N-乙酰-2-苄基色胺 | 117946-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-2-苄基色胺
• 中文别名: 褪黑素受体拮抗剂
• 英文名称: luzindole
• 英文别名: N-(2-(2-benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide；2-benzyl-N-acetyltryptamine；N-acetyl-2-benzyl-tryptamine；luzindol；N-[2-(2-benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 117946-91-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: WVVXBPKOIZGVNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46°C
• 沸点：
  434.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1045 (rough estimate)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为5 毫克/毫升
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  密封，在-20°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: Luzindole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Acetyl-2-benzyltryptamine
N-[2-[2-(Phenylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]acetamide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Acetyl-2-benzyltryptamine
别名
N-[2-[2-(Phenylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]acetamide
: C19H20N2O
分子式
: 292.37 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Luzindole (N-0774) 是一种选择性褪黑素受体拮抗剂，优先靶向 MT2 (Mel1b)，对于人 MT2 和 MT1 的 Ki 值分别为 10.2 nM 和 158 nM。此外，Luzindole 还具有抑制实验性自身免疫性脑脊髓炎和抗抑郁样活性。

靶点

• Ki: 10.2 nM (human MT2), 158 nM (human MT1)

体外研究

Luzindole (N-0774) (5-10 μg/ml) 抑制 MBP 反应的 LV-4 T 细胞系的特异性增殖。

体内研究 实验性自身免疫性脑脊髓炎

Luzindole (N-0774) (30 mg/kg; i.p.; days 0-5) 抑制实验性自身免疫性脑脊髓炎。

抗抑郁样活性

Luzindole (N-0774) (30 mg/kg i.p.) 剂量依赖性地减少不动时间。在午夜（60% 减少）的效果比中午（39% 减少）更显著。该效应具有时间依赖性，最大效应出现在 60 分钟后。Luzindole (10 mg/kg i.p.) 的抗不动作用被褪黑素 (30 mg/kg i.p.) 预防。在明光照条件下或 C57BL/6J 小鼠（不产生褪黑素）中，Luzindole (30 mg/kg i.p.) 未改变午夜或中午的不动时间。

动物模型

• 动物模型: 23 至 12 周大的(SJL X PL/J) F1 小鼠
• 剂量: 30 mg/kg
• 给药方式: i.p.; days 0-5（在 23:00 到 1:00 的光照条件下）
• 结果: 有效地预防了实验性自身免疫性脑脊髓炎。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-2-苄基色胺 在 氨基甲酸铵 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以68 %的产率得到N-(2-(2-benzylquinazolin-4-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过氮原子插入从未受保护的吲哚和吡咯直接获得喹唑啉和嘧啶

  摘要：

  单原子插入反应的最新进展为分子多样化开辟了新的合成方法。开发创新策略来直接转化生物学相关分子，而不进行任何预功能化，是进一步扩大此类转化的范围和效用的关键。在此，报道了从相应的未保护的1H-吲哚和1H-吡咯直接获得喹唑啉和嘧啶，依赖于双（三甲基甲硅烷基）氨基锂（LiHMDS）作为新型氮原子源与市售的氮原子源的结合。高价碘试剂。该策略在后期环境中的进一步应用表明了其在领先结构多元化活动中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03264
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 三乙基硅烷 、 2-碘丁烷 、 C₁₇H₂₁N₃NiO₃ 、 sodium ethanolate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-乙酰-2-苄基色胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化的吲哚与甲苯衍生物的C（sp 2）–H / C（sp 3）–H氧化偶联

  摘要：

  在2-碘丁烷作为氧化剂存在下，成功实现了吲哚与甲苯衍生物的镍催化氧化C（sp 2）–H / C（sp 3）–H偶联。该方法允许在与2-碘丁烷的烷基化反应中用甲苯衍生物对吲哚进行选择性的C-2苄基化，并允许通过单螯合辅助偶联多样化的吲哚。该反应通过单电子转移（SET）过程进行，其中吲哚的C–H镍化和甲苯衍生物的C–H活化均对整个反应速率有重要影响。该镍催化方案的合成效用通过容易地除去该导向基团和通过褪黑激素受体拮抗剂Luzindole衍生物的方便合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01044

