2',3'-O-Methoxy-ethyliden-adenosin | 16667-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-Methoxy-ethyliden-adenosin
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-methoxy-2-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 16667-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₅
• 分子量: 323.308
• InChiKey: SGEAODGRMPPPSK-ANYBFRSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-Methoxy-ethyliden-adenosin 在 铜 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(5-O-Acetyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and General Synthesis of 5′-Esters of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides: A Facile Opening of 2′,3′-Orthoacetates of Ribonucleosides Followed by Reductive Elimination of the Halogenoacetates

  摘要：

  描述了一种从核糖核苷开始的三步反应序列，最终得到相应的5'-O-酰基-2',3'-二脱氧-2',3'-二氢核苷。关键中间体是溴乙酸酯，由2',3'-甲氧基亚乙基核苷与乙酰溴反应制得。利用锌-铜偶对溴乙酸酯进行还原消除，可在良好的总体产率下获得目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25853
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 腺苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2',3'-O-Methoxy-ethyliden-adenosin
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and General Synthesis of 5′-Esters of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides: A Facile Opening of 2′,3′-Orthoacetates of Ribonucleosides Followed by Reductive Elimination of the Halogenoacetates

  摘要：

  描述了一种从核糖核苷开始的三步反应序列，最终得到相应的5'-O-酰基-2',3'-二脱氧-2',3'-二氢核苷。关键中间体是溴乙酸酯，由2',3'-甲氧基亚乙基核苷与乙酰溴反应制得。利用锌-铜偶对溴乙酸酯进行还原消除，可在良好的总体产率下获得目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25853

文献信息

• 一种虫草素的绿色合成方法
  申请人：太仓运通新材料科技有限公司

  公开号：CN108586554A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开了一种虫草素的绿色合成方法。本发明以来源广泛的腺苷为起始原料，依次通过环化、开环、催化加氢‑碱性水解，采用的步骤较少，所得到的副产物少，提高了产率，降低了生产成本。
• A synthesis of 3′-α-fluoro-2′,3′-dideoxyadenosine via a bromine rearrangement during fluorination with MOST reagent
  作者：Satoshi Katayama、Satoshi Takamatsu、Masaki Naito、Shigehisa Tanji、Takashi Ineyama、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.010

  日期：2006.5

  A facile method for the synthesis of 3'-alpha-fluoro-2',3'-dideoxyadenosine 6 has been developed. Fluorination of 5'-O-acetyl-3'-beta-bromo-3'-deoxyadenosine 3 with MOST gave 2'-beta-bromo-3'-alpha-fluoro-2',3'-dideoxyadenosine 4 via a rearrangement of the 3'-beta-brornine to the 2'-beta position during 3'-alpha fluorination. The 2'-beta bromine was reduced by radical reduction and then the 5'-O-acetyl group was removed to afford 3'-alpha-fluoro-2',3'-dideoxyadenosine 6 in good yield. A possible mechanism for the rearrangement is discussed. (C) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US5290927A
  申请人：——

  公开号：US5290927A

  公开（公告）日：1994-03-01
• US5466793A
  申请人：——

  公开号：US5466793A

  公开（公告）日：1995-11-14
• CN116606337
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——