S-1-butyl-S'-(α-methyl-α'-propargylacetate)trithiocarbonate | 1201925-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-1-butyl-S'-(α-methyl-α'-propargylacetate)trithiocarbonate
• 英文别名: prop-2-ynyl 2-(butylthiocarbonothioylthio)propanoate；(propynyl 2-propanoate)yl butyl trithiocarbonate；(prop-2-ynyl propanoate)-2-yl butyl trithiocarbonate；PYPBTC；Prop-2-ynyl 2-butylsulfanylcarbothioylsulfanylpropanoate；prop-2-ynyl 2-butylsulfanylcarbothioylsulfanylpropanoate
• CAS: 1201925-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S₃
• 分子量: 276.445
• InChiKey: OQUKYNHXUWBQEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[[(丁基硫代)硫氧代甲基]硫代]丙酸 、 2-丙炔-1-醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以97%的产率得到S-1-butyl-S'-(α-methyl-α'-propargylacetate)trithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  具有高接枝聚合物壳的热稳定金纳米颗粒的“点击”合成及其在聚合物基质中的行为控制

  摘要：

  通过将可逆加成-断裂转移（RAFT）聚合与铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）的点击化学相结合，合成了具有高度接枝的聚合物壳的热稳定核-壳金纳米颗粒（Au NPs）。首先，炔封端的聚（4- benzylchloride- b -苯乙烯）（炔PSCl- b -PS）从炔封端的RAFT剂制备。然后，通过CuAAC反应将炔烃-PSCl- b -PS链与叠氮化物官能化的金纳米颗粒偶联。使用FT-IR，UV-Vis和TGA进行仔细的表征表明，PSCl- b -PS链已成功以高接枝密度接枝到Au NP表面。最后，叠氮基团引入到PSCl- b‐PS链在Au NP表面上产生具有可交联聚合物壳（Au‐PSN 3 ‐ b ‐PS 1）的热稳定Au NP 。作为对照样品，PS- b -PSN 3涂覆的金纳米粒子（Au的PSN 3 - b -PS 2）由传统的“接枝到”方法作了。上的聚合物链的接枝密度的Au-PSN

  DOI：

  10.1002/pola.24782

文献信息

• Study of (Cyclic Peptide)-Polymer Conjugate Assemblies by Small-Angle Neutron Scattering
  作者：Ming Liang Koh、Paul A. FitzGerald、Gregory G. Warr、Katrina A. Jolliffe、Sébastien Perrier

  DOI：10.1002/chem.201603091

  日期：2016.12.19

  ideal case permitted a further study into the growth mechanism of self‐assembling cyclic peptides, allowing an estimation of the cooperativity. Furthermore, we show the dependency of the nanostructure on the polymer and peptide chemical functionality in solvent mixtures that vary in the ability to compete with the intermolecular associations between cyclic peptides and ability to solvate the polymer shell

  我们提供了对（环肽）-聚合物共轭物自组装的基础研究，该共轭物是一种通用的超分子基序，用于工程化具有定义的结构和尺寸的纳米管，其特征在于使用小角度中子散射（SANS）的溶液。通过直接与未结合的环状肽前体进行比较，这项工作证明了接枝聚合物稳定和/或促进未聚集的纳米管形成的能力。这个理想的情况允许进一步研究自组装环肽的生长机制，从而可以估计协同作用。此外，
• Altering Peptide Fibrillization by Polymer Conjugation
  作者：Sabrina Dehn、Valeria Castelletto、Ian W. Hamley、Sébastien Perrier

  DOI：10.1021/bm3007117

  日期：2012.9.10

  cycloaddition (CuAAC) to generate the desired peptide–polymer conjugates. This study focuses on a modified version of the core sequence of the β-amyloid peptide (Aβ), Aβ(16–20) (KLVFF). The influence of attaching short poly(N-isopropylacrylamide) and poly(hydroxyethylacrylate) to the peptide sequences on the self-assembly properties of the hybrid materials were studied via infrared spectroscopy, TEM

  提出了一种策略，该策略利用了不同性质的合成聚合物破坏扰乱淀粉样β-折叠形成肽的强大自组装能力的能力。遵循聚合方法，目标肽通过固相肽合成（SPPS）合成，聚合物通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合，然后由铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）合成生成所需的肽-聚合物结合物。这项研究的重点是β-淀粉样肽（Aβ），Aβ（16–20）（KLVFF）核心序列的修饰形式。短聚N的影响通过红外光谱，透射电镜，圆二色性和SAXS研究了杂化材料的自组装性能。该发现表明，附着这些聚合物在一定程度上干扰了生物分子的强自组装性能，并允许基于其β-折叠形成能力来影响肽的聚集。这项研究提出了一种创新的途径，可以有针对性地控制淀粉样蛋白纤维的组装，以驱动聚合物纳米材料的形成。
• Drug Conjugation to Cyclic Peptide-Polymer Self-Assembling Nanotubes
  作者：Bianca M. Blunden、Robert Chapman、Maarten Danial、Hongxu Lu、Katrina A. Jolliffe、Sébastien Perrier、Martina H. Stenzel

