二-1H-吡咯-1-基甲酮 | 15770-21-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二-1H-吡咯-1-基甲酮
• 英文名称: 2,2'-dipyrrolylketone
• 英文别名: 2,2'-dipyrrylketone；di(1H-pyrrol-2-yl)methanone；dipyrrol-2-yl ketone；2,2'-Dipyrryl-keton；bis(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 15770-21-5
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD01686800
• 分子量: 160.175
• InChiKey: DKEKURXRUXRNES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  286.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1846 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-1H-吡咯-1-基甲酮 在 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以59%的产率得到10-chloro-5,5-difluoro-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  The quenching of fluorescence as an indicator of donor-strength in meso arylethynyl BODIPYs

  摘要：

  一系列的中性芳基乙炔基BODIPYs（2a–2h）通过Pd催化的Sonogashira交叉耦合反应设计并合成。探讨了给体对BODIPYs光物理性质的影响。DFT优化结构和晶体结构显示了给体基团相对于受体BODIPY的平面取向，这有利于高度共轭，并促进强烈的给体-受体相互作用。荧光的淬灭与给体的电子给予能力有关。研究发现，蒽、芘和三苯胺的电子给予能力强于对甲氧基苯、菲、1-萘、联苯和2-萘基团。计算计算和 electrochemical 分析进一步支持了这一点。报告了BODIPYs 2d和2e的单晶结构，显示了奇妙的超分子结构。

  DOI：

  10.1039/c3dt53056f
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二-1H-吡咯-1-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  使用N-酰基苯并三唑对吡咯和吲哚进行区域特异性C酰化。

  摘要：

  吡咯（2）或1-甲基吡咯（4）与易于获得的N-酰基苯并三唑1a-g（RCOBt，其中R = 4-甲苯基，4-硝基苯基，4-二乙基氨基苯基，2-呋喃基，2-吡啶基，2- TiCl（4）存在下，吲哚基或2-吡咯基）可以很好地产生2-酰基吡咯3a-g和5a-g。在相同条件下的1-三异丙基甲硅烷基吡咯（6）得到各自的3-酰基吡咯7a-g。类似地，吲哚（9）和1-甲基吲哚（11）给出相应的3-酰化衍生物10a-g和12a-g。这些结果表明，当相应的酰氯不易获得时，N-酰基苯并三唑类化合物如1c，f，g是温和的，区域选择性的和区域特异性的C-酰化剂，特别有用。

  DOI：

  10.1021/jo034187z

文献信息

• FIBROSIS INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1479384A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W2 is -CO-, -SO2-, optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar2 is optionally substituted aryl, etc.; W1 and Ar1 mean the following (1) and (2): (1) W1 is optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W1 is optionally substituted C2-C5 alkylene, optionally substituted C2-C5 alkenylene, etc.; and Ar1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为器官或组织的纤维化抑制剂而有用，包括具有以下式（I）的化合物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W2是-CO-，-SO2-，可选择取代的C1-C4烷基等；Ar2是可选择取代的芳基等；W1和Ar1表示如下（1）和（2）： （1）W1是可选择取代的C1-C4烷基等；Ar1是可选择取代的具有1至4个氮原子作为环形成原子的双环杂芳基： （2）W1是可选择取代的C2-C5烷基，可选择取代的C2-C5烯基等；以及 Ar1是芳基或单环杂芳基，其在相对于W1的结合位置的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐。
• Postcomplexation synthetic routes to dipyrrin complexes
  作者：David Perl、Sean W. Bisset、Shane G. Telfer

  DOI：10.1039/c5dt04466a

  日期：——

  We report a postfunctionalization synthetic route to dipyrrin complexes that gives access to a broad range of new complexes. This route involves the coordination of a 5-methylthiodipyrrinato ligand to a metal centre followed by displacement of the thiomethyl moiety by a nucleophile. Using rhenium(I) as a platform and amine nucleophiles, we show how complexes that would be difficult or impossible to

