11-cis-retinal | 116-31-4

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素AD类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-cis-retinal
• 英文别名: vitamin A aldehyde；all-trans-retinal；all-trans retinal radical anion；retinal；11-cis,13-cis-retinal；9-cis-retinal；7-cis,13-cis-retinal；(9Z,11E,13Z)-Retinal；7-cis-retinal；13-cis-retinal；7-cis,9-cis,13-cis-retinal
• CAS: 116-31-4；472-86-6；514-85-2；564-87-4；564-88-5；1436-55-1；23790-80-9；24315-14-8；34504-14-8；52918-36-2；56085-53-1；56085-54-2；56085-55-3；67529-90-2；67711-05-1；67737-35-3；67737-36-4；67737-37-5；67737-38-6；67737-39-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: NCYCYZXNIZJOKI-UJUOBKBISA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63°C
• 沸点：
  366.92°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0083 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912299000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  VH6407000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315
• 危险性防范说明：
  P280

制备方法与用途

简介

维生素A醛，又叫视黄醛，是最接近A酸的成分，它是由β-胡萝卜素发生氧化断裂生成的。还原得到视黄醇，氧化得到视黄酸。视黄醛是视紫红质的辅基。视觉细胞内11-顺式视黄醛与视蛋白组成视色素，11-顺式视黄醛吸收光后异构为全反式视黄醛，使视紫红质构象发生变化，启动了对大脑的神经脉冲，从而形成视觉。

生理作用

视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子，其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。视黄醛在网膜中这种11-顺式-视黄醛是由全反式视黄醛或11－顺式视黄醇（新维生素Ab）经酶反应生成的 。视网膜感觉细胞中所含的视色素。视色素是动物界在自然选择的进化过程中，适应特定光环境而产生的一类视觉物质，其化学本质实为一种以生色团为辅基的色素蛋白。

保存条件

纯的视黄醛固体对紫外光敏感，并且易于氧化，需要避光并在低温下密封保存。

应用

视黄醛是一种抗皱、抗衰老、抗粉刺的护肤活性成分。研究表明，比起其他的常用的维生素A衍生物（例如，维A酸），视黄醛对皮肤的刺激性更小，更适合敏感性皮肤使用。另外，视黄醛经人体代谢后转化成的视黄酸后还具有治疗粉刺的作用，可以说是一种多功能的活性添加物。视黄醛可以用于各种抗皱、抗衰老和抗粉刺的护肤品配方中，推荐用量在0.05% ~ 0.15%左右。

概述

视网膜感觉细胞中所含的视色素。食物中的维生素A和胡萝卜素经肠道吸收在体内可转变为视黄醛。视杆和视锥细胞中都含有视黄醛，不过由于与其结合的蛋白质结构不同，对光刺激的反应才有不同。视杆细胞在静息时视黄醛以11—顺视黄醛形式存在。光照可使11—顺视黄醛转变为全反型视黄醛，引起视紫红质分解，产生视觉。在暗处全反型视黄醛在酶作用下又转变为11—顺视黄醛，再与视蛋白结合形成视紫红质，称为视循环。如果维生素A缺乏，视杆细胞光化学反应不能正常进行，则出现夜盲症。

作用

视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子，其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。近视是一种发育性疾病，近视眼球巩膜的主动扩张是其伸长的重要机制，而视黄醛可能是调节实验性近视眼球伸长的信使分子，有关视黄醛与实验性近视发生，发展的关系的研究取得一定进展，本研究综述了视黄醛及其核受体，实验性近视眼球的视网膜，脉络膜，巩膜的视黄醛改变以及视黄醛作为传递从视网膜到巩膜的眼球伸长信号的信使分子的研究进展情况。
维A酸在皮肤病中的作用非常广泛，但由于局部刺激，一定程度上限制了其临床应用。视黄醛是天然维A酸的中间代谢产物，具有与维A酸相似的生物学活性，而且皮肤对它的耐受性明显优于维A酸。现综述视黄醛在体内及皮肤中的代谢及其生物学活性和在皮肤科中的应用。
虽然戒烟能够大大降低患肺癌的危险，但就戒烟20年而言，他们患这种癌症的危险仍然要比从不吸烟者大两倍。美国专家的研究结果显示，对于这类戒烟者来说，每天服用适量的视黄醛(即维生素A视黄醇和视黄酸的衍生物)即可进一步有效减少患肺癌的可能。有关研究报告日前发表在《美国癌症研究院院刊》上。得克萨斯大学M.D. Anderson癌症研究中心的Jonathan M. Kurie医学博士等在该项研究中比较了两种不同的视黄醛对226例已戒烟者肺组织中视黄酸beta受体(RAR beta)的影响，这种受体的减少通常被认为是发生前癌性肿瘤的先兆，实验开始时大约有60%的自愿者RAR beta受体数减少。经过服用视黄醛9-cisRA三个月后(每天两次)，发现该组自愿者的RAR beta受体数得到了显著的增加，但服用另一种视黄醛的人却与无效对照组的没有明显差异。此外专家们还认为，视黄醛的这类效应对于那些正在吸烟的人可能会有所不同。

化学性质

有16种立体异构体。13种已被化学合成，其中11-顺式异构体为天然视蛋白（opsins）中的发色物质。全E型：结晶。熔点64-65℃。7E，9Z，11E，13E型：熔点56-58℃。

用途

β-胡萝卜素的中间体。

生产方法

维生素A在经醇脱氢酶及辅酶Ｉ、ＩＩ的催化，形成顺、反两种视黄醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-cis-retinal 在 bovine opsin 作用下， 反应 23.0h， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  七个新的受阻异构视紫红质：牛视蛋白结合位点的立体特异性的重新检查。

  摘要：

  视网膜7新的几何异构体的相互作用的结果（7-顺，7,9- dicis ; 7,11- dicis，7,13- dicis ; 9,11- dicis 7,9,11- tricis 7,9,13 - tricis）与牛视报告。它们全部形成最大吸收在450至480nm之间变化的颜料。色素形成的速率通常大大低于11-顺-视网膜的速率，并且产率低于定量。讨论了这些结果对视蛋白结合位点的立体特异性的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85052-8