  DOI：10.1002/chem.201403130

  日期：2014.9.26

  self‐assembled conjugates of polymers and cyclic peptides can be used as an efficient drug carrier. RAPTA‐C, a ruthenium‐based anticancer drug, was conjugated to a statistical co‐polymer based on poly(2‐hydroxyethyl acrylate) (pHEA) and poly(2‐chloroethyl methacrylate) (pCEMA), which formed the shell of the NTs. Self‐assembly into nanotubes (length 200–500 nm) led to structures exhibiting high activity against

  我们首次展示了基于聚合物和环肽自组装共轭物的聚合物纳米管（NTs）如何用作有效的药物载体。RAPTA-C是一种基于钌的抗癌药，与基于聚丙烯酸2-羟乙基酯（pHEA）和聚甲基丙烯酸2-氯乙基酯（pCEMA）的统计共聚物共轭，构成了NT的外壳。自组装成纳米管（长度为200–500 nm）导致结构对癌细胞表现出高活性。
• Effects of graft length and density of well-defined graft polymers on the thermoresponsive behavior and self-assembly morphology
  作者：Bingyan Jiang、Lei Zhang、Jie Yan、Qingquan Huang、Bing Liao、Hao Pang

  DOI：10.1002/pola.27256

  日期：2014.9.1

  series of well‐defined thermoresponsive graft polymers with different lengths and graft densities, poly(glycidyl methacrylate)‐graft‐poly(N‐isopropylacrylate) (PGMA‐g‐PNIPAM), were successfully prepared by combination of controlled/living free radical polymerization and click chemistry. Effects of grafting length and density on the thermoresponsive behavior, aggregating mean diameter, and self‐assembly

  一系列定义明确的热响应性接枝聚合物，它们具有不同的长度和接枝密度，聚（甲基丙烯酸缩水甘油酯）-接枝-聚（N-异丙基丙烯酸酯）（PGMA- g-PNIPAM），是通过控制/活性自由基聚合和点击化学的结合成功制备的。系统地研究了接枝长度和密度对热响应行为，聚集平均直径和自组装形态的影响。接枝聚合物在水溶液中的热敏特性表明，其长度和接枝密度与较低的临界溶液温度值，胶束平均直径以及粒径分布呈正相关关系，而接枝聚合物长度的影响更大。比密度显着。透射电子显微镜分析表明，PGMA的构象45 -克-PNIPAM 20和PGMA 45 -g ‐PNIPAM 46具有更长的长度和更大的水溶液接枝密度，是球形纳米颗粒，直径呈增大趋势，而PGMA 45 ‐ g ‐PNIPAM （ 73，50 ％）呈球形，这表明嫁接的长度和密度对胶束的平均直径有显着影响，但对自组装形态没有影响。这些结果表明，要获得所需的功能性聚合
• Hyperbranched alternating block copolymers using thiol–yne chemistry: materials with tuneable properties
  作者：Dominik Konkolewicz、Cheuk Ka Poon、Angus Gray-Weale、Sébastien Perrier

  DOI：10.1039/c0cc02429e

  日期：——

  Alternating-block hyperbranched polymers were synthesized using the highly versatile thiol–yne reaction. Dimethyl acrylamide–styrene and tert-butyl acrylate–styrene polymers were prepared, with subsequent hydrolysis of the tert-butyl ester to acrylic acid. The dimethyl acrylamide–styrene hyperbranched polymers self-assembled into large aggregates, as did the acrylic acid–styrene system at low pH. However, high pH triggers the formation of very well defined small particles in the latter system.

  利用用途广泛的硫醇炔反应合成了交替嵌段超支化聚合物。制备了丙烯酰胺苯乙烯二甲酯和丙烯酸叔丁酯苯乙烯聚合物，随后将叔丁酯水解为丙烯酸。在低 pH 值条件下，二甲基丙烯酰胺苯乙烯超支化聚合物和丙烯酸苯乙烯体系一样，都能自组装成大型聚合体。然而，高 pH 值会促使后一种体系形成非常清晰的小颗粒。