  我们报告了二吡啶复合物的后功能化合成途径，该途径提供了广泛的新复合物的使用途径。该途径涉及5-甲基硫代二吡喃酮配体与金属中心的配位，然后由亲核试剂取代硫代甲基部分。使用rh（I）作为平台和胺亲核试剂，我们展示了如何通过传统方法难以或不可能合成的配合物。
• Pyrrole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030181496A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Pyrrole derivatives represented by the following formula: 1 wherein Ring Z is an optionally substituted pyrrole ring, etc.; W 2 is —CO—, —SO 2 —, an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 2 is an optionally substituted aryl, etc.; W 2 and Ar 1 mean the following (1) and (2): (1) W 1 is an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 1 is an optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W 1 is an optionally substituted C 2 -C 5 alkylene, an optionally substituted C 2 -C 5 alkenylene, etc.; and Ar 1 is an aryl or monocyclic heteroaryl, which are substituted by carboxyl, an alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W 1 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof These compounds are useful as medicaments such as a fibrosis inhibitor for organs or tissues.

  以下是用中文翻译的结果： 由以下公式表示的吡咯衍生物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W 2 是—CO—，—SO 2 —，可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 2 是可选择取代的芳基等；W 2 和Ar 1 表示如下（1）和（2）： （1）W 1 是可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 1 是具有1至4个氮原子作为环形成原子的可选择取代的双环杂芳基： （2）W 1 是可选择取代的C 2 -C 5 烷基，可选择取代的C 2 -C 5 烯基等；Ar 1 是芳基或单环杂芳基，其在与W 1 的结合位置相对应的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐 这些化合物可用作器官或组织的纤维化抑制剂等药物。
• Quadruplex-Interactive Agents as Telomerase Inhibitors:  Synthesis of Porphyrins and Structure−Activity Relationship for the Inhibition of Telomerase
  作者：Dong-Fang Shi、Richard T. Wheelhouse、Daekyu Sun、Laurence H. Hurley

  DOI：10.1021/jm010246u

  日期：2001.12.1

  The cationic porphyrin 5,10,15,20-tetra-(N-methyl-4-pyridyl)porphyrin (TMPyP4) binds to quadruplex DNA and is thereby an inhibitor of human telomerase (Wheelhouse et al. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3261-3262). Herein the synthesis and telomerase-inhibiting activity of a wide range of analogues of TMPyP4 are reported, from which rules for a structure-activity relationship (SAR) have been discerned:

  阳离子卟啉5,10,15,20-四-（N-甲基-4-吡啶基）卟啉（TMPyP4）与四链体DNA结合，因此是人端粒酶的抑制剂（Wheelhouse等，J.Am.Chem.Soc 1998，120，3261-3262）。本文报道了许多TMPyP4类似物的合成和端粒酶抑制活性，从中可以看出其结构-活性关系（SAR）的规则：（1）堆积相互作用对端粒酶抑制至关重要，（2）阳性带电荷的取代基很重要，但可以互换并与氢键基团结合，（3）取代仅在卟啉环的内消旋位置上是可容忍的，并且大部分取代基应与凹槽的宽度相匹配。他们推定说谎。
• METHOD FOR PRODUCING ISOCYANATE-TERMINATED SILOXANES
  申请人：Cremer Jens

  公开号：US20100286426A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Isocyanate-functional or protected isocyanate-functional organopolysiloxanes are prepared directly by reaction of a siloxane bearing at least one silicon-bonded hydroxyl group with an alkoxy-functional α-silane containing an isocyanate group or blocked isocyanate group.

  异氰酸酯官能基或保护的异氰酸酯官能基有机聚硅氧烷是通过将至少含有一个硅键羟基的硅氧烷与含有异氰酸基团或被阻断的异氰酸基团的烷氧基α-硅烷反应直接制备的。