1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one | 194856-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)heptan-2-one；1-phenyl sulfonyl-2-heptanone；(phenylsulfonyl)heptan-2-one；1-(Phenylsulfonyl)-heptan-2-on；1-(Benzenesulfonyl)heptan-2-one
• CAS: 194856-86-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: XKAJICXKMBZPJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one 在 正丁基锂 、 CODRu(2-methylallyl)2 、 氢溴酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 (-)-(R)-5-pentyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation of β-keto sulfones with chiral Ru(II)-catalysts: synthesis of enantiomerically pure butenolides and γ-butyrolactones

  摘要：

  A series of beta-hydroxy sulfones were synthesized with high enantioselectivities via a new enantioselective ruthenium-catalyzed hydrogenation using MeO-BIPHEP as a ligand. Some beta-hydroxy sulfones were used in the synthesis of optically active butenolides and gamma-butyrolactones with high yields and enantioselectivities over 95%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00113-5
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-庚酮 在 potassium permanganate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Crumbie,R.L. et al., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 1965 - 1980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective introduction of a benzenesulfonylmethyl substituent at an unactivated carbon atom via chemoenzymatic methods
  作者：Anita R. Maguire、Leonard L. Kelleher

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01756-5

  日期：1997.10

  Introduction of a benzenesulfonylmethyl group at the unactivated γ-carbon of carboxylic acid derivatives has been achieved through a combination of rhodium acetate catalysed carbenoid CH insertion and baker's yeast mediated kinetic resolution. Access to the two complementary enantiomeric series of 6 with excellent enantiocontrol is possible.

  通过结合乙酸铑催化的类胡萝卜素CH插入和面包酵母介导的动力学拆分，可以在羧酸衍生物的未活化γ-碳原子上引入苯磺酰基甲基。可能获得具有优异对映体控制能力的两个互补对映体系列6。
• Synthesis of 2-Acetylenic Carboxylic Acids, 1-Sulfinyl and 1-Sulfonyl-2-ketones from 2-Acetylenic Phenyl Sulfides
  作者：Carlos C. Fortes、Clevia F.D. Garrote

  DOI：10.1080/00397919708005006

  日期：1997.9

  2-acetylenic phenyl sulfides into 1-methoxy-2-acetylenic phenyl sulfides. Oxidation with chromic acid gave 2-acetylenic carboxylic acids. Oxidation of 2-acetylenic phenyl sulfides with Oxone® and hydrogen peroxide in acetic acid gave the corresponding sulfoxides and sulfones respectively. Diethylamine addition to the triple bond produced enamines which were hydrolyzed with aqueous hydrochloric acid to the corresponding

  摘要 用磺酰氯在 1-位单氯化，然后甲醇分解将 2-炔基苯硫醚转化为 1-甲氧基-2-炔基苯硫醚。用铬酸氧化得到2-炔羧酸。用 Oxone® 和过氧化氢在乙酸中氧化 2-炔属苯硫醚，分别得到相应的亚砜和砜。二乙胺加成到三键产生烯胺，用盐酸水溶液将其水解成相应的 1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮。
• General synthesis of chiral β-hydroxy sulfones via enantioselective ruthenium-catalyzed hydrogenation
  作者：P Bertus、P Phansavath、V Ratovelomanana-Vidal、J.-P Genêt、A.R Touati、T Homri、B.Ben Hassine

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00453-0

  日期：1999.4

  A new ruthenium-promoted hydrogenation of β-keto sulfones using MeO-BIPHEP as ligand is reported with complete conversions and enantiomeric excesses over 95%.

  据报道，使用MeO-BIPHEP作为配体，钌促进了β-酮砜的氢化反应，完全转化，对映体过量超过95％。
• One-Pot Synthesis of β-Keto Sulfones by the Condensative Decarboxylation of Sulfonylacetic Acids with Acid Chlorides under Mild Conditions
  作者：Kieseung Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10591

  日期：2015.12
• Desulfonylative Methenylation of β-Keto Sulfones
  作者：Ganesh Pandey、Janakiram Vaitla

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02455

  日期：2015.10.2

  A one-step strategy for the synthesis of alpha-methenyl ketones from beta-keto sufones is reported. Success of the methodology is elaborated for the synthesis of chromanones and isoflavanones in one-step.