methyl (E)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)benzoate | 117390-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-(3-hydroxy-1-propen-1-yl)-, methyl ester；methyl 4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 117390-08-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PSCVJQSMSDQKBF-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)benzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2,2-双(2-唑啉) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 4-(trans-2-chlorocyclopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰氯光催化非对映选择性异构化成环丙烷

  摘要：

  Endergonic 异构化是热力学上不利的过程，在热条件下难以实现。我们报告了无环肉桂酰氯到应变环丙烷的光催化非对映选择性异构化。量子力学计算（uM06-2X 和 DLPNO），包括 TD-DFT 计算和实验研究为能量从铱光催化剂转移到烯丙基氯化物底物，然后是 C-Cl 均裂提供了证据。随后的 Cl• 自由基迁移形成局部三重 1,3-双自由基中间体，在系统间交叉后，进行闭环以形成所需的产物。温和的反应条件与广泛的官能团兼容，以高产率和非对映选择性生成氯环丙烷。通过添加催化量的镍络合物开发了一种更有效的工艺，我们提出了这种助催化剂的新作用，以回收反应过程中产生的烯丙基氯副产物。该反应也显示为立体收敛的，因为肉桂酰氯的 E/Z 混合物以高非对映选择性提供抗氯环丙烷产物。我们预计，使用可见光活化的光催化剂转化底物与过渡金属催化剂相结合，将副产物循环回催化循环，将为发现新的反应性提供独特的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00147
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (E)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Inhibitors of Staphyloxanthin Virulence Factor in Comparison with Linezolid and Vancomycin versus Methicillin-Resistant, Linezolid-Resistant, and Vancomycin-Intermediate Staphylococcus aureus Infections in Vivo

  摘要：

  Our previous work (Wang et al. J. Med. Chem. 2016, 59, 4831-4848) revealed that effective benzocycloalkane-derived staphyloxanthin inhibitors against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (S. aureus) infections were accompanied by poor water solubility and high hERG inhibition and dosages (preadministration). In this study, 92 chroman and coumaran derivatives as novel inhibitors have been addressed for overcoming deficiencies above. Derivatives 69 and 105 displayed excellent pigment inhibitory activities and low hERG inhibition, along with improvement of solubility by salt type selection. The broad and significantly potent antibacterial spectra of 69 and 105 were displayed first with normal administration in the livers and hearts in mice against pigmented S. aureus Newman, Mu50 (vancomycin-intermediate S. aureus), and NRS271 (linezolid-resistant S. aureus), compared with linezolid and vancomycin. In summary, both 69 and 105 have the potential to be developed as good antibacterial candidates targeting virulence factors.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00949

文献信息

• Pharmaceutically active phenylcarboxylic acid derivatives
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04499299A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  Compounds which antagonize the slow-reacting substance of anaphylaxis or components thereof, e.g., leukotrienes, in warm blooded animals as well as intermediates and methods for their preparation, pharmaceutical compositions and methods for their administration. The compounds are diphenyl carboxylic acids with particular linking groups between the individual phenyl rings and the carboxylic acid moiety. Particular utilities are to relieve asthma and inflammation in man.

  拮抗温血动物过敏性慢反应物质或其组分的化合物，例如白三烯，以及用于制备它们的中间体和方法，药物组合物及其给药方法。这些化合物是二苯甲酸，具有特定的连接基团，分别连接各个苯环和羧酸部分。特定的用途是用于缓解人类的哮喘和炎症。
• Catalytic Asymmetric Umpolung Allylation of Imines
  作者：Jie Liu、Chao-Guo Cao、Hong-Bao Sun、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1021/jacs.6b05288

  日期：2016.10.12

  Here we report an iridium-catalyzed asymmetric umpolung allylation of imines as a general approach to prepare 1,4-disubstituted homoallylic amines, a fundamental class of compounds that are hitherto not straightforward to obtain. This transformation proceeds by a cascade involving an intermolecular regioselective allylation of 2-azaallyl anions and a following 2-aza-Cope rearrangement, utilizes easily

  在这里，我们报告了铱催化的亚胺不对称 umpolung 烯丙基化，作为制备 1,4-二取代的高烯丙基胺的一般方法，这是迄今为止不容易获得的一类基本化合物。这种转化通过涉及 2-氮杂烯丙基阴离子的分子间区域选择性烯丙基化和随后的 2-氮杂-Cope 重排的级联进行，利用容易获得的试剂和催化剂，耐受大量底物，并容易导致各种对映体富集，1,4 -二取代的高烯丙基伯胺。
• Nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with allylic alcohols
  作者：Hang Yu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d1ob01874d

  日期：——

  Nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with allylic alcohols proceeds readily under mild conditions in the presence of zinc powder and MgCl2 to produce allylarenes in 25–92% yields. The reaction shows high regioselectivity and E/Z-selectivity, giving linear allylation products with an E configurated double bond when 1- or 3-arylallyl alcohols were used as the substrates. Functional groups including

  在锌粉和 MgCl 2存在的温和条件下，镍催化的芳基氯化物与烯丙醇的交叉亲电偶联很容易进行，以 25-92% 的产率生产烯丙基芳烃。该反应显示出高区域选择性和E / Z选择性，当使用 1-或 3-芳基烯丙醇作为底物时，得到具有E构型双键的线性烯丙基化产物。官能团包括 F、CF 3、COOEt、NMe 2、OMe、SiMe 3、OH 和乙烯基以及含氮杂环。
• Synthesis of Allylsilanes via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Silicon Nucleophiles with Allyl Alcohols
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02946

  日期：2019.10.4

  NiCl2(PMe3)2-catalyzed reaction of allyl alcohols with silylzinc reagents, including PhMe2SiZnCl, Ph2MeSiZnCl, and Ph3SiZnCl, was performed, achieving allylsilanes in high yields. Aryl- and heteroaryl-substituted allyl alcohols, (E)-3-arylprop-2-en-1-ols, 1-aryl-prop-2-en-1-ols, and (E)-1-phenylpent-1-en-3-ol can be employed in the transformation. A range of functional groups as well as heteroaryl

  进行了NiCl2（PMe3）2催化的烯丙醇与甲硅烷基锌试剂（包括PhMe2SiZnCl，Ph2MeSiZnCl和Ph3SiZnCl）的反应，以高收率获得了烯丙基硅烷。芳基和杂芳基取代的烯丙醇，（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇，1-芳基丙-2-烯-1-醇和（E）-1-苯基戊-1-醇en-3-ol可用于转化。容许一定范围的官能团以及杂芳基。当使用1-或3-芳基取代的烯丙醇作为底物时，反应表现出高的区域选择性和E / Z-选择性。手性烯丙醇（S，E）-1-苯基戊-1-烯-3-醇的反应生成构型反转产物（R，E）-二甲基（苯基）（1-苯基戊-1-烯-3） -基）硅烷。
• Asymmetric Synthesis of α-Quaternary γ-Lactams through Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Tao Song、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03613

  日期：2019.2.1

  The synthesis of chiral unsaturated γ-lactams is reported featuring a highly enantioselective palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of α,γ-disubstituted 2-silyloxypyrroles. This method allows a straightforward access to optically active γ-lactams bearing an α-quaternary stereogenic center in high yields (up to 93%), high regioselectivities (up to >20:1), and excellent enantioselectivities

  据报道，手性不饱和γ-内酰胺的合成具有高度对映选择性的钯催化的α，γ-二取代的2-甲硅烷氧基吡咯的不对称烯丙基烷基化反应。这种方法可以直接获得具有α-季生立体中心的旋光性γ-内酰胺，产率高（高达93％），区域选择性高（高达> 20：1）和出色的对映选择性（高达95％ee）。 。为了进一步证明该方法的合成效用，将所得的烯丙基化产物转化为各种通用的手性构件，例如吡咯烷和吡咯烷酮。