2-[[(丁基硫代)硫氧代甲基]硫代]丙酸 | 480436-46-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硫化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-[[(丁基硫代)硫氧代甲基]硫代]丙酸
• 英文名称: 2-(butylthiocarbonothioylthio)propanoic acid
• 英文别名: 2-(n-butyltrithiocarbonate)propionic acid；2-{[(butylsulfanyl)carbonothioyl]sulfanyl}propanoic acid；BTPA；2-butylsulfanylcarbothioylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 480436-46-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂S₃
• 分子量: 238.396
• InChiKey: VQUDUXBWOHBISV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(丁基硫代)硫氧代甲基]硫代]丙酸 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₂H₂₂N₂OS₃
  参考文献：
  名称：

  Controlled Intracellular Polymerization for Cancer Treatment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00373
• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸丁酯钠盐 、 2-溴丙酸 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-[[(丁基硫代)硫氧代甲基]硫代]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Star Nanoengineered Antimicrobial Polymers as Antibiofilm Agents: Bacterial Membrane Disruption and Cell Aggregation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.3c00150
• 作为试剂：
  描述：

  在 2-[[(丁基硫代)硫氧代甲基]硫代]丙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 91.0h， 以0.25 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  小角中子散射研究（环状肽）-聚合物共轭组装体

  摘要：

  我们提供了对（环肽）-聚合物共轭物自组装的基础研究，该共轭物是一种通用的超分子基序，用于工程化具有定义的结构和尺寸的纳米管，其特征在于使用小角度中子散射（SANS）的溶液。通过直接与未结合的环状肽前体进行比较，这项工作证明了接枝聚合物稳定和/或促进未聚集的纳米管形成的能力。这个理想的情况允许进一步研究自组装环肽的生长机制，从而可以估计协同作用。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201603091

文献信息

• Efficient Innate Immune Killing of Cancer Cells Triggered by Cell‐Surface Anchoring of Multivalent Antibody‐Recruiting Polymers
  作者：Annemiek Uvyn、Ruben De Coen、Mandy Gruijs、Cees W. Tuk、Jana De Vrieze、Marjolein van Egmond、Bruno G. De Geest

  DOI：10.1002/anie.201905093

  日期：2019.9.9

  Binding of monoclonal antibodies (mAbs) onto a cell surface triggers antibody-mediated effector killing by innate immune cells through complement activation. As an alternative to mAbs, synthetic systems that can recruit endogenous antibodies from the blood stream to a cancer cell surface could be of great relevance. Herein, we explore antibody-recruiting polymers (ARPs) as a novel class of immunotherapy

  单克隆抗体（mAb）结合到细胞表面可触发抗体介导的效应物被补体激活后被天然免疫细胞杀死。作为mAb的替代品，可以将内源性抗体从血流中募集到癌细胞表面的合成系统可能具有重大意义。在本文中，我们探索抗体招募聚合物（ARPs）作为一类新型的免疫疗法。ARP由与聚合物连接的细胞结合基序组成，该聚合物沿其骨架包含多个小分子抗体结合基序。作为概念的证明，我们采用了插入到磷脂细胞膜中的脂质锚，并利用了聚合活化的酯支架，在该支架上我们将二硝基苯酚替代为抗体结合基序。我们证明，ARPs允许高亲和力抗体结合并驱动抗体募集数天到处理过的细胞。此外，我们表明ARP处理的癌细胞易于通过巨噬细胞的吞噬作用进行抗体介导的杀伤。
• Low‐Fouling Fluoropolymers for Bioconjugation and In Vivo Tracking
  作者：Changkui Fu、Baris Demir、Sheilajen Alcantara、Vinod Kumar、Felicity Han、Hannah G. Kelly、Xiao Tan、Ye Yu、Weizhi Xu、Jiacheng Zhao、Cheng Zhang、Hui Peng、Cyrille Boyer、Trent M. Woodruff、Stephen J. Kent、Debra J. Searles、Andrew K. Whittaker

  DOI：10.1002/anie.201914119

  日期：2020.3.16

  identifying alternative low fouling polymers. Now, a new class of synthetic water-soluble homo-fluoropolymers are reported with a sulfoxide side-chain structure. The incorporation of fluorine enables direct imaging of the homopolymer by 19 F MRI, negating the need for additional synthetic steps to attach an imaging moiety. These self-reporting fluoropolymers show outstanding imaging sensitivity and remarkable

