hex-4-yn-3-yl methyl carbonate | 1316316-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: hex-4-yn-3-yl methyl carbonate
• 英文别名: 1-ethyl-2-butyn-1-yl methyl carbonate
• CAS: 1316316-30-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: WMPRHGULQMKFJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯乙腈 、 hex-4-yn-3-yl methyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙炔基碳酸盐的区域发散取代

  摘要：

  据报道，钯（0）催化，配体控制，区域选择性地将二芳基乙腈前亲核试剂添加到炔丙基碳酸酯中。端基1,3-二烯基或炔丙基化产物的选择性形成被认为是由配位基团的密度控制的反应机理的变化引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603481
• 作为产物：
  描述：

  4-己炔-3-醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到hex-4-yn-3-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的炔丙基取代新型，立体选择性和立体特异性合成烯丙基膦酸酯和相关化合物

  摘要：

  我们开发了一种新的合成烯丙基膦酸酯和相关化合物的方法，该方法基于钯（0）催化的炔丙基衍生物与H-膦酸酯，H-膦酰硫代酸酯，H-膦酰基油酸酯和H-膦酸酯的反应。该反应是立体选择性的和立体特异性的，并且提供了进入大量烯丙基膦酸酯及其类似物的便利入口，所述烯丙基膦酸酯及其类似物在所述烯丙基部分和在磷中心具有不同的取代模式。还研究了这种新反应的一些机理方面。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100119

文献信息

• Palladium-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Salicylic Acid Derivatives and Propargylic Carbonates
  作者：Kazuya Sato、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20200199

  日期：2020.12.15

  A palladium-catalyzed annulation reaction between salicylic acid derivatives and propargylic carbonates via the cleavage of a propargylic carbon–oxygen bond is described. This rare annulation react...

  描述了钯催化的水杨酸衍生物和炔丙基碳酸酯之间通过炔丙基碳-氧键断裂的环化反应。这种罕见的环化反应...
• Redox‐Neutral Manganese(I)‐Catalyzed C−H Activation: Traceless Directing Group Enabled Regioselective Annulation
  作者：Qingquan Lu、Steffen Greßies、Sara Cembellín、Felix J. R. Klauck、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201707396

  日期：2017.10.2

  groups (TDGs) are used to promote the redox‐neutral MnI‐catalyzed regioselective synthesis of N‐heterocycles. Alkyne coupling partners bearing a traceless directing group, which serves as both the chelator and internal oxidant, were used to control the regioselectivity of the annulation reactions. This operationally simple approach is highly effective with previously challenging unsymmetrical alkyne

  报道了一种策略，其中使用无痕导向基团（TDG）来促进N杂环的氧化还原中性Mn I催化的区域选择性合成。带有无痕导向基团的炔烃偶合体既可作为螯合剂，又可作为内部氧化剂，用于控制环化反应的区域选择性。这种操作简单的方法对于以前具有挑战性的不对称炔烃系统（包括无偏二烷基炔烃）具有很好的区域选择性，非常有效。简单的条件和以克为单位进行合成的能力突显了该方法的实用性。还描述了该策略在生物活性化合物PK11209和药物莫西维林的简明合成中的应用。
• Manganese(I)-Catalyzed Regioselective C−H Allenylation: Direct Access to 2-Allenylindoles
  作者：Qingquan Lu、Steffen Greßies、Felix J. R. Klauck、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201701767

  日期：2017.6.1

  -catalyzed regioselective C-H allenylation is reported that allows a broad range of 2-allenylindoles to be synthesized regioselectively on a gram scale under simple conditions. Notably, a highly efficient chirality transfer was observed (up to 93 % ee) in this transformation. This procedure was further found to allow, for the first time, the direct preparation of ketones by MnI -catalyzed C-H activation

  据报道，Mn I催化的区域选择性CH烯基化可以在简单条件下以克为单位选择性地合成范围广泛的2-烯基吲哚。值得注意的是，在该转化中观察到了高效的手性转移（高达93％ee）。进一步发现该方法首次允许通过Mn I催化的CH活化直接制备酮。机理研究表明，氧炔基到锰中心的预配位以及炔丙基碳酸酯中的拥挤叔碳原子起着至关重要的作用。