9-[(2S,3S)-(2,3-isopropylidenedioxy-5-trityloxy-4-pentanone)-1-yl]-6-methoxypurine | 197227-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-[(2S,3S)-(2,3-isopropylidenedioxy-5-trityloxy-4-pentanone)-1-yl]-6-methoxypurine
• CAS: 197227-00-2
• 化学式: C₃₃H₃₂N₄O₅
• 分子量: 564.641
• InChiKey: WOZLPXGSBDXZDO-LMSSTIIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithio(trimethylsilyl)diazomethane 、 9-[(2S,3S)-(2,3-isopropylidenedioxy-5-trityloxy-4-pentanone)-1-yl]-6-methoxypurine 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。10.腺苷向neplanocin A的转化，neplanocin A是一种具有强大抗病毒活性的碳环核苷抗生素

  摘要：

  从腺苷合成了neplanocin A，一种有效的抗病毒碳环核苷。由腺苷制备的无环腺嘌呤核苷21被转化为4'-酮无环衍生物27。当将27用THF中的硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷处理时，在1'-位的CH插入反应进行，得到6'- O -TBS-2'，3'- O-异丙基丙烯烯环己素A（29）及其1'-受体30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00894-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(4R,5S)-5-(6-Methoxy-purin-9-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-trityloxy-ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以92%的产率得到9-[(2S,3S)-(2,3-isopropylidenedioxy-5-trityloxy-4-pentanone)-1-yl]-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。10.腺苷向neplanocin A的转化，neplanocin A是一种具有强大抗病毒活性的碳环核苷抗生素

  摘要：

  从腺苷合成了neplanocin A，一种有效的抗病毒碳环核苷。由腺苷制备的无环腺嘌呤核苷21被转化为4'-酮无环衍生物27。当将27用THF中的硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷处理时，在1'-位的CH插入反应进行，得到6'- O -TBS-2'，3'- O-异丙基丙烯烯环己素A（29）及其1'-受体30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00894-6