(E)-4-(methoxycarbonyl)cinnamic acid | 117390-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(methoxycarbonyl)cinnamic acid
• 英文别名: 4-((E)-2-carboxyvinyl)benzoic acid methyl ester；(E)-3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)acrylic acid；(E)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)prop-2-enoic acid；(E)-4-carbomethoxycinnamic acid
• CAS: 117390-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• mdl: MFCD03002800
• 分子量: 206.198
• InChiKey: PVHMYONDAPXJSB-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-247 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  374.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(methoxycarbonyl)cinnamic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -5.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1-chloro-4-(4-carboethoxyphenyl)-2-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Taylor, Edward C.; Young, Wendy B.; Chaudhari, Rajendra, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 8, p. 1897 - 1908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl)benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-(methoxycarbonyl)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  组织转谷氨酰胺酶的肉桂酰基抑制剂†

  摘要：

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo8004843

文献信息

• A Biocompatible Alkene Hydrogenation Merges Organic Synthesis with Microbial Metabolism
  作者：Gopal Sirasani、Liuchuan Tong、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/anie.201403148

  日期：2014.7.21

  Organic chemists and metabolic engineers use orthogonal technologies to construct essential small molecules such as pharmaceuticals and commodity chemicals. While chemists have leveraged the unique capabilities of biological catalysts for small‐molecule production, metabolic engineers have not likewise integrated reactions from organic synthesis with the metabolism of living organisms. Reported herein

  有机化学家和代谢工程师使用正交技术构建必要的小分子，如药物和商品化学品。虽然化学家利用生物催化剂的独特能力生产小分子，但代谢工程师还没有将有机合成的反应与生物体的代谢相结合。本文报道了一种利用钯催化剂和由活微生物直接产生的氢气进行烯烃加氢的方法。这种生物相容性转化需要催化剂和微生物，并且可以在制备规模上使用，代表了一种结合有机化学和代谢工程的化学合成新策略。
• NOVEL N-SUBSTITUTED-PYRROLIDINES AS INHIBITORS OF MDM2-P-53 INTERACTIONS
  申请人：Bartkovitz David Joseph

  公开号：US20110086854A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof which are useful as anticancer agents.

  提供的化合物具有如下公式：其中X、Y、R1、R2、R3、R3、R4和R5如本文所述，以及作为抗癌剂有用的对映异构体和药用可接受的盐和酯。
• Discovery of Peptide Boronate Derivatives as Histone Deacetylase and Proteasome Dual Inhibitors for Overcoming Bortezomib Resistance of Multiple Myeloma
  作者：Yi Zhou、Xiaoting Liu、Junxin Xue、Lulu Liu、Tao Liang、Wen Li、Xinying Yang、Xuben Hou、Hao Fang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02161

  日期：2020.5.14

  While proteasome inhibitors such as bortezomib showed satisfactory clinical benefits in the initial treatment of multiple myeloma (MM), drug resistance and relapse are unavoidable. Recent studies suggested inhibition of histone deacetylases (HDACs) restored sensitivity of bortezomib-resistant MM. Hence, we designed dual inhibitors targeting both HDACs and proteasomes to address the resistance of bortezomib

  尽管蛋白酶体抑制剂（如硼替佐米）在多发性骨髓瘤（MM）的初始治疗中显示出令人满意的临床益处，但耐药性和复发是不可避免的。最近的研究表明，抑制组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）可恢复耐硼替佐米的MM的敏感性。因此，我们设计了针对HDAC和蛋白酶体的双重抑制剂，以解决硼替佐米的耐药性。最有效的抑制剂ZY-2和ZY-13对蛋白酶体表现出优异的抑制作用，并对HDAC具有良好的选择性。特别是ZY-2不仅对MM细胞系RPMI-8226，U266和KM3表现出良好的抗增殖活性（IC50值为6.66、4.31和10.1 nM，
• Non-thiol Farnesyltransferase Inhibitors: Utilization of the Far Aryl Binding Site by 5-Cinnamoylaminobenzophenones
  作者：Andreas Mitsch、Pia Wißner、Markus Böhm、Katrin Silber、Gerhard Klebe、Isabel Sattler、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.200400871

  日期：2004.9

  We recently described two novel aryl binding sites of farnesyltransferase. In this study, the cinnamoyl residue was designed as an appropriate substituent for our benzophenone‐based AAX‐peptidomimetic compound capable of occupying the far aryl binding site.

  我们最近描述了法呢基转移酶的两个新的芳基结合位点。在这项研究中，肉桂酰基残基被设计为我们基于二苯甲酮的 AAX 肽模拟化合物的合适取代基，能够占据远芳基结合位点。
• Substituted pyrrolopyridinone derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020010183A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The invention relates to novel pyrrolopyridinone derivatives of the formula (I) or (II): 1 pharmaceutical compositions containing the compounds and their use for the treatment of sexual dysfunction.

  这项发明涉及公式(I)或(II)的新型吡咯吡啶酮衍生物： 1 含有这些化合物的药物组合物及其用于治疗性功能障碍的用途。