(2R)-2-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-2-phenylacetaldehyde | 1298044-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-2-phenylacetaldehyde
• CAS: 1298044-21-9
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₂
• 分子量: 356.219
• InChiKey: RVCDBNQMXLKQIA-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-2-phenylacetaldehyde 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (1R)-1-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-2-(naphthalen-1-yl)-1-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (2S)-R207910 和 (2R)-R207910 的实际合成

  摘要：

  (2S)-R207910 (3a) 和 (2R)-R207910 (3b) 在 Sharpless 不对称环氧化、区域选择性环氧化物之后，从已知中间体开始，每个异构体分 10 步以 12% 的高总产率实现了简洁实用的合成打开，改性烯丙基溴化锌加成作为关键反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001720
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-3-phenylpropane-1,2-diol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (2S)-R207910 和 (2R)-R207910 的实际合成

  摘要：

  (2S)-R207910 (3a) 和 (2R)-R207910 (3b) 在 Sharpless 不对称环氧化、区域选择性环氧化物之后，从已知中间体开始，每个异构体分 10 步以 12% 的高总产率实现了简洁实用的合成打开，改性烯丙基溴化锌加成作为关键反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001720

文献信息

• Eur. J. Org. Chem. 2011, 2057-2061
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Practical Syntheses of (2S)-R207910 and (2R)-R207910
  作者：Srivari Chandrasekhar、G. S. Kiran Babu、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201001720

  日期：2011.4

  Concise and practical syntheses of (2S)-R207910 (3a) and (2R)-R207910 (3b) have been achieved in high overall yield of 12 % in 10 steps for each isomer starting from a known intermediate following Sharpless asymmetric epoxidation, regioselective epoxide opening, modified allylzinc bromide addition as key reactions.

  (2S)-R207910 (3a) 和 (2R)-R207910 (3b) 在 Sharpless 不对称环氧化、区域选择性环氧化物之后，从已知中间体开始，每个异构体分 10 步以 12% 的高总产率实现了简洁实用的合成打开，改性烯丙基溴化锌加成作为关键反应。