文献信息

• Iridium-Catalyzed Direct Synthesis of Tryptamine Derivatives from Indoles: Exploiting N-Protected β-Amino Alcohols as Alkylating Agents
  作者：Silvia Bartolucci、Michele Mari、Annalida Bedini、Giovanni Piersanti、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00195

  日期：2015.3.20

  The selective C3-alkylation of indoles with N-protected ethanolamines involving the “borrowing hydrogen” strategy is described. This method provides convenient and sustainable access to several tryptamine derivatives.

  描述了涉及“借用氢”策略的N-保护的乙醇胺对吲哚的选择性C3-烷基化反应。该方法提供了对几种色胺衍生物的方便且可持续的获取途径。
• Iodine-Catalyzed Metal-Free Oxidative Ring Opening of 1-Aryltetrahydro-β-carbolines: Facile Synthesis of C-2 Aroyl and Aryl Methanimino Indole Derivatives
  作者：Jyoti Chauhan、Tania Luthra、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ejoc.201800879

  日期：2018.9.16

  C‐2 aroyl and aryl methanimino indole derivatives can be synthesized by catalytic oxidative ring opening of tetrahydro‐β‐carbolines in moderate to excellent yields. The method can be use to synthesize Luzindole, a selective melatonin receptor antagonist and an investigational drug against depression and disruption of the circadian rhythm, on multi‐gram scale.

  可以通过四氢-β-咔啉的催化氧化开环来合成C-2芳酰基和芳基甲基苯胺基吲哚衍生物，产率中等至优异。该方法可用于以克数合成Luzindole，一种选择性的褪黑激素受体拮抗剂和抗抑郁药和昼夜节律紊乱的研究药物。
• Synthesis of Tryptamine Derivatives via a Direct, One-Pot Reductive Alkylation of Indoles
  作者：Marika Righi、Francesca Topi、Silvia Bartolucci、Annalida Bedini、Giovanni Piersanti、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1021/jo3010028

  日期：2012.7.20

  An efficient, one-pot reductive alkylation of indoles with N-protected aminoethyl acetals in the presence of TES/TFA is reported. It represents the first general method for the direct synthesis of tryptamine derivatives from indoles and nitrogen-functionalized acetals. This convergent and versatile approach employs safe and inexpensive reagents, proceeds under mild conditions, and tolerates several

  报道了在TES / TFA存在下用N-保护的氨基乙基缩醛对吲哚进行有效的一锅还原烷基化反应。它代表了从吲哚和氮官能化的缩醛直接合成色胺的首个通用方法。这种融合和通用的方法使用安全且便宜的试剂，可在温和条件下进行，并可以耐受多个官能团。该新方法可有效地用于Luzindole（一种参考MT2选择性褪黑激素受体拮抗剂）和褪黑素的克级合成。
• Antidepressant agents
  申请人：Whitby Research, Inc.

  公开号：US05093352A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  2-aryl substituted N-acetyl tryptamines are utilized as antidepressant agents.

  2-芳基取代的N-乙酰色胺酸是抗抑郁药物。
• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Köster Hubert

  公开号：US20110118136A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Each compound has the formula: wherein: Z is a trityl derivative; X, the reactivity function, covalently binds to amino acid side chains of proteins; Y, the selectivity function, modulates binding of X to the amino acid side chains in proteins such that X binds to fewer proteins when Y is present than in its absence; and Q permits separation or immobilization of the capture compound. Automated systems for performing the methods also are provided.

  本文提供了捕获化合物和化合物集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂蛋白质混合物。每个化合物的公式为：其中：Z是三苯甲基衍生物；X是反应性功能，共价结合到蛋白质的氨基酸侧链上；Y是选择性功能，调节X与蛋白质中氨基酸侧链的结合，使得在Y存在时，X与较少的蛋白质结合，而在Y不存在时，X与更多的蛋白质结合；Q允许分离或固定捕获化合物。本文还提供了用于执行这些方法的自动化系统。