5'-O-acetyl-2',3'-isopropylidene inosine | 15888-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-acetyl-2',3'-isopropylidene inosine
• 英文别名: 5'-O-acetyl-2',3'-O-isopropylideneinosine；((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl acetate；5'-acetyl-2',3'-O-isopropylideneinosine；O^5'-acetyl-O^2'_,O3'-isopropylidene-inosine；Inosine, 2a(2),3a(2)-O-(1-methylethylidene)-, 5a(2)-acetate；[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-(6-oxo-1H-purin-9-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 15888-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₆
• 分子量: 350.331
• InChiKey: SIKKEEVZBVFHPG-IDTAVKCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-acetyl-2',3'-isopropylidene inosine 在 咪唑 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(4R,5S)-5-(6-methoxy-purin-9-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。10.腺苷向neplanocin A的转化，neplanocin A是一种具有强大抗病毒活性的碳环核苷抗生素

  摘要：

  从腺苷合成了neplanocin A，一种有效的抗病毒碳环核苷。由腺苷制备的无环腺嘌呤核苷21被转化为4'-酮无环衍生物27。当将27用THF中的硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷处理时，在1'-位的CH插入反应进行，得到6'- O -TBS-2'，3'- O-异丙基丙烯烯环己素A（29）及其1'-受体30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00894-6
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 反应 6.0h， 生成 5'-O-acetyl-2',3'-isopropylidene inosine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 2-FLUORO ADENINE AND 6-METHYL PURINE NUCLEOSIDE ANALOGS AS PRODRUGS FOR SUICIDE GENE THERAPY OF CANCER

  摘要：

  A novel series of 6-methylpurine nucleoside derivatives with substitutions at 5'-position have been synthesised. These compounds bear a 5'-heterocycle such as triazole or a imidazole with a two carbon chain, and an ether, thio ether or amine. To extend the SAR study of 2-fluoroadenine and 6-methyl purine nucleosides, their corresponding alpha-linker nucleosides with L-xylose and L-lyxose were also synthesized. All of these compounds have been evaluated for their substrate activity with E. coli PNP.

  DOI：

  10.1081/ncn-200059237

文献信息

• Nucleophile-Catalyzed Additions to Activated Triple Bonds. Protection of Lactams, Imides, and Nucleosides with MocVinyl and Related Groups
  作者：Laura Mola、Joan Font、Lluís Bosch、Joaquim Caner、Anna M. Costa、Gorka Etxebarría-Jardí、Oriol Pineda、David de Vicente、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo4006409

  日期：2013.6.21

  Additions of lactams, imides, (S)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one, 2-pyridone, pyrimidine-2,4-diones (AZT derivatives), or inosines to the electron-deficient triple bonds of methyl propynoate, tert-butyl propynoate, 3-butyn-2-one, N-propynoylmorpholine, or N-methoxy-N-methylpropynamide in the presence of many potential catalysts were examined. DABCO and, second, DMAP appeared to be the best (highest

  将内酰胺，酰亚胺，（S）-4-苄基-1,3-恶唑烷-2-酮，2-吡啶酮，嘧啶-2,4-二酮（AZT衍生物）或肌苷添加到在许多潜在催化剂的存在下，检查了丙酸甲酯，丙酸叔丁酯，3-丁炔-2-酮，N-丙酰基吗啉或N-甲氧基-N-甲基丙炔酰胺。DABCO和其次是DMAP似乎是最好的（最高的反应速率和E / Z比），而RuCl 3，RuClCp *（PPh 3）2，AuCl，AuCl（PPh 3），CuI和Cu 2（OTf）2个不能催化这种添加。并入的基团（例如，我们称为MocVinyl的2-（甲氧基羰基）乙烯基）用作上述杂环CONH或CONHCO部分的保护基。脱保护是通过与良好的亲核试剂进行交换来实现的：1-十二烷硫醇根阴离子被证明是最通用，最有效的试剂，但在某些特定情况下，其他亲核试剂也起作用（例如，MocVinyl-肌苷可被琥珀酰亚胺阴离子裂解）。DFT和MP2计算帮助解决了一些结构和机械细节。
• Pyridine-Free and Solvent-Free Acetylation of Nucleosides Promoted by Molecular Sieves
  作者：Marcus Sá、Lidiane Meier

  DOI：10.1055/s-2006-958430

  日期：2006.12

  A practical method for the acetylation of purine and ­pyrimidine nucleosides employing a combination of acetic an­hydride and potassium-exchanged molecular sieves is described. Besides the high yields obtained for the acylated nucleosides, the procedure is simple, inexpensive and environmentally benign, avoiding the use of pyridine or co-solvents as additives.

