1-(2-氨基-3-甲基苯基)乙酮 | 53657-94-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基-3-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-amino-3-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-amino-3-methylphenyl)ethan-1-one；2-Amino-3-methyl-acetophenon；2-methyl-6-acetylaniline
• CAS: 53657-94-6
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD00129145
• 分子量: 149.192
• InChiKey: SIAKXVRAWQIXRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  271.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 储存条件：
  2-8°C，避光保存，干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-3-甲基苯基)乙酮 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氨 、 ammonium formate 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-[(3RS)-2,3-Dihydro-5,9-dimethyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)carbonylmethyl-2-oxo-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl]-N'-(3-methylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Dual CCK-A and CCK-B Receptor Antagonists (II). Preparation and Structure Activity Relationships of 5-Alkyl-9-methyl-1,4-benzodiazepines and Discovery of FR208419.

  摘要：

  在我们的持续研究中，为了寻找双CCK-A和-B拮抗剂，根据我们的假设，即双CCK-A和-B拮抗剂在治疗胰腺炎方面应比选择性CCK-A拮抗剂更有效，我们已合成了多种5-烷基-9-甲基-1,4-苯并二氮杂䓬类化合物。从所合成的化合物中，我们选定了1-环己基-羰基甲基-5-乙基-9-甲基-3-(间甲苯脲基)-2-氧代-1,4-苯并二氮杂䓬（40）作为开发候选物，因为它对两种受体均具有良好平衡的高亲和力。40的R-对映体（R）-40（FR 208419）对CCK-A受体的亲和力比（S）-40高27倍，对CCK-B受体的结合活性高8倍。通过胃排空效应的初步评估获得的ID50值（0.23 mg/kg口服）估计，（R）-40的口服生物活性足以支持进一步开发。目前，该化合物正在进行进一步的生物评估，以期进入临床开发阶段。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethanimidoyl-6-methylaniline 在 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.42 g的产率得到1-(2-氨基-3-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  一个的制备ñ -仲-烷基2,6-二取代的苯胺：在的发散合成中的关键中间体小号异丙甲草胺的代谢物

  摘要：

  一种简单的方法来制备含有一个2,6-二取代苯胺ñ -仲-烷基并且在一个羰基邻位取代基的报道。使用该方法来完成侧链的第一合成氧化乙基磺酸（ESA）和oxanilic酸（OXA）代谢物小号异丙甲草胺（小号-Moc）除草剂。通过容易获得的邻甲苯胺的Sugasawa反应来安装2，6-二取代的苯胺官能度。的Ñ -秒烷基是通过烷基活化的2-乙酰基-6-甲基取代的苯胺的Mitsunobu烷基化引入的。该关键步骤使得能够获得关键的2，6-二取代的苯胺中间体，该中间体用于S -Moc代谢产物的合成。使用钌催化的氧化反应，从羟基-ESA代谢物一步完成了酮-ESA代谢物的生物启发性合成。 下载：下载全图

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.077

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of polysubstituted quinolines from 2-amino aromatic ketones and alkynes
  作者：Wang Zhou、Jianhua Lei

  DOI：10.1039/c4cc00939h

  日期：——

  A palladium-catalyzed one-pot method for the synthesis of quinolines from commercial or readily available 2-amino aromatic ketones and alkynes is reported for the first time. This transformation offers an alternative method for the synthesis of polysubstituted quinoline.

  首次报道了钯催化的一锅法，由市售或易于获得的2-氨基芳族酮和炔烃合成喹啉。这种转化为合成多取代喹啉提供了另一种方法。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME PDE10A
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013050527A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  This invention is directed to compounds, which are PDE10A enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention also provides a method of treating a subject suffering from a drug addiction comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I.

  这项发明涉及一类PDE10A酶抑制剂化合物。该发明提供了一种包含该发明化合物的治疗有效量和药用可接受载体的药物组合物。本发明还提供了制备式I化合物的方法。本发明还提供了一种治疗患有神经退行性疾病的受试者的方法，包括向受试者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有药物成瘾的受试者的方法，包括向受试者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有精神障碍的受试者的方法，包括向受试者施用式I化合物的治疗有效量。
• Selenium-Promoted Intramolecular Oxidative Amidation of 2-(Arylamino)acetophenones for the Synthesis of<i>N</i>-Arylisatins
  作者：Yong Liu、Hui Chen、Xiong Hu、Wang Zhou、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201300477

  日期：2013.7

  A convenient method for the synthesis of N-arylisatins from 2-(arylamino)acetophenones by using SeO2 as an oxidant is described. Various substituted N-arylisatins were selectively obtained in good to excellent yields. The reaction tolerates a wide range of functionalities.

  描述了一种使用 SeO2 作为氧化剂从 2-(芳基氨基) 苯乙酮合成 N-芳基色苷的简便方法。各种取代的 N-芳基染色被选择性地获得，产率良好至极好。该反应耐受范围广泛的官能团。
• Photo-Fries rearrangement of aryl acetamides: regioselectivity induced by the aqueous micellar green environment
  作者：Daniela Iguchi、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1039/c5pp00349k

  日期：2016.1

  isotropic solutions. Here we describe results obtained from studying the effect on the prototypical photoreaction, known as the photo-Fries reaction of several substituted acetanilides and α-naphthyl acetamide within surfactant micelles (ionic and non-ionic micelles). This reaction involves homolytic cleavage of a C-N bond to yield a singlet radical pair. The surfactant micelles control the rotational and

  光化学反应往往会产生一种以上的光产物。但是，如果可以在区域选择性条件下进行反应，生成单个光产物，则这种反应可能是强大的合成工具。在这种情况下，可以将水表面活性剂溶液用作反应介质，因为它们显示的产品与各向同性溶液的产品具有不同的功能。在这里，我们描述了通过研究对原型光反应的影响而获得的结果，这种反应被称为表面活性剂胶束（离子和非离子胶束）中几种取代的乙酰苯胺和α-萘乙酰胺的光-弗里斯反应。该反应涉及CN键的均质裂解以产生单线自由基对。表面活性剂胶束控制自由基对的旋转和平移性，
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 4-OXOQUINOLINE COMPOUND
  申请人：Matsuda Koji

  公开号：US20090318702A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention provides a compound useful as a synthetic intermediate for an anti-HIV agent having an integrase inhibitory activity, a production method thereof, and a production method of an anti-HIV agent using the synthetic intermediate. Specifically, the present invention provides, for example, compounds represented by the formulas (6), (7-1), (7-2) and (8): wherein R is a fluorine atom or a methoxy group, R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group, R 2 is a hydroxyl-protecting group, and X 2 is a halogen atom, a production method thereof, and a production method of an anti-HIV agent using the synthetic intermediate.

  本发明提供了一种化合物，可用作具有整合酶抑制活性的抗HIV药物的合成中间体，其生产方法，以及使用该合成中间体制备抗HIV药物的生产方法。具体来说，本发明提供了例如由以下公式表示的化合物（6），（7-1），（7-2）和（8）： 其中R为氟原子或甲氧基，R1为C1-C4烷基，R2为羟基保护基，X2为卤原子，其生产方法，以及使用该合成中间体制备抗HIV药物的生产方法。