benzyl E-4-azido-4,6,7-trideoxy-6-ene-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-octadialdopyranoside | 91652-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl E-4-azido-4,6,7-trideoxy-6-ene-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-octadialdopyranoside
• 英文别名: (E)-3-[(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-azido-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]prop-2-enal
• CAS: 91652-77-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₅
• 分子量: 359.382
• InChiKey: HEYDNZATRNXFEV-HBDZXWOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl E-4-azido-4,6,7-trideoxy-6-ene-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-octadialdopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1,2-异亚丙基苦马豆素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the α-Mannosidase inhibitors swainsonine [(1S, 2R, 8R, 8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine] and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-mannitol from mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86850-2
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,7aR)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 molecular sieve 、 Bu₄⁽¹⁺⁾*F^(1-) 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl E-4-azido-4,6,7-trideoxy-6-ene-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-octadialdopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Swainsonine, (1S, 2R, 8R, 8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine, from D-mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90059-0

文献信息

• BASHYAL, BHARAT P.;FLEET, GEORGE W. J.;GOUGH, MAX J.;SMITH, PAUL W., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 3083-3093
  作者：BASHYAL, BHARAT P.、FLEET, GEORGE W. J.、GOUGH, MAX J.、SMITH, PAUL W.

  DOI：——

  日期：——