(1R,3S,4S,5S,6R)-7-aza-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-oxa-bicyclo<4,4,0>-decane | 91652-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4S,5S,6R)-7-aza-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-oxa-bicyclo<4,4,0>-decane
• 英文别名: (1R,3S,4S,5S,6R)-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-oxa-7-azabicyclo<4.4.0>decan；(1R,2S,6S,7S,9R)-4,4-dimethyl-7-phenylmethoxy-3,5,8-trioxa-13-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 91652-64-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: CHFUAKQGWXPTSI-NRKLIOEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5S,6R)-7-aza-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-oxa-bicyclo<4,4,0>-decane 在 钯 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,2-异亚丙基苦马豆素
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Swainsonine, (1S, 2R, 8R, 8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine, from D-mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90059-0
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 (1R,3S,4S,5S,6R)-7-aza-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-oxa-bicyclo<4,4,0>-decane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the α-Mannosidase inhibitors swainsonine [(1S, 2R, 8R, 8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine] and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-mannitol from mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86850-2

文献信息

• Efficient Preparation of a Valuable Intermediate in the Synthesis of (−)-Swainsonine
  作者：Francisco Bermejo Gonzalez、Ana Lopez Barba、Myriam Ruano Espina

  DOI：10.1246/bcsj.65.567

  日期：1992.2

  The preparation of the octahydropyrano[3,2-b]pyridine-6,7,8-triol derivative 22, a highly valuable intermediate in the synthesis of (−)-swainsonine, has been achieved by application of a fifteen-step sequence starting from D-mannose with 20% overall yield.

  八氢吡喃 [3,2-b] 吡啶-6,7,8-三醇衍生物 22 的制备是一种非常有价值的中间体，在 (-)-swainsonine 的合成中，已通过应用 15 步序列起始来自 D-甘露糖，总产率为 20%。
• BASHYAL, BHARAT P.;FLEET, GEORGE W. J.;GOUGH, MAX J.;SMITH, PAUL W., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 3083-3093
  作者：BASHYAL, BHARAT P.、FLEET, GEORGE W. J.、GOUGH, MAX J.、SMITH, PAUL W.

  DOI：——

  日期：——