9-(2,5-di-O-acetyl-3-bromo-3-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine | 62805-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,5-di-O-acetyl-3-bromo-3-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine
• 英文别名: 9-(2,5-di-O-acetyl-3-bromo-3-deoxy-beta-D-xylofuranosyl)adenine；[(2R,3S,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-bromooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 62805-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN₅O₅
• 分子量: 414.216
• InChiKey: SRIFAQOGQOLHIQ-SZRLZVLASA-N

物化性质

• 沸点：
  599.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,5-di-O-acetyl-3-bromo-3-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine 在 palladium 10% on activated carbon sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 以62%的产率得到2',3'-双脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  EP1849786

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 9-(2,5-di-O-acetyl-3-bromo-3-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and General Synthesis of 5′-Esters of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides: A Facile Opening of 2′,3′-Orthoacetates of Ribonucleosides Followed by Reductive Elimination of the Halogenoacetates

  摘要：

  描述了一种从核糖核苷开始的三步反应序列，最终得到相应的5'-O-酰基-2',3'-二脱氧-2',3'-二氢核苷。关键中间体是溴乙酸酯，由2',3'-甲氧基亚乙基核苷与乙酰溴反应制得。利用锌-铜偶对溴乙酸酯进行还原消除，可在良好的总体产率下获得目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25853

文献信息

• 一种虫草素的绿色合成方法
  申请人：太仓运通新材料科技有限公司

  公开号：CN108586554A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开了一种虫草素的绿色合成方法。本发明以来源广泛的腺苷为起始原料，依次通过环化、开环、催化加氢‑碱性水解，采用的步骤较少，所得到的副产物少，提高了产率，降低了生产成本。
• PROCESS FOR PRODUCING NUCLEIC ACID DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020045744A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  There can be provided an excellent industrial process for producing compounds having sugar-moiety hydroxyl groups or halogen atoms reduced in nucleic acids or in derivatives thereof by allowing O-thiocarbonyl derivatives of sugar-moiety hydroxyl groups or allowing halogenated derivatives in the sugar-moiety, in the nucleic acids or in derivatives thereof to react with any one of hypophosphorous acids (including salts thereof) and phosphites (esters) which are inexpensive, non-toxic and safely usable as radical reducing agents in industrial scale, in the presence of a radical reaction initiator. The process of the present invention is an industrially useful and highly safe process for reducing sugar-moiety hydroxyl groups and halogen atoms in nucleic acids or derivatives thereof (including nucleic acid-related compounds) at low costs.

  可以提供一个出色的工业过程，用于通过允许具有糖基羟基或卤原子的化合物在核酸或其衍生物中减少，通过允许糖基羟基的O-硫酰衍生物或在核酸中或其衍生物中允许卤代衍生物与任何一种廉价、无毒且安全可用作工业规模中的自由基还原剂的次磷酸（包括其盐）和磷酸酯（酯）反应，在自由基反应引发剂的存在下。本发明的工艺是一种在低成本下减少核酸或其衍生物（包括核酸相关化合物）中的糖基羟基和卤原子的工业上有用且高度安全的过程。
• A Facile Synthetic Method for 3′-α-Fluoro- 2′,3′-dideoxyadenosine
  作者：Satoshi Takamatsu、Satoshi Katayama、Masaki Naito、Keizo Yamashita、Takashi Ineyama、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1081/ncn-120022616

  日期：2003.10

  Abstract A facile method for the synthesis of 3′-α-fluoro-2′,3′-dideoxyadenosine (5) has been developed using a novel rearrangement of 3′-β-bromine to the 2′-β position during 3′-α fluorination.

  摘要利用3'-β-溴在3'-过程中重排至2'-β位置的新方法，开发了一种简便的合成3'-α-氟-2'，3'-二脱氧腺苷（5）的方法。 α氟化。
• Novel method for the synthesis of 2',3'-unsaturated nucleosides from 2'(3')-acetoxy-3'(2')-halogeno derivatives by using sodium dithionite with viologen as a reductive elimination mediator.
  作者：Yusuke AMINO、Hisao IWAGAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.622

  日期：——

  Reductive elimination of vicinal acetylated halohydrins with Na2S2O4 as the reducing agent and viologen as the reduction mediator in a two-phase water-organic system is described. 2', 3'-Unsaturated nucleosides such as 1-(5-O-acetyl-2, 3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)adenine, -hypoxanthine and uracil were obtained from 2'(3')-acetoxy-3'(2')-halogeno derivatives in good yields by meanes of this procedure.

  描述了以 Na2S2O4 为还原剂、紫胶烯为还原介质，在两相水-有机体系中对邻位乙酰化卤素进行还原消除的过程。通过这种方法，从 2'(3')-乙酰氧基-3'(2')-卤代衍生物中获得了 2'、3'-不饱和核苷，如 1-(5-O-乙酰基-2, 3-二脱氧-β-D-甘油-2-戊烯呋喃糖基)腺嘌呤、次黄嘌呤和尿嘧啶，收率很高。
• Oligonucleotides having chiral phosphorus linkages
  申请人：——

  公开号：US20010008936A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Sequence-specific oligonucleotides are provided having substantially pure chiral Sp phosphorothioate, chiral Rp phosphorothioate, chiral Sp alkylphosphonate, chiral Rp alkylphosphonate, chiral Sp phosphoamidate, chiral Rp phosphoamidate, chiral Sp phosphotriester, and chiral Rp phosphotriester linkages. The novel oligonucleotides are prepared via a stereospecific SN 2 nucleophilic attack of a phosphodiester, phosphorothioate, phosphoramidate, phosphotriester or alkylphosphonate anion on the 3′ position of a xylonucleotide. The reaction proceeds via inversion at the 3′ position of the xylo reactant species, resulting in the incorporation of phosphodiester, phosphorothioate, phosphoramidate, phosphotriester or alkylphosphonate linked ribofuranosyl sugar moieties into the oligonucleotide.

  本发明提供了具有高度纯的手性Sp磷酸硫酯、手性Rp磷酸硫酯、手性Sp烷基膦酸酯、手性Rp烷基膦酸酯、手性Sp磷酰胺酸酯、手性Rp磷酰胺酸酯、手性Sp磷酸三酯和手性Rp磷酸三酯键的序列特异性寡核苷酸。新型寡核苷酸通过对木糖核苷酸的3'位置进行立体特异性的SN2亲核攻击制备而成，反应通过在木糖反应物种的3'位置进行反转，从而将磷酸二酯、磷酸硫酯、磷酸胺酯、磷酸三酯或烷基膦酸酯连接的核糖核苷糖基团并入寡核苷酸中。