1-苯基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉 | 3790-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-苯基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉
• 中文别名: 1-苯基-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚
• 英文名称: 1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline
• 英文别名: 1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• CAS: 3790-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: INERHEQVAVQJBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168°C
• 沸点：
  444.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-乙酰-2-苄基色胺
  参考文献：
  名称：

  碘催化的1-芳基四氢-β-咔啉的无金属氧化性开环：轻松合成C-2芳酰基和芳基甲胺基吲哚衍生物

  摘要：

  可以通过四氢-β-咔啉的催化氧化开环来合成C-2芳酰基和芳基甲基苯胺基吲哚衍生物，产率中等至优异。该方法可用于以克数合成Luzindole，一种选择性的褪黑激素受体拮抗剂和抗抑郁药和昼夜节律紊乱的研究药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800879
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 indium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-苯基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉
  参考文献：
  名称：

  钌催化串联Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  我们报道了吡啶基膦钌（II）催化的串联醇胺化/ Pictet-Spengler反应序列，可从醇和色胺中合成四氢-β-咔啉。我们的条件使用路易斯酸助催化剂In（OTf）3，它通常与碱催化的胺化反应和酸催化的Pictet-Spengler环化反应兼容。该方法与苯甲醇，杂环甲醇和脂族醇配合得很好。我们还显示了如何将此反应与随后的环胺化反应结合起来，使四环生物碱（如甜菜碱）直接合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01485
• 作为试剂：
  描述：

  色胺盐酸盐 、 苯甲醛 、 三氟乙酸 、 氮 在 1-苯基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉 、 crude material 、 SiO2 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以to yield 95 mg of 1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline的产率得到1-苯基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉
  参考文献：
  名称：

  Azepinoindole and pyridoindole derivatives as pharmaceutical agents

  摘要：

  提供了调节受体活性的化合物、组合物和方法。特别提供了用于调节受体活性和治疗、预防或改善与受体活性直接或间接相关的一种或多种疾病或障碍症状的化合物和组合物。

  公开号：

  US20040023947A1

文献信息

• Synthesis of tetrahydro-β-carbolines, β-carbolines, and natural products, (±)-harmicine, eudistomin U and canthine by reductive Pictet Spengler cyclization
  作者：Deepali S. Pakhare、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.052

  日期：2015.10

  Reductive Pictet Spengler cyclization was used for the synthesis of naturally occurring β-carbolines, eudistomin U, and canthine. Other biologically important β-carbolines as well as tetrahydro-β-carboline, such as (±)-harmicine were also synthesized using the same strategy.

  还原性Pictet Spengler环化反应用于合成天然存在的β-咔啉，芥子油苷U和鸟氨酸。还使用相同的策略合成了其他生物学上重要的β-咔啉以及四氢-β-咔啉，例如（±）-甜菜碱。
• Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline
  作者：Masako Nakagawa、Tomohiko Kawate、Hitoshi Yamazaki、Tohru Hino

  DOI：10.1039/c39900000991

  日期：——

  Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline has been accomplished with organo-copper and -lithium reagents by activation of BF3·OEt2 or trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate.

  通过活化BF 3 ·OEt 2或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，已用有机铜和-锂试剂完成了3,4-二氢-β-咔啉的烷基化反应。
• Alkylation of 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline.
  作者：Tomohiko KAWATE、Masako NAKAGAWA、Hitoshi YAMAZAKI、Mariko HIRAYAMA、Tohru HINO

  DOI：10.1248/cpb.41.287

  日期：——

  A new general procedure for the alkylation of the C=N double bond of 3, 4-dihydro-β-carboline has been developed with amphiphilic reaction systems such as BF3·OEt2/RLi, RMgX, R2CuLi or trimethylsilyl trifluoromethane-sulfonate/RLi, RMgX to give the corresponding 1-substituted-1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carbolines.

  开发了一种新的通用程序，用于3,4-二氢-β-咔啉的C=N双键的烷基化，采用两亲性反应体系，如BF3·OEt2/RLi、RMgX、R2CuLi或三甲基硅基三氟甲磺酸酯/RLi、RMgX，生成相应的1-取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。
• Acceptorless Dehydrogenation of <i>N</i>-Heterocycles and Secondary Alcohols by Ru(II)-NNC Complexes Bearing a Pyrazoyl-indolyl-pyridine Ligand
  作者：Qingfu Wang、Huining Chai、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00902

  日期：2018.2.26

  Ruthenium(II) hydride complexes bearing a pyrazolyl-(2-indol-1-yl)-pyridine ligand were synthesized and structurally characterized by NMR analysis and X-ray single crystal crystallographic determinations. These complexes efficiently catalyzed acceptorless dehydrogenation of N-heterocycles and secondary alcohols, respectively, exhibiting highly catalytic activity with a broad substrate scope. The present

  合成了带有吡唑基-（2-吲哚-1-基）-吡啶配体的氢化钌（II）配合物，并通过NMR分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征。这些配合物分别有效地催化了N-杂环和仲醇的无受体脱氢，表现出高催化活性，具有广泛的底物范围。本工作已经建立了构造高活性过渡金属配合物催化剂的策略，并为合成芳族N-杂环化合物和酮提供了原子经济和环境友好的方案。
• Potassium Superoxide as an Alternative Reagent for Winterfeldt Oxidation of β-Carbolines
  作者：Weiqin Jiang、Xuqing Zhang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/ol0271279

  日期：2003.1.1

  Potassium superoxide was examined as an alternative oxidation reagent for the Winterfeldt reaction. KO(2) was found to be superior to the original Winterfeldt protocol for base-sensitive substrates. [reaction--see text]

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]