tetrahydrodaidzein

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: tetrahydrodaidzein
• 英文别名: (+/-)-4-Hydroxy-Equol；3-(4-Hydroxyphenyl)chroman-4,7-diol；3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-4,7-diol
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: YOSDNAMJVOLJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

大豆苷元已知的人体代谢物包括雌马酚。

Tetrahydrodaidzein has known human metabolites that include Equol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydrodaidzein 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到脑益嗪
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship of Phytoestrogen Analogs as ERα/β Agonists with Neuroprotective Activities

  摘要：

  一组异黄酮和类黄酮类似物被制备并评估了其对雌激素受体α（ERα）和ERβ的转录激活作用及抗神经炎症活性。对天然存在的植物雌激素及其代谢物和相关异黄酮类似物的结构－活性关系（SAR）研究显示，异黄酮的C环对ER活性和选择性的重要性。对接研究表明，黄酮醇2和脱氢异黄酮8在ERα和ERβ活性位点的假定结合模式，揭示了脱氢异黄酮8的良好活性和选择性。在测试的化合物中，异黄酮7和脱氢异黄酮8是最有效的ERα/β激动剂，具有ERβ选择性和神经保护活性。本研究为进一步开发具有神经保护潜力的强效和选择性ER激动剂提供了关于异黄酮的SAR知识。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00706
• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 甲酸铵 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tetrahydrodaidzein
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship of Phytoestrogen Analogs as ERα/β Agonists with Neuroprotective Activities

  摘要：

  一组异黄酮和类黄酮类似物被制备并评估了其对雌激素受体α（ERα）和ERβ的转录激活作用及抗神经炎症活性。对天然存在的植物雌激素及其代谢物和相关异黄酮类似物的结构－活性关系（SAR）研究显示，异黄酮的C环对ER活性和选择性的重要性。对接研究表明，黄酮醇2和脱氢异黄酮8在ERα和ERβ活性位点的假定结合模式，揭示了脱氢异黄酮8的良好活性和选择性。在测试的化合物中，异黄酮7和脱氢异黄酮8是最有效的ERα/β激动剂，具有ERβ选择性和神经保护活性。本研究为进一步开发具有神经保护潜力的强效和选择性ER激动剂提供了关于异黄酮的SAR知识。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00706

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF ISOFLAVANES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ISOFLAVONES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI
  申请人：SYSTEM BIOLOG AG

  公开号：WO2016038061A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Subject of the invention is a method for enantioselective production of an isoflavane from an isoflavone, comprising the steps: (a) selectively reducing the isoflavone, such that the 4-keto group of the isoflavone is converted to a 4-hydroxy group, and the 2,3-double bond of the isoflavone is converted to a 2,3-single bond, thereby obtaining a 4-hydroxy intermediate, and (b) reacting the 4-hydroxy intermediate with a chiral reagent, such that a chiral group is covalently attached to the C4-position of the 4-hydroxy intermediate, thereby obtaining a chiral intermediate. The invention also relates to intermediates of formulae (IV), (V), (VI) and (VII) obtainable in the inventive process.

  该发明涉及一种从异黄酮生产异黄素的对映选择性方法，包括以下步骤：(a) 选择性还原异黄酮，使得异黄酮的4-酮基转化为4-羟基，并使得异黄酮的2,3-双键转化为2,3-单键，从而获得4-羟基中间体；(b) 将4-羟基中间体与手性试剂反应，使得手性基团共价连接到4-羟基中间体的C4位置，从而获得手性中间体。该发明还涉及在该创新过程中可获得的式(IV)、(V)、(VI)和(VII)的中间体。
• 一种雌马酚的制备方法
  申请人：西安联泽生物科技有限公司

  公开号：CN110590727A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明涉及一种雌马酚的制备方法，步骤为：S1：苯并氢化吡喃的合成：称取大豆甙元原料，溶于DMF中，在加氢釜中加入钯碳，在恒温恒压下同速反应；将催化剂过滤，滤液加入冰水，搅拌析出白色固体，过滤、水洗、烘干，得到中间体a；S2：缩合物的合成：取中间体a、二氯乙烷、多聚磷酸加到三口瓶，回流反应，降温、冷却，加到冰水中；分层取有机相，硫酸钠干燥，浓缩二氯乙烷，得黄色油状物，用90％乙醇水重结晶，得中间体b；S3：雌马酚的合成：取中间体b、DMF、催化剂，加入加氢釜中，在恒温恒压下反应后滤出催化剂，滤液加入冰水中，搅拌析出灰色固体，过滤，滤饼用70％甲醇水重结晶，得到雌马酚。本发明的优点是，步骤简单、总收率高、环保易操作。
• [EN] ISOFLAVENE SYNTHETIC METHOD AND CATALYST<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'ISOFLAVENE ET CATALYSEUR
  申请人：NOVOGEN RES PTY LTD

  公开号：WO2005103025A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  An improved process for the synthesis of hydroxy-substituted isoflavan-4-ol and isoflavene compounds from isoflavones is described. The invention further relates to a novel basified hydrogenation catalyst and uses thereof.

  描述了一种改进的过程，用于从异黄酮合成羟基取代的异黄酮-4-醇和异黄素化合物。该发明还涉及一种新型的碱化氢化催化剂及其用途。
• Production of isoflavone derivatives
  申请人：Heaton Andrew

  公开号：US20050143588A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Methods for the hydrogenation of isoflavones are described which provide access to workable quantities of isoflavan-4-ols, isoflav-3-enes, and isoflavans. The isoflavone derivatives can be obtained in high purity and in near quantitative yields whilst employing pharmaceutically acceptable reagents and solvents.

  描述了异黄酮氢化的方法，可以获得可操作数量的异黄烷-4-醇、异黄烯和异黄烷。在使用药用可接受的试剂和溶剂时，可以高纯度地获得异黄酮衍生物，并且产率接近定量。
• [EN] PRODUCTION OF ISOFLAVONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ISOFLAVONE
  申请人：NOVOGEN RES PTY LTD

  公开号：WO2000049009A1

  公开（公告）日：2000-08-24

  Methods for the hydrogenation of isoflavones are described which provide access to workable quantities of isoflavan-4-ols, isoflav-3-enes, and isoflavans. The isoflavone derivatives can be obtained in high purity and in near quantitative yields whilst employing pharmaceutically acceptable reagents and solvents.

  本文描述了一些对异黄酮进行氢化的方法，可以获得可用量的异黄酮-4-醇、异黄酮-3-烯和异黄酮。在使用药用可接受试剂和溶剂的同时，可以高纯度地获得异黄酮衍生物，并且接近定量收率。