2-(三甲基硅烷基)乙炔-1-硼酸二异丙基酯 | 503565-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 2-(三甲基硅烷基)乙炔-1-硼酸二异丙基酯
• 英文名称: 1-trimethylsilylethylyldiisopropylborane
• 英文别名: diisopropyl (trimethylsilyl)ethynylboronate；2-(Trimethylsilyl)acetylene-1-boronic acid diisopropylester；2-di(propan-2-yloxy)boranylethynyl-trimethylsilane
• CAS: 503565-80-8
• 化学式: C₁₁H₂₃BO₂Si
• 分子量: 226.199
• InChiKey: SOBCQQSJDCHZOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙炔-1-硼酸二异丙基酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6S)-N,N-diphenyl-4-(6-((trimethylsilyl)ethynyl)-6H-5λ⁴,6λ⁴-benzo[3,4][1,2]azaborolo[1,5-a]pyridin-6-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Enantioenriched BoronC,N‐Chelates via Chirality Transfer

  摘要：

  摘要 仅在四面体硼原子上具有立体性的分子显示出巨大的应用前景，例如可用作光电材料，但由于其合成方面的挑战而鲜有研究。因此，本研究报告分两步合成了对映体富集的硼C,N-螯合物。首先，通过烷基/芳基硼酸盐与手性氨基醇的非对映选择性络合，得到了硼立体杂环，收率高达 86%，d.r. > 98 : 2。据推测，用螯合亲核剂处理这些 O,N-络合物可将立体构象通过 Ate-络合物转移到 C,N-产物中。通过这种手性转移，O,N-螯合物被石化的苯基吡啶取代，得到了硼立体形成的 C,N-螯合物，收率高达 84%，有效成分高达 97 ：3.分离出 C,N-螯合物后，可回收手性氨基醇配体。硼的手性转移可容忍烷基、炔基和（杂）芳基，并可通过后修饰进一步扩展：在保持 C,N-螯合物立体化学完整性的同时，催化氢化或顺序去质子化/亲电捕获等转化也是可行的。通过变温核磁共振和 X 射线衍射研究了硼螯合物的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202301324
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 三甲基乙炔基硅 在 n-butyllithium 、 HCl 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-(三甲基硅烷基)乙炔-1-硼酸二异丙基酯
  参考文献：
  名称：

  [CCBO]- 在气相中形成 CCBO 和 [CCBO]+：一项联合实验和理论研究

  摘要：

  稳定的阴离子[CCBO] - 可以在质谱仪的化学电离源中通过F- + (CH 3 ) 3 Si-C≡CB(O-iso-Pr) 2 → [CCBO] - + ( CH 3 ) 3 SiF + CH 3 -CH=CH 2 。阴离子 [CCBO] - 可以通过在两个碰撞池中的第一个中碰撞诱导的垂直 Franck-Condon 氧化转化为稳定的双峰 CCBO。在 MP4SDTQ/aug-cc-pVTZ//MP2(full)/6-31G(d) 理论水平的计算表明 [CCBO] - 和 CCBO 是线性物质，其结构近似于价键形式 [:C=C =B=O] - 和.C≡CB=O，分别。中性 CCBO 可以在第二个碰撞池中通过垂直电离转化为 [CCBO] + 。一些[CCBO] + 阳离子是稳定的，而另一些则被激发并重排为[OCCB] + 。

  DOI：

  10.1021/jp0214920

文献信息

• Rhodium-catalyzed enantioselective desymmetrization of bicyclic hydrazines with alkynylboronic esters
  作者：Stefano Crotti、Ferruccio Bertolini、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1039/b803693d

  日期：——

  The first successful asymmetric transfer of rhodium-alkynyl species to symmetrical strained alkenes has been realized starting from bicyclic hydrazines and alkynylboronic esters.

  从双环肼和炔基硼酸酯开始，成功实现了铑-炔基物种向对称应变烯烃的首次成功不对称转移。