  描述了一种实用的方法，利用乙酸酐和钾交换分子筛的组合，实现嘌呤和嘧啶核苷的乙酰化。该方法不仅为酰化核苷带来了高产率，而且过程简单、成本低廉、环境友好，避免了使用吡啶或共溶剂作为添加剂。
• Synthesis of a New N1-Pentyl Analogue of Cyclic Inosine Diphosphate Ribose (cIDPR) as a Stable Potential Mimic of Cyclic ADP Ribose (cADPR)
  作者：Aldo Galeone、Luciano Mayol、Giorgia Oliviero、Gennaro Piccialli、Michela Varra

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4234::aid-ejoc4234>3.0.co;2-8

  日期：2002.12

  7 of cADPR (1), a cyclic nucleotide bis(phosphate) involved in Ca2+ metabolism, was prepared starting from 2′,3′-isopropylideneinosine (8) which was alkylated at N-1, leading to the intermediate 11. Bis(phosphorylation) of 11 through two alternative procedures, followed by phosphate deprotection steps, afforded derivatives 15 and 16, the substrates for the intramolecular pyrophosphate bond formation

  cADPR (1) 的新类似物 7 是一种参与 Ca2+ 代谢的环核苷酸双（磷酸酯），从 2',3'-异亚丙基肌苷 (8) 开始制备，其在 N-1 处被烷基化，产生中间体 11。通过两个替代程序对 11 进行双（磷酸化），然后进行磷酸脱保护步骤，得到衍生物 15 和 16，它们是分子内焦磷酸键形成的底物。15 和 16 均以高产率转化为衍生物 17，最终脱保护得到目标化合物 7。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Clay‐Mediated Selective Hydrolysis of 5′‐<i>O</i>‐Acetyl‐2′,3′‐isopropylidene/Cyclohexylidene Nucleosides
  作者：Mukund K. Gurjar、Dhananjoy Mondal、S. V. Ravindranadh、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1080/00397910600639968

  日期：2006.8

  Abstract A generalized procedure for the selective hydrolysis of 5′‐O‐acetyl‐2′,3′‐isopropylidene/cyclohexylidene nucleosides with a solid catalyst, Montmorillonite K‐10 in refluxing methanol, to furnish 5′‐O‐acetyl‐nucleosides is described.

  摘要 用固体催化剂蒙脱石 K-10 在回流甲醇中选择性水解 5'-O-乙酰基-2',3'-异亚丙基/亚环己基核苷以提供 5'-O-乙酰基核苷的通用程序是描述。
• 2′-<i>O</i>-Alkyl Derivatives and 5′-Analogues of 5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-<scp>D</scp>-ribofuranoside (AICAR) as Potential Hsp90 Inhibitors
  作者：Antonio Bracci、Giorgio Colombo、Fiamma Ronchetti、Federica Compostella

  DOI：10.1002/ejoc.200900797

  日期：2009.12

  AICAR-related compounds modified at the 2′- or 5′-position of the ribose moiety are reported herein. In particular, 5′-azido, 5′-amino, 5′-O-benzyl and a series of 2′-O-alkylated AICAR derivatives have been synthesized. These compounds were derived from appropriately functionalized inosines by opening the pyrimidine ring at the hypoxanthine residue. The target derivatives were designed with the purpose of

  本文报道了在核糖部分的 2'-或 5'-位修饰的 AICAR 相关化合物的一些选择性制备。特别是，已经合成了 5'-叠氮基、5'-氨基、5'-O-苄基和一系列 2'-O-烷基化的 AICAR 衍生物。这些化合物通过在次黄嘌呤残基处打开嘧啶环而衍生自适当官能化的肌苷。设计目标衍生物的目的是研究 AICAR 结构修饰对其抑制 Hsp90 能力的影响，Hsp90 是开发抗癌药物的生物靶标之一。尽管如此，开发类似 AICAR 的化合物也是一个吸引人的目标，因为它们在代谢研究领域具有潜在的治疗应用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）