5-Demethylovalicin | 256448-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Demethylovalicin
• 英文别名: USF-3506A；(3S,4R,5S,2'S,3'R)-4,5-dihydroxy-[2-methyl-3-(3-methyl-2-butenyl)oxiranyl]-1-oxaspiro[2,5]octan-6-one；demethyl ovalicin；(3S,4R,5S)-4,5-dihydroxy-4-[(2S,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-one
• CAS: 256448-02-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: PCNIYGYCVFRRRE-MRLBHPIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Demethylovalicin 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 卵假散囊菌素
  参考文献：
  名称：

  烟曲霉素，RK-805，FR65814，卵磷脂和5-去甲基卵磷脂的简明的对映和非对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502826
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三异丙氧基氧化钒 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.83h， 生成 5-Demethylovalicin
  参考文献：
  名称：

  烟曲霉素，RK-805，FR65814，卵磷脂和5-去甲基卵磷脂的简明的对映和非对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502826

文献信息

• Isolation and Structure of a Novel Indophenol-reducing and 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Radical-scavenging Compound from a Fungus
  作者：Chiaki ITO、Naoki ABE、Akira HIROTA

  DOI：10.1271/bbb.63.1993

  日期：1999.1

  A novel indophenol-reducing and DPPH radical-scavenging compound (1) was isolated from a fungal metabolite. The structure of 1 was determined by a spectroscopic analysis, and the absolute configuration of 1 was determined by the modified Mosher’s method. Compound 1 showed slow-reacting DPPH radical-scavenging activity (ED50 value of 298 μM after 96 hr).

  从一种真菌代谢物中分离出了一种新型靛酚还原和 DPPH 自由基清除化合物（1）。通过光谱分析确定了 1 的结构，并用改进的莫舍尔法测定了 1 的绝对构型。化合物 1 具有缓慢反应的 DPPH 自由基清除活性（96 小时后的 ED50 值为 298 μM）。