[(2S,3S)-3-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)oxiran-2-yl]methanol | 1298044-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1298044-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: UZKRHNWDGXBHGY-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  446.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)oxiran-2-yl]methanol 以86的产率得到(2R,3R)-3-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-3-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Eur. J. Org. Chem. 2011, 2057-2061

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)prop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 以86%的产率得到[(2S,3S)-3-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  (2S)-R207910 和 (2R)-R207910 的实际合成

  摘要：

  (2S)-R207910 (3a) 和 (2R)-R207910 (3b) 在 Sharpless 不对称环氧化、区域选择性环氧化物之后，从已知中间体开始，每个异构体分 10 步以 12% 的高总产率实现了简洁实用的合成打开，改性烯丙基溴化锌加成作为关键反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001720

文献信息

• Practical Syntheses of (2S)-R207910 and (2R)-R207910
  作者：Srivari Chandrasekhar、G. S. Kiran Babu、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201001720

  日期：2011.4

  Concise and practical syntheses of (2S)-R207910 (3a) and (2R)-R207910 (3b) have been achieved in high overall yield of 12 % in 10 steps for each isomer starting from a known intermediate following Sharpless asymmetric epoxidation, regioselective epoxide opening, modified allylzinc bromide addition as key reactions.

  (2S)-R207910 (3a) 和 (2R)-R207910 (3b) 在 Sharpless 不对称环氧化、区域选择性环氧化物之后，从已知中间体开始，每个异构体分 10 步以 12% 的高总产率实现了简洁实用的合成打开，改性烯丙基溴化锌加成作为关键反应。
• Eur. J. Org. Chem. 2011, 2057-2061
  作者：

  DOI：——

  日期：——