(Z)-癸-2-烯醛 | 2497-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-癸-2-烯醛
• 英文名称: (Z)-2-decenal
• 英文别名: (2Z)-decenal；(Z)-dec-2-enal
• CAS: 2497-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: MMFCJPPRCYDLLZ-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16°C (estimate)
• 沸点：
  227.64°C (estimate)
• 密度：
  0.8664 (estimate)
• LogP：
  3.55
• 物理描述：
  Colourless to slightly yellow liquid; Powerful waxy, orange aroma
• 溶解度：
  Soluble in most fixed oils; Insoluble in water
• 折光率：
  1.452-1.458
• 保留指数：
  1227;1229;1228;1238.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-癸-2-烯醛 在 正丁基锂 、 Amano Lipase PS 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (S,Z)-1-(trimethylsilyl)dodec-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Notoincisol A 异构体的立体选择性合成：该天然产物的绝对构型的分配和生物学评价。

  摘要：

  报道了最近分离的具有潜在抗炎活性的天然产物 notoincisol A 的所有立体异构体的总合成。不对称合成是使用脂肪酶介导的动力学拆分进行的，这使得能够轻松获得所有需要的手性构件，目的是建立天然存在的异构体的绝对构型。这是通过比较分离的化合物与获得的合成衍生物的光学性质来实现的。此外，报告了对 PPARγ（过氧化物酶体增殖物激活受体 γ）作为与炎症相关的主要受体的生物活性的评估。仅发现天然异构体可以激活 PPARγ 受体，这种现象可以通过分子对接研究来解释。此外，使用 GABAA（γ-氨基丁酸 A）离子通道受体作为与多种 CNS 活性相关的变构调节的代表性靶标，确定了异构体的药理学特征。发现这些化合物是 α1β3 和 α1β2γ2 受体亚型的弱变构调节剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00439
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基癸烷 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-癸-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的新型制备。苯硒酸化物促进从α-溴缩醛中消除HBr

  摘要：

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化

  DOI：

  10.1021/jo9917644

文献信息

• Enantioselective ProPhenol-Catalyzed Addition of 1,3-Diynes to Aldehydes to Generate Synthetically Versatile Building Blocks and Diyne Natural Products
  作者：Barry M. Trost、Vincent S. Chan、Daisuke Yamamoto

  DOI：10.1021/ja910656b

  日期：2010.4.14

  and saturated aldehydes, of which the latter were previously limited in alkynyl zinc additions. The chiral diynol products are also versatile building blocks that can be readily elaborated; this was illustrated through highly selective trans-hydrosilylations, which enabled the synthesis of a beta-hydroxyketone and enyne. Additionally, the development of this method allowed for the rapid total syntheses

  使用我们的双核锌 ProPhenol (1) 系统开发了一种用于将末端 1,3-二炔催化加成到醛的高度对映选择性方法。此外，发现三苯基氧化膦与催化剂协同相互作用以显着增强手性识别。芳基、α、β-不饱和和饱和醛证明了这种催化转化的普遍性，其中后者以前仅限于炔基锌加成。手性二炔醇产品也是易于加工的多功能构件；这通过高度选择性的反式氢化硅烷化来说明，这使得合成 β-羟基酮和烯炔成为可能。此外，
• 一种合成手性法卡林二醇类似物的方法
  申请人：四川医科大学

  公开号：CN105418428B

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明涉及一种合成手性法卡林二醇类似物的方法，在0～25℃下，将丁二炔类化合物在BINOL催化剂、Ti试剂、Zn试剂和有机碱的催化下对醛进行两次不对称加成反应，反应产物经有机溶剂提取，HPLC分离后获得手性炔醇类法卡林二醇类似物。本发明通过丁二炔类化合物在BINOL催化剂/Ti试剂/Zn试剂/有机碱催化下对醛进行两次不对称加成反应，利用单一催化剂进行多次反应，高选择性地合成了系列特定构型的手性法卡林二醇类似物，避免了多种催化剂的使用及残留。本方法反应条件温和(0～25℃下反应)，操作步骤简单，环境污染小，适合于多种类型的手性二炔醇类法卡林二醇类似物制备及大规模工业化生产。
• Highly Enantioselective Addition of Trimethylsilylacetylene to Aldehydes Catalyzed by a Zinc-Amino-Alcohol Complex
  作者：Zhi-Yuan Li、Min Wang、Qing-Hua Bian、Bing Zheng、Jian-You Mao、Shuo-Ning Li、Shang-Zhong Liu、Ming-An Wang、Jiang-Chun Zhong、Hong-Chao Guo

  DOI：10.1002/chem.201100535

  日期：2011.5.16

  A fine addition! A highly enantioselective and efficient procedure for the amino‐alcohol–zinc‐catalyzed addition of trimethylsilylacetylene to aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes has been developed (see scheme; R=aryl, alkynyl, or alkyl; TMS=trimethylsilyl; TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl). The present protocol was successfully applied in the concise synthesis of the natural products marine

  很好的补充！已开发出一种高度对映选择性和高效的程序，用于氨基醇锌催化的三甲基甲硅烷基乙炔加成到芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛中（见方案； R =芳基，炔基或烷基； TMS =三甲基甲硅烷基； TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。本协议已成功地应用于天然产物海洋炔醇和法卡林二醇的简明合成中。
• Total Synthesis of Chiral Falcarindiol Analogues Using BINOL-Promoted Alkyne Addition to Aldehydes
  作者：Li Wang、Ping-Ping Shou、Si-Ping Wei、Chun Zhang、Shuang-Xun Li、Ping-Xian Liu、Xi Du、Qin Wang

  DOI：10.3390/molecules21010112

  日期：——

  An enantioselective total synthesis of chiral falcarindiol analogues from buta-1,3-diyn-1-yltriisopropylsilane is reported. The key step in this synthesis is BINOL-promoted asymmetric diacetylene addition to aldehydes. The two chiral centers of the falcarindiol analogues can be produced by using the same kind of catalyst with high selectivity, and the final product can be obtained in only six steps

  据报道，由buta-1,3-diyn-1-yltriisopropylsilane的手性falcarindiol类似物的对映选择性全合成。该合成过程中的关键步骤是BINOL促进的不对称二乙炔向醛的加成。可以通过使用具有高选择性的相同种类的催化剂来生产法加林二醇类似物的两个手性中心，并且仅需六步即可获得最终产物。
• A simple route to α,β-unsaturated aldehydes from prop-2-ynols
  作者：Dawei Ma、Xiyan Lu

  DOI：10.1039/c39890000890

  日期：——

  2-Ynols can be isomerized stereoselectively to (2E)-enals with a ruthenium complex as catalyst.

  用钌配合物作为催化剂，可以将2-羟基选择性立体异构化为（2E）-烯醛。

表征谱图