methyl (Z)-4-(β-bromovinyl)benzoate | 356759-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-4-(β-bromovinyl)benzoate
• 英文别名: (Z)-4-(β-bromovinyl)benzoic acid methyl ester；(Z)-methyl 4-(β-bromovinyl)benzoate；methyl 4-(2-bromovinyl)benzoate；methyl (Z)-4-(2-bromoethenyl)benzoate；Benzoicacid,4-[(1Z)-2-bromoethenyl]-,methylester；methyl 4-[(Z)-2-bromoethenyl]benzoate
• CAS: 356759-39-2
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: GLPHVWWHKQYBAD-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-4-(β-bromovinyl)benzoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 4-乙炔基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A One-pot Synthesis of Terminal Alkynes fromanti-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids under Microwave Irradiation

  摘要：

  通过微波辐照反-3-芳基-2,3-二溴丙酸、Et3N 和 DMF 的混合物，然后在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）存在下进行辐照，实现了端炔类化合物的简单一锅合成。这种方法所需的反应时间短（1-2 分钟），并能得到高产率的末端炔。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.28
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-二溴乙烯基)苯甲酸甲酯 在 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到methyl (Z)-4-(β-bromovinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃与溴化氢的均裂氢溴化反应区域和立体选择性合成溴代烯烃

  摘要：

  已经研究了用市售的溴化氢在乙酸中的溶液对末端和内部炔烃进行均裂氢溴化反应，以用于溴代烯烃的区域选择性和立体选择性合成。在室温下的有氧气氛下，乙炔基芳烃与少量过量的 HBr 反应有效地产生了具有良好至高E选择性的 (2-溴乙烯基) 芳烃。(Alk-1-ynyl) 芳烃或在 sp-碳上同时带有苯基和烷基的内部炔烃也经历了空气引发的溴化氢反应，在使用半当量 HBr 的动力学条件下表现出高Z选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132687

文献信息

• Stereoselective synthesis of (E)-β-arylvinyl bromides by microwave-induced reaction of anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids using an AgOAc–AcOH system
  作者：Chunxiang Kuang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.102

  日期：2005.1

  (E)-beta-Arylvinyl bromides were stereoselectively prepared in high yields by microwave irradiation of the corresponding anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids in AcOH in the presence of AgOAc for 0.5-3.0 min. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-β- aryloxyvinyl溴化物可在高产率下，通过微波辐射和AgOAc的条件下，在相对无水的情况下进行选择性立体合成。此过程发生在乙酸溶液中，反应时间控制在0.5至3.0分钟。此研究由英国皇家化学会赞助，首次发表于《Analytical Chemistry》期刊，具体参考文献见文献[1]。
• Ohmic Heating and Ionic Liquids in Combination for the Indium-Promoted Synthesis of 1-Halo Alkenyl Compounds: Applications to Pd-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Raquel G. Soengas、Vera L. M. Silva、Joana Pinto、Humberto Rodríguez-Solla、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201501162

  日期：2016.1

  We have explored the combination of ohmic heating (ΩH) with ionic liquids for indium-promoted reactions and report herein the indium-promoted dehalogenation of gem-dibromo alkenes and the indium-mediated reductive elimination of chlorohydrins for the synthesis of 1-halo alkenyl derivatives. Heck, Stille, Suzuki, Kumada and Sonogashira couplings of the resulting 1-halo-1-alkenes with appropriate reagents

  我们已经探索了欧姆加热 (ΩH) 与离子液体的结合用于铟促进反应，并在此报告了铟促进的二溴烯烃脱卤和铟介导的氯醇还原消除用于合成 1-卤代烯基衍生物. Heck、Stille、Suzuki、Kumada 和 Sonogashira 将得到的 1-halo-1-烯烃与合适的试剂偶联，得到烯烃、二烯和烯炔。
• Nickel(II)-Magnesium-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Diphenylphosphine Oxide: One-Pot Synthesis of (<i>E</i>)-1-Alkenylphosphine Oxides or Bisphosphine Oxides
  作者：Liu Liu、Yulei Wang、Zhiping Zeng、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201200853

  日期：2013.3.11

  A novel nickel(II)‐magnesium‐mediated cross‐coupling of diphenylphosphine oxide with a variety of 1,1‐dibromo‐1‐alkenes has been developed, which provides a powerful and general methodology for the stereoselective synthesis of various (E)‐1‐alkenylphosphine oxides or bisphosphine oxides, with operational simplicity of the procedure, good to high yields and broad substrate applicability. Mechanistic

  已开发出新颖的镍（II）-镁介导的二苯基膦氧化物与各种1,1-二溴-1-烯的交叉偶联反应，为各种（E）-的立体选择性合成提供了强大而通用的方法1-烯基氧化膦或双氧化膦，操作简便，具有良好的高收率和广泛的底材适用性。机理研究表明，该反应可能涉及Hirao还原，交叉偶联和Michael加成。
• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-arylvinyl Bromides from <i>Anti</i>-2,3-dibromo-3-arylpropanoic Acids
  作者：Wenjing Xv、Wensheng Zhang、Fei Zhang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.3184/174751914x13896335381533

  日期：2014.2

  A novel method for the stereoselective synthesis of ( Z)- β-arylvinyl bromides in excellent yields by debrominative decarboxylation of anti-2,3-dibromo-3-arylpropanoic acids using NaN₃ was developed. This facile transformation was achieved under room temperature for 1–2 h.

  通过使用 NaN3 对反-2,3-二溴-3-芳基丙酸进行脱溴脱羧反应，开发了一种立体选择性合成 ( Z)- β-芳基乙烯基溴化物的新方法，产率极高。这种简便的转化是在室温下 1-2 小时完成的。
• A One-pot Synthesis of Terminal Alkynes from<i>anti</i>-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids under Microwave Irradiation
  作者：Chunxiang Kuang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1246/cl.2005.28

  日期：2005.1

  A facile one-pot synthesis of terminal alkynes was achieved by microwave irradiation of a mixture of anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids, Et3N and DMF and subsequent irradiation in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). This method requires short reaction time (1–2 min) and gives terminal alkynes in high yields.

  通过微波辐照反-3-芳基-2,3-二溴丙酸、Et3N 和 DMF 的混合物，然后在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）存在下进行辐照，实现了端炔类化合物的简单一锅合成。这种方法所需的反应时间短（1-2 分钟），并能得到高产率的末端炔。