2-(6-溴-2-甲氧基喹啉-3-基)-1-(萘-1-基)-2-苯基乙酮 | 1298044-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(6-溴-2-甲氧基喹啉-3-基)-1-(萘-1-基)-2-苯基乙酮
• 英文名称: (2R)-2-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-1-(naphthalen-1-yl)-2-phenylethanone
• 英文别名: Ethanone, 2-(6-bromo-2-methoxy-3-quinolinyl)-1-(1-naphthalenyl)-2-phenyl-, (2R)-；(2R)-2-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-1-naphthalen-1-yl-2-phenylethanone
• CAS: 1298044-25-3
• 化学式: C₂₈H₂₀BrNO₂
• 分子量: 482.376
• InChiKey: CNSCLWBBEGSWIM-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-溴-2-甲氧基喹啉-3-基)-1-(萘-1-基)-2-苯基乙酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (4R)-4-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-3-hydroxy-3-naphthalen-1-yl-4-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  (2S)-R207910 和 (2R)-R207910 的实际合成

  摘要：

  (2S)-R207910 (3a) 和 (2R)-R207910 (3b) 在 Sharpless 不对称环氧化、区域选择性环氧化物之后，从已知中间体开始，每个异构体分 10 步以 12% 的高总产率实现了简洁实用的合成打开，改性烯丙基溴化锌加成作为关键反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001720
• 作为产物：
  描述：

  (6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-1-(naphthalen-1-yl)-2-phenylethanol 以87的产率得到2-(6-溴-2-甲氧基喹啉-3-基)-1-(萘-1-基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Eur. J. Org. Chem. 2011, 2057-2061

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Enantioselective Sulfur Ylide Epoxidation to a Short Asymmetric Synthesis of Bedaquiline, a Potent Anti-Tuberculosis Drug
  作者：Maryam Bashir、Muhammad Arshad、Robina Begum、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01286

  日期：2023.6.16

  A highly selective asymmetric synthesis of a potent anti-TB drug (−)-bedaquiline is accomplished using sulfur ylide asymmetric epoxidation, employing (+)-isothiocineole as an inexpensive and readily available chiral sulfide. Excellent enantioselectivity (er 96:4) and diastereoselectivity (dr 90:10) were obtained for the construction of the key diaryl epoxide, which was subsequently subjected to a highly

  使用硫叶立德不对称环氧化，使用(+)-异硫桉树脑作为廉价且容易获得的手性硫化物，高度选择性地不对称合成有效的抗结核药物(−)-bedaquiline。关键的二芳基环氧化物的构建获得了优异的对映选择性 (er 96:4) 和非对映选择性 (dr 90:10)，随后进行了高度区域选择性的开环 (96:4)。从市售醛开始，合成分九步完成，总产率为 8%。
• Practical Syntheses of (2S)-R207910 and (2R)-R207910
  作者：Srivari Chandrasekhar、G. S. Kiran Babu、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201001720

  日期：2011.4

  Concise and practical syntheses of (2S)-R207910 (3a) and (2R)-R207910 (3b) have been achieved in high overall yield of 12 % in 10 steps for each isomer starting from a known intermediate following Sharpless asymmetric epoxidation, regioselective epoxide opening, modified allylzinc bromide addition as key reactions.

  (2S)-R207910 (3a) 和 (2R)-R207910 (3b) 在 Sharpless 不对称环氧化、区域选择性环氧化物之后，从已知中间体开始，每个异构体分 10 步以 12% 的高总产率实现了简洁实用的合成打开，改性烯丙基溴化锌加成作为关键反应。
• Eur. J. Org. Chem. 2011, 2057-2061
  作者：

  DOI：——

  日期：——