2,6-二甲基吗啉 | 141-91-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2,6-二甲基吗啉
• 中文别名: 2,6-二甲基吗啉cis+trans；2,6-二甲基吗啡啉
• 英文名称: 2,6-dimethyl morpholine
• 英文别名: 2,6-dimethylmorpholin；2,6-Dimethylmorpholine
• CAS: 141-91-3
• 化学式: C₆H₁₃NO
• mdl: MFCD00005973
• 分子量: 115.175
• InChiKey: HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −85 °C(lit.)
• 沸点：
  147 °C(lit.)
• 密度：
  0.935 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  120 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  -0.100 (est)
• 物理描述：
  2,6-dimethyl morpholine is a clear liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  LIQUID
• 蒸汽密度：
  4 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4460 @ 20 °C/D
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定。

  禁配物：强氧化剂、强酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性数据

大鼠急性经口毒性：> 2000 mg/kg

LC (rat) > 4,000 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

2,6-二甲基吗啡啉对兔眼评分为7。最严重的伤害被评为10。

2,6-DIMETHYLMORPHOLINE RATED 7 ON RABBIT EYES. MOST SEVERE INJURIES HAVE BEEN RATED 10.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 1992 3/PG 3
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2934999090
• 危险类别：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R10,R41,R21
• RTECS号：
  QE1750000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  密封保存。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质

本品为无色吸湿性液体，熔点为-85℃，沸点为147℃，折射率（n₂₀）为1.4470，相对密度为0.935，冰点为120℉（48℃），能溶于水，并可溶解在醇、醚、苯和丙酮等有机溶剂中。

用途

2,6-二甲基吗啉是杀菌剂丁苯吗啉的中间体。

生产方法

其制备方法为将二-(2-羟基丙基)胺盐酸盐与浓硫酸共热脱水，再加入碱液析出2,6-二甲基吗啉，经精馏而得成品。

分类

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服 - 大鼠 LD₅₀：2830毫克/公斤

刺激数据

皮肤 - 兔子 10毫克/24小时 轻度；眼睛 - 兔子 2毫克/24小时 重度

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃，燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性

应存放在通风良好且低温干燥的库房中，并与氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基吗啉 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 {N-[4-(2,6-dimethylmorpholino)thiocarbonyl-1,2,3-triazol-1-yl]carbamoyl}-N-methyldiazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The method for the synthesis of 5-(2,6-dimethylmorpholino)-1,2,3-thiadiazole-4-carbaldehyde was proposed. Its reaction with sodium 1-amino-4-(N-methyl)carbamoyl- 1,2,3-triazol-5-olate proceeds through a tandem of the Cornforth rearrangements. The initially formed azomethine isomerizes into sodium 4'-(2,6-dimethylmorpholino)thiocarbonyl-4-(N-methyl)carbamoyl- 1,1'-bis[1,2,3]triazolyl-5-olate, which then rearranges to give sodium 4-{N-{4-(2,6-dimethylmorpholinothiocarbonyl)-1,2,3-triazol-1-yl]carbamoyl}-1-methyl-1,2,3-triazol-5-olate.

  DOI：

  10.1023/a:1009582402351
• 作为产物：
  描述：

  双(1-甲基-2-羟乙基)醚 在 氨 、 氢气 作用下， 200.0 ℃ 、20.0 MPa 条件下， 以95%的产率得到2,6-二甲基吗啉
  参考文献：
  名称：

  Steric effects in the catalytic amination of γ-, δ-, and ε-glycols

  摘要：

  The amination of butane-1,4-diol, isomeric dipropylene glycols, and cyclohexane-1,4-diyldimethanol in the presence of nickel/copper/chromium catalysts has been studied. The effect of the initial glycol structure on the reaction selectivity has been estimated.

  DOI：

  10.1134/s1070428016120071
• 作为试剂：
  描述：

  tin (IV) chloride pentahydrate 、 、 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 在 2,6-二甲基吗啉 作用下， 反应 96.0h， 生成 [1-butyl-3-methylimidazolium]24[Sn32.5Ge27.5Se132]
  参考文献：
  名称：

  探索离子液体中硫属金属化物超球形成时的化学反应空间

  摘要：

  可以在具有1-烷基-（2，）3-（二）甲基咪唑鎓阳离子的离子液体中由[Ge 4 Se 10 ] 4−盐和SnCl 4合成阴离子硫属金属化物超球，表示为（C n（C 1）C 1 Im）+（烷基＝丁基，n＝ 4，己基，n＝ 6，辛基，n＝ 8）。它们的形成显然与C n的长度无关链，以及在离子液体阳离子上存在或不存在第二个甲基（在反应过程中在前体化合物中交换为碱金属阳离子），尽管这可能违反直觉。相反，同理直觉地发现，离子液体阴离子对产品的总体可观察性，晶体收率和产品质量都起着至关重要的作用，尽管它们不是产品的一部分：氯的最低含量为需要，而仅含[BF 4 ] -阴离子的离子液体不支持产物的形成/结晶。观察表明，SnCl 4有微妙的平衡与相应的卤代锡酸根阴离子会降低锡源的反应性。这一发现特别令人感兴趣，因为已证明氯阴离子是以前“无氯”离子液体装料的主要杂质，这有可能导致文献中不可重复的合成方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201605988

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• [EN] 6H-THIENO`2, 3-B!PYRROLE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE (GNRH)<br/>[FR] DERIVES DE 6H-THIENO`2,3-B!PYRROLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA GONADOLIBERINE (GNRH)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004018480A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention relates to a group of novel thieno-pyrrole compounds of Formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, which are useful as gonadotrophin releasing hormone antagonists. The invention also relates to pharmaceutical formulations of said compounds, methods of treatment using said compounds and to processes for the preparation of said compounds.

  这项发明涉及一组新型噻吩-吡咯烷化合物的化学式（I）：其中：R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，这些化合物可用作促性腺激素释放激素拮抗剂。该发明还涉及所述化合物的药物配方、使用所述化合物的治疗方法以及所述化合物的制备方法。
• HIGH-YIELD SYNTHESES OF N-MONO- AND N,N-DI-SUBSTITUTED UREAS AND THIOUREAS FROM SILICON PSEUDOHALIDES
  作者：Roy G. Neville、John J. McGee

  DOI：10.1139/v63-311

  日期：1963.9.1

  thioureas may expediently be synthesized, in essentially theoretical yield, by reacting primary or secondary aliphatic, alicyclic, aralkyl, aromatic, and heterocyclic amines with silicon tetraisocyanate or tetraisothiocyanate, or the corresponding methyl-substituted analogues. The method fails with aromatic amines possessing bulky (e.g. phenyl, bromo), or strongly electronegative (e.g. trifluoromethyl)

  该研究表明，通过使伯或仲脂肪族、脂环族、芳烷基、芳香族和杂环胺与四异氰酸硅或四异硫氰酸酯反应，可以方便地合成 N-单-和 N,N-二-取代的脲和硫脲，基本上是理论产率，或相应的甲基取代类似物。该方法因在芳环的 2- 或 2,6- 位具有庞大（例如苯基、溴）或强电负性（例如三氟甲基）取代基的芳香胺而失败。报告了几种新的取代脲和硫脲的数据，并描述了硅拟卤化物的改进制备程序。
• [EN] NOVEL 3,3-DIMETHYL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 3,3-DIMÉTHYLTÉTRAHYDROQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011128251A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R5 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。

表征谱图