(+/-)-5,6,13,14-tetrahydro-9-[3-(3-methoxyl-4-acetoxy)phenyl]acryloxy-10-methoxy-2,3-(methylenedioxy)-8H-dibenzo[a,g]quinolizine | 1416047-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5,6,13,14-tetrahydro-9-[3-(3-methoxyl-4-acetoxy)phenyl]acryloxy-10-methoxy-2,3-(methylenedioxy)-8H-dibenzo[a,g]quinolizine
• 英文别名: (17-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-16-yl) 3-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1416047-01-2
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₈
• 分子量: 543.573
• InChiKey: YGVKBBMLEFBXOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (+/-)-5,6,13,14-tetrahydro-9-[3-(3-methoxyl-4-acetoxy)phenyl]acryloxy-10-methoxy-2,3-(methylenedioxy)-8H-dibenzo[a,g]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  化学和微生物半合成四氢小ber碱抑制组织因子促凝活性

  摘要：

  为了发现对组织因子促凝活性的新抑制剂，在脂多糖刺激的人THP-1细胞模型上筛选了21种四氢小ber碱。化合物：在这些四氢原小檗碱，几个独特的化合物是通过微生物转化合成6（升-corydalmine）通过区域选择性脱甲基化，得到灰色链霉菌ATCC 13273，而化合物4A，4B，5H和5I由分别微生物糖基化产物粘帚deliquescens NRRL1086。生物测定结果表明，化合物3（四氢小ber碱），10（四氢小rub碱）和5f（5的肉桂酸酯）和5i（5的糖苷产物）表现出最大的潜在作用，IC 50值分别为8.35、6.75、3.75和8.79 nM。初步的结构和活性关系分析表明，A环的2，3-亚甲基二氧基是强抑制作用所必需的，手性中心C-14的R构型比S型产物具有更高的活性。化合物5的脂肪酸或芳香酸酯的形成，除了肉桂酸酯，将削弱其作用。还有趣的是注意到四氢小ber碱的糖基化将保持甚至增强抑

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.002