(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1R)-17-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-16-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol | 1380506-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1R)-17-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-16-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1380506-35-3
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₉
• 分子量: 487.507
• InChiKey: OCHYIOQLUNYHOD-YWXKLJOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-nandinine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium sulfate 作用下， 反应 120.0h， 以41%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1S)-17-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-16-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Unique biocatalytic resolution of racemic tetrahydroberberrubine via kinetic glycosylation and enantio-selective sulfation

  摘要：

  在这篇通讯中，我们记录了外消旋四氢小檗碱的简便动力学糖基化解析。我们还证明，通过对第一次糖基化解析的次要产物进行第二次解析，可以提高解析产物的对映体过量。这提供了一个罕见的外消旋体串联动力学解析实例。

  DOI：

  10.1039/c2cc32175k