((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol | 18800-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
• 英文别名: O²,O³-isopropylidene-1-(6-methoxy-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-methoxypurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 18800-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₅
• 分子量: 322.321
• InChiKey: AIPNZWCXWAVMTO-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.84h， 生成 N-(N-(((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)sulfamoyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SALICYL-ADENOSINEMONOSULFAMATE ANALOGS AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE SALICYL-ADÉNOSINEMONOSULFAMATE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2020132603A3
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-acetyl-2',3'-isopropylidene inosine 在 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SALICYL-ADENOSINEMONOSULFAMATE ANALOGS AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE SALICYL-ADÉNOSINEMONOSULFAMATE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2020132603A3

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Alkoxylation of Purine Nucleosides: One-Step Synthesis of 5′-<i>O</i>,8-Cyclopurine Nucleosides
  作者：Mingwu Yu、Zhiqian Wang、Junbin Hu、Shunlai Li、Hongguang Du

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01360

  日期：2015.10.2

  A novel copper-catalyzed intramolecular dehydrogenative alkoxylation of purine nucleosides has been developed successfully, providing the 5′-O,8-cyclopurine nucleosides in one-step with a yield up to 90%. The method, which utilized an inexpensive CuCl catalyst and a di-tert-butyl peroxide (DTBP) oxidant was suitable in a broad substrate scope and proceeded well even in gram scale.

  已成功开发了一种新型的铜催化的嘌呤核苷分子内脱氢烷氧基化反应，一步即可提供5'- O，8-环嘌呤核苷，产率高达90％。该方法使用了廉价的CuCl催化剂和二叔丁基过氧化物（DTBP）氧化剂，适用于广泛的底物范围，即使以克为单位，也能很好地进行。
• Ribofuranose-ring cleavage of purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride: Convenient method for the preparation of purine acyclonucleosides
  作者：Kosaku Hirota、Yasunari Monguchi、Yukio Kitade、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10098-9

  日期：1997.12

  The reaction of 2′,3′-O-isopropylidene protected purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) caused the reductive cleavage of the C-1′O-4′ bond to give the corresponding 9-d-ribitylpurines. The ring cleavage of inosine 1a, thioinosine 1f, and their derivatives having an alkyl group at the O6- or S6-position 1c,e, and g proceeded smoothly to afford the corresponding ribityl derivatives

  2'，3'- O-异亚丙基保护的嘌呤核苷与二异丁基氢化铝（DIBAL-H）的反应引起C-1'O-4'键的还原裂解，得到相应的9-d-核糖尿烷。肌苷1a，硫代肌苷1f及其在O 6或S 6位置1c，e和g具有烷基的衍生物的环裂解顺利进行，得到相应的核糖衍生物2a，f，c，e和g，而N 6-甲基化的腺苷衍生物1k和l显着抵抗了DIBAL-H的还原。5′-脱氧和5′-氯-5′-脱氧衍生物1b，d，i和j也在相似条件下在糖部分进行还原裂解。由鸟苷衍生物5以类似的方式制备了具有生物学意义的鸟苷6的无环类似物。合成嘌呤无环核苷的本方法学也被用于制备奈普兰霉素A的无环类似物17。
• New neplanocin analogues. 10. The conversion of adenosine to neplanocin A, a carbocyclic nucleoside antibiotic with potent antiviral activity
  作者：Satoshi Niizuma、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00894-6

  日期：1997.10

  Synthesis of neplanocin A, a potent antiviral carbocyclic nucleoside, from adenosine was achieved. An acyclic adeninenucleoside 21, prepared from adenosine, was converted to 4′-keto acyclic derivative 27. When 27 was treated with lithiotrimethylsilyldiazomethane in THF, a C-H insertion reaction at the 1′-position proceeded to give 6′-O-TBS-2′,3′-O-isopropyrideneneplanocin A (29) along with its 1′-epimer

  从腺苷合成了neplanocin A，一种有效的抗病毒碳环核苷。由腺苷制备的无环腺嘌呤核苷21被转化为4'-酮无环衍生物27。当将27用THF中的硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷处理时，在1'-位的CH插入反应进行，得到6'- O -TBS-2'，3'- O-异丙基丙烯烯环己素A（29）及其1'-受体30。