis (NASH), non- alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and/or obesity a therapeutically effective amount of such a compound

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING LIPID LEVELS
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20090048246A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compositions comprising extracts or isolated or purified compounds from plants of the genus Corydalis provide prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Corydalis compounds and their derivatives of natural and synthetic origins lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression and activate AMP-activated protein kinase. Specific stereoisomers of Corydalis compounds with lipid lowering activity include 14R-(+)-corypalmine, 14R,13S-(+)-corydaline, 14R-(+)-tetrahydropalmatin, (+)-corlumidin, d-(+)-bicuculline, and (+)-egenine.

  从黄堇属植物提取物或分离纯化的化合物构成的组合物可预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。黄堇化合物及其天然和合成来源的衍生物可降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达并激活AMP激活蛋白激酶。具有降脂活性的黄堇化合物的特定立体异构体包括14R-(+)-可丹碱、14R,13S-(+)-可丹啉、14R-(+)-四氢棕榈碱、(+)-可鲁米丁、d-(+)-比库枯碱和(+)-艾根碱。