  亲水性低结垢聚合物与治疗性分子和颗粒的缀合是提高其水稳定性，溶解性和药代动力学的有效方法。对聚乙二醇的免疫原性的最新关注突出了鉴定替代的低结垢聚合物的重要性。现在，据报道具有亚砜侧链结构的新型的合成水溶性均氟聚合物。氟的引入使得能够通过19 F MRI对均聚物进行直接成像，从而不需要附加的合成步骤来连接成像部分。这些自报告的含氟聚合物显示出出色的成像灵敏度和出色的亲水性，因此是用于生物偶联和体内追踪的新型低污染聚合物。
• Topological Design of Star Glycopolymers for Controlling the Interaction with the Influenza Virus
  作者：Masanori Nagao、Teruhiko Matsubara、Yu Hoshino、Toshinori Sato、Yoshiko Miura

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.9b00134

  日期：2019.4.17

  star glycopolymer was comparable to the distance between the sugar-binding pockets of HA. Following the formula of multivalent interaction, the number of binding sites in the interaction of the glycopolymers with HA was estimated as 1.8-2.7. Considering one HA molecule has three sugar-binding pockets, these values were reasonable. The binding mode of synthetic glycopolymer-ligands toward lectins could

  使用受控聚合技术的合成聚合物配体的精确设计为纳米科学领域提供了优势。我们报告基于针对血凝素（HA，凝集素对流感病毒）的合成聚合物的糖-配体的拓扑设计。为了实现糖单元向HA的糖结合口袋的精确排列，合成了三臂星形糖聚合物。发现星形糖聚合物与HA的相互作用取决于聚合物臂的长度，并且当星形糖聚合物的流体动力学直径与HA的糖结合口袋之间的距离相当时，该相互作用被最大化。根据多价相互作用的公式，糖聚合物与HA的相互作用中的结合位点的数目估计为1.8-2.7。考虑到一个HA分子具有三个糖结合口袋，这些值是合理的。合成糖聚合物-配体对凝集素的结合模式可以使用受控自由基聚合技术进行调节。
• Potent Lymphatic Translocation and Spatial Control Over Innate Immune Activation by Polymer–Lipid Amphiphile Conjugates of Small‐Molecule TLR7/8 Agonists
  作者：Jana De Vrieze、Benoit Louage、Kim Deswarte、Zifu Zhong、Ruben De Coen、Simon Van Herck、Lutz Nuhn、Camilla Kaas Frich、Alexander N. Zelikin、Stefan Lienenklaus、Niek N. Sanders、Bart N. Lambrecht、Sunil A. David、Bruno G. De Geest

  DOI：10.1002/anie.201905687

  日期：2019.10.21

  inflammatory immune triggering has hampered the clinical translation of several classes of small-molecule immunomodulators, such as imidazoquinoline TLR7/8 agonists for vaccine design and cancer immunotherapy. By taking advantage of the inherent serum-protein-binding property of lipid motifs and their tendency to accumulate in lymphoid tissue, we designed amphiphilic lipid-polymer conjugates that suppress

  不受控制的全身性炎症免疫触发已阻碍了几类小分子免疫调节剂的临床翻译，例如用于疫苗设计和癌症免疫疗法的咪唑并喹啉TLR7 / 8激动剂。通过利用脂质基序固有的血清蛋白结合特性及其在淋巴样组织中积累的趋势，我们设计了两亲性脂质-聚合物共轭物，它们抑制了全身性炎症，但激发了有效的淋巴结免疫激活。这项工作为脂质聚合物两亲物的优化淋巴靶向设计提供了合理的基础。
• Polymer–peptide chimeras for the multivalent display of immunogenic peptides
  作者：Hamilton Kakwere、Candy K. Y. Chun、Katrina A. Jolliffe、Richard J. Payne、Sébastien Perrier

  DOI：10.1039/b924112d

  日期：——

  Chimeras of poly(n-isopropyl acrylamide) and immunogenic peptides from the cancer-associated glycoprotein MUC1 were synthesised using a combination of solid-phase peptide synthesis, RAFT polymerisation and copper-catalysed alkyne–azide cycloaddition reactions.

  使用固相肽合成、RAFT聚合和铜催化的炔基-叠氮环加成反应相结合的方法，合成了聚(N-异丙基丙烯酰胺)与癌症相关糖蛋白MUC1免疫原性肽的嵌合体。