methyl 4-((E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl)benzoate | 683246-09-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-((E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl)benzoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(3-(tert-butoxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate；methyl 4-((1E)-3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate；(E)-methyl 4-(3-(tert-butoxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate；(E)-tert-butyl 3-(4-methoxycarbonylphenyl)acrylate；4-[3-(1,1-dimethylethoxy)-3-oxo-1-propenyl]benzoic acid methyl ester；4-((E)-2-tert-butoxycarbonyl-vinyl)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 683246-09-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: HWPZOAISWDSKJB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到(E)-4-(3-(tert-butoxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF ALPHA-4 BETA-1 MEDIATED CELL ADHESION

  摘要：

  公开号：

  EP1144365B1
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-((E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成含有羧酰胺的反苯环丙胺类似物作为针对急性髓系白血病的 LSD1 (KDM1A) 抑制剂

  摘要：

  赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1/KDM1A) 可氧化去除组蛋白中的甲基，其异常活性与包括急性髓系白血病 (AML) 在内的癌症相关。我们报道了一系列新颖的反苯环丙胺类似物，在芳环的 4 位上带有甲酰胺。这些化合物，例如分别带有苄基和苯乙酰胺取代基的5 a和5 b ，对于抑制 LSD1 以及一组 AML 细胞系中的细胞增殖具有有效的亚微摩尔 IC 50值。 H3K4me2、CD86、CD11b 和 CD14 的细胞表达水平呈剂量依赖性增加，支持了涉及 LSD1 抑制的机制。这些反苯环丙胺的氨基甲酸叔丁酯和氨基甲酸乙酯衍生物虽然在 LSD1 抑制中没有活性，但在基于细胞的测定中具有相似的效力，并且起效更快。这表明氨基甲酸酯可以作为代谢不稳定的反苯环丙胺前药，具有优异的药代动力学。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000754

文献信息

• NOVEL N-SUBSTITUTED-PYRROLIDINES AS INHIBITORS OF MDM2-P-53 INTERACTIONS
  申请人：Bartkovitz David Joseph

  公开号：US20110086854A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof which are useful as anticancer agents.

  提供的化合物具有如下公式：其中X、Y、R1、R2、R3、R3、R4和R5如本文所述，以及作为抗癌剂有用的对映异构体和药用可接受的盐和酯。
• Cinnamoyl Inhibitors of Tissue Transglutaminase
  作者：Christophe Pardin、Joelle N. Pelletier、William D. Lubell、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/jo8004843

  日期：2008.8.1

  inhibitors of guinea pig liver transglutaminase. The most effective inhibitors evaluated can be sorted into two subclasses: substituted cinnamoyl benzotriazolyl amides and the 3-(substituted cinnamoyl)pyridines, referred to more commonly as azachalcones. Kinetic evaluation of both of these subclasses revealed that they display reversible inhibition and are competitive with acyl donor TGase substrates at IC50

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。
• N-heterocycle carbene (NHC)-ligated cyclopalladated N,N-dimethylbenzylamine: a highly active, practical and versatile catalyst for the Heck–Mizoroki reaction
  作者：Guang-Rong Peh、Eric Assen B. Kantchev、Chi Zhang、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1039/b821892g

  日期：——

  NHC-Pd catalyst, a triflate was coupled with diverse acrylate derivatives (nitrile, tert-butyl ester and amides) and styrene derivatives. The use of excess (>2 equiv.) of the aryl bromide and tert-butyl acrylate leads to mixture of tert-butyl β,β-diarylacrylate and tert-butyl cinnamate derivatives depending on the substitution pattern of the aryl bromide. Electron rich m- and p-substituted arylbromides

  催化剂的发展不仅促进了催化方案在学术和工业实验室中的广泛传播，该催化剂不仅具有高活性，而且还易于使用，对湿气，空气和长期储存稳定，易于大规模制备。在本文中，我们描述了由环钯N，N-二甲基苄胺（dmba）与N杂环卡宾1,3-双（甲磺酰基）咪唑-2-亚基（IMes）连接而介导的Heck-Mizoroki反应的方案标准。可以通过三组分，顺序，一锅法反应制得约100 g规模的预催化剂。N，N-二甲基苄胺，PdCl 2和IMes·HCl回流乙腈在空气中存在K 2 CO 3的情况下。这种单组分催化剂对空气，湿气和长期储存稳定，并且可以方便地作为储备溶液分配到NMP中。它介导0.1-2 mol％范围的试剂级NMP中的一系列芳基和杂芳基溴的Heck-Mizoroki反应，而无需严格的无水技术或手套箱，甚至在空气中也具有活性。该催化剂能够实现很高的催化活性（TON高达5.22×10 5），用于偶联失活的芳基溴化物，对溴苯甲醚，以t
• CYCLOPROPANAMINE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20150266881A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention provides a compound having a lysine specific demethylase 1 inhibitory action, and useful as a medicament such as a prophylactic or therapeutic agent for schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease or Huntington's disease, and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein A is a hydrocarbon group optionally having substituent(s), or a heterocyclic group optionally having substituent(s); B is a benzene ring optionally having further substituent(s); R 1 , R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s), or a heterocyclic group optionally having substituent(s); A and R 1 are optionally bonded to each other to form, together with the adjacent nitrogen atom, a cyclic group optionally having substituent(s); and R 2 and R 3 are optionally bonded to each other to form, together with the adjacent nitrogen atom, a cyclic group optionally having substituent(s), or a salt thereof.

  本发明提供一种具有赖氨酸特异性去甲基化酶1抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病或亨廷顿病等疾病的药物。本发明涉及一种由下式表示的化合物： 其中A是一个烃基，可选地具有取代基，或者是一个杂环基，可选地具有取代基；B是一个苯环，可选地具有进一步的取代基；R1、R2和R3分别是氢原子，或者是一个烃基，可选地具有取代基，或者是一个杂环基，可选地具有取代基；A和R1可选地结合在一起，与相邻的氮原子一起形成一个可选地具有取代基的环基；而R2和R3可选地结合在一起，与相邻的氮原子一起形成一个可选地具有取代基的环基，或其盐。
• Improving reactivity and selectivity of aqueous-based Heck reactions by the local hydrophobicity of phosphine ligands
  作者：Gina M. Roberts、Shiyong Zhang、Yan Zhao、L. Keith Woo

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.010

  日期：2015.10

  affords a new ligand, 1, which is effective in palladium-catalyzed Heck cross-couplings between acrylates and aryl iodides under mild, aqueous reaction conditions. High yields, up to 99%, were achieved in water at 40 °C. In competition studies, a more hydrophobic substrate (n-Bu acrylate) was preferred over the least hydrophobic substrate (methyl acrylate), supportive of a localized hydrophobic microenvironment

  用胆酸盐部分的三芳基膦的变形，得到一个新的配体，1，这是有效的钯催化的Heck交叉偶联丙烯酸酯和芳基碘之间温和，含水反应条件下进行。在40°C的水中可实现高达99％的高收率。在竞争研究中，更疏水基质（Ñ -Bu丙烯酸酯）中的溶液，优选在至少疏水性基材（丙烯酸甲酯），支持靠近催化中心的局部微环境的疏水性的。当本地疏水性是使用标准的水溶性膦或在有机溶剂中消除了疏水性衬底的增强的反应性和选